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Radikalische Polymerisation (Expertenwissen)

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Die Autor*innen
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André Otto
Radikalische Polymerisation (Expertenwissen)
lernst du in der Sekundarstufe 5. Klasse - 6. Klasse - 7. Klasse

Grundlagen zum Thema Radikalische Polymerisation (Expertenwissen)

In diesem Video erfahrt ihr etwas über die radikalische Polymerisation (für den Leistungskurs). Im ersten Teil wird euch erzählt wie die radikalische Polymerisation von Henri Victor Regnault entdeckt wurde. Danach wird euch der Reaktionsmechanismus Schritt für Schritt anhand von Reaktionsgleichungen erklärt und ihr lernt, was die Begriffe Initiatoren, Isotaktisch, syndiotaktisch und ataktisch bedeuten.

Transkript Radikalische Polymerisation (Expertenwissen)

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um die radikalische Polymerisation für den Leistungskurs. Das Video gehört zur Reihe Kunststoffe. Als Vorkenntnisse solltest du Chemiewissen der 10. Klasse mitbringen. Mein Ziel ist es, dir in diesem Video den Mechanismus der radikalischen Polymerisation vorzustellen. Ich möchte dir die Struktur der Polymere und Auswirkungen auf Eigenschaften näherbringen. Das Video besteht aus 8 Abschnitten: 1. Ein weißes Pulver 2. Initiatoren 3. Polymerisation von Ethylen 4. Verzweigung 5. Kopf-Schwanz oder Kopf-Kopf 6. Isotaktisch, syndiotaktisch, ataktisch 7. Welche Polymere sind herstellbar? Und 8. Zusammenfassung.

  1. Ein weißes Pulver: Im Jahre 1835 machte der französische Chemiker Henri Victor Regnault eine interessante Entdeckung. Er stellte ein Gas her, das wir heute Vinylchlorid nennen. Wurde der Stoff der Sonne ausgesetzt, bildete sich nach kurzer Zeit ein weißes Pulver. Den Vorgang konnte Regnault nicht erklären. Heute wissen wir, dass sich Polyvinylchlorid, ein Kunststoff, PVC, gebildet hatte. Der Chemiker hatte eine radikalische Polymerisation beobachtet.

  2. Initiatoren: Die Initiatoren für eine radikalische Polymerisation schreibt man als Formel R•, das sind Radikale. Es sind Teilchen mit ungepaarten Elektronen. Sie sind reaktionsfähig und können daher die Polymerisation starten. 1 Radikalquelle ist Dibenzoylperoxid. Bei Bestrahlung wird Kohlenstoffdioxid freigesetzt und 2 Radikalenmoleküle aus 1 Ausgangsmolekül entstehen. Es entsteht das Phenyl-Radikal. Eine 2. Radikalquelle ist Azoisobutyronitril. Beim Erhitzen wird Stickstoff abgespalten und 2 Radikalenmoleküle aus 1 Ausgangsmolekül werden frei. Eine 3. Radikalquelle ist Wasserstoffperoxid. Reagiert Wasserstoffperoxid mit Eisen(II)-Ionen, so entstehen Eisen(III)-Ionen. Außerdem bilden sich Hydroxidionen und Hydroxy-Radikale.

  3. Polymerisation von Ethylen: Wir starten hier mit diesem einfachen Kohlenwasserstoff. Dabei handelt es sich um Ethen, auch Ethylen genannt. Das ist ein Monomer. Die schwarzen Kugeln sind Kohlenstoffatome. Die weißen Kugeln sind Wasserstoffatome. Für die Polymerisation benötigen wir ein Radikal. Der 1. Reaktionsschritt wird als Start bezeichnet. Das Radikal reagiert mit dem Monomer. Die Doppelbindung bricht auf und es entsteht eine feste Bindung. Das ungepaarte Elektron geht an das rechte Kohlenstoffatom. Zwischen den Kohlenstoffatomen verbleibt eine Einfachbindung. Es ist ein größeres Radikal entstanden. Der nächste Schritt der Polymerisation ist das Wachstum der Kette. Das entstandene Radikal reagiert mit einem weiteren Etylenmolekül. Es entsteht ein noch größeres Radikal. Dieses Radikal reagiert mit einem weiteren Monomerteilchen. Der Prozess setzt sich fort, bis sich ein sehr großes Radikal gebildet hat. Das ist schon ein Polymer, doch nun kommt der letzte Schritt. Das ist der Abbruch. 2 Radikale vereinigen ihre ungepaarten Elektronen. Diese Art des Abbruchs bezeichnet man als Rekombination. Es ist auch möglich, dass sich von 1 Radikal 1 Wasserstoffatom ablöst und zum anderen Radikal wandert. Es geht mit dem ungepaarten Elektron eine Bindung ein und es entsteht ein Alkan. Im anderen Teilchen paaren sich die beiden einzelnen Elektronen und es entsteht eine Doppelbindung. Wir erhalten ein Alken. Diese Art des Abbruchs nennt man Disproportionierung. Das Polymer ist entstanden. Fassen wir in Formelschreibweise zusammen: Den 1. Schritt der radikalischen Polymerisation nennt man Start. Der Initiator, das Radikal, reagiert mit dem Monomer zu einem noch größeren Radikal. Nun setzt das Kettenwachstum ein. Das Radikal wird schrittweise durch viele, viele einzelne Monomermoleküle vergrößert. Schließlich ist ein sehr großes Radikal entstanden. Nun kommt es zum Abbruch der Reaktion. 2 Radikale vereinigen ihre ungepaarten Elektronen und bilden ein sehr großes Molekül. Diesen Prozess nennt man Rekombination. Die 2. Möglichkeit des Abbruchs besteht im Übergang eines Wasserstoffatoms von einem Radikal zum anderen. Es entstehen ein Alken und ein Alkan. Diesen Abbruch nennt man Disproportionierung. Das Polymer ist entstanden.

  4. Verzweigung: Ein Polymer kann, wie links, unverzweigt sein, aber auch, wie rechts, verzweigt. Die radikalische Polymerisation liefert hauptsächlich verzweigte Moleküle. Die entsprechenden Kunststoffe sind amorph und selten kristallin.

  5. Kopf-Schwanz oder Kopf-Kopf: In einem Polymer können die Monomere auf unterschiedliche Arten angeordnet sein. Einmal hintereinander (Kopf-Schwanz) oder die gleichen Seiten zeigen aneinander (Kopf-Kopf und Schwanz-Schwanz). Bei einem Polymer wie Polyvinylchlorid ist die Anordnung Kopf-Schwanz. Erklärbar ist das mit der Radikalstabilität.

  6. Isotaktisch, syndiotaktisch, ataktisch: Wenn Substituenten eines Polymers in die gleiche Richtung zeigen, so nennt man die räumliche Anordnung - isotaktisch. Wechseln sich die Richtungen regelmäßig ab, so nennt man die Anordnung - syndiotaktisch. Ist die Anordnung stochastisch, so nennt man die Struktur - ataktisch. Durch radikalische Polymerisation entstehen ataktische Moleküle. Das hat eine geringe Verformungstemperatur und eine hohe Löslichkeit zur Folge.

  7. Welche Polymere sind herstellbar? Durch radikalische Polymerisation kann man eine Reihe von Polymeren synthetisieren. Polyäthylen, Polyvinylchlorid, Polytetrafluorethylen (Markenname Teflon), Polystyrol (eine Verwendung im Styropor) und schließlich Polyacrylnitril (Markenname Orlon).

  8. Zusammenfassung: Radikalische Polymerisation: Diese Polymerisation benötigt 1 Radikal als Initiator. Beim Start reagiert das Radikal mit 1 Monomermolekül. Das entstandene Radikal reagiert mit weiteren Monomermolekülen. Es kommt zum Kettenwachstum. Der Abbruch der Reaktion erfolgt durch Rekombination oder Disproportionierung. Die entstandenen Polymere sind hauptsächlich verzweigt. Sie zeigen die Kopf-Schwanz-Struktur und sind ataktisch. Dadurch sind die Kunststoffe amorph, verformbar und löslich. Eine Reihe von Kunststoffen wird durch die radikalische Polymerisation hergestellt.

Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute - auf Wiedersehen!

6 Kommentare
6 Kommentare
  1. heißt das kopf-schwanz,kopf-kopf nicht auch cis- und trans- ?

    Von Therealfixboy, vor etwa 10 Jahren
  2. Ich versuche mal das zu extrahieren, was ich verstehe.
    Radikalisch und ionisch hat etwas mit dem Mechanismus zu tun. Katalytisch ist wohl klar.
    Polymerisation kann man durchaus als Polyaddition benennen. Klüger wäre es wahrscheinlich, Polymerisation als Oberbegriff stehen zu lassen und dann von Polyaddition und Polykondensation zu sprechen. Wie das gehandhabt wird, hängt vom Bundesland, der Bildungseinrichtung und der Laune sowie dem Chemieverständnis der Lehrerin/des Lehrers ab.

    Diol und Dicarbonsäure liefert Polyester (Trinkflaschen, teils in Textilien)

    Diamin und Dicarbonsäure liefert Polyamid (Nylon, Capron, Perlon, Dederon - Damenstrümpfe, teils in Textilien)

    Polykondensationen - denn es entsteht stets Wasser. Kondensation - Entstehung kleiner Moleküle, meist Wasser.

    Die populärste Polykondensation zur Bildung eines Polyesters ist die mit Ethylenglycol HO-CH2CH2-OH und Terephthalsäure (Benzol-1,4-Dicarbonsäure). Natürlich könnte man viele andere Beispiele nennen.

    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 10 Jahren
  3. Ich habe mir jetzt diese ganzen Videos angeschaut und bin ehrlich gesagt total verwirrt.

    ALso, eine radikalische und katalytische Polymerisation = Polyaddition ?!
    Dann gibt es noch die Polykondensation bei dem ein niedermolekulares Produkt wie H2O entsteht.
    Ich hab hier z.B. eine Aufbage, die genau so lautet:
    Ausgehend von
    1. einem allgemeinen (oder speziellen) Diol und
    2a. einem allgemeinen (oder speziellen) Diamin oder stattdessen!
    2b. einer allgemeinen (oder speziellen) Dicarbonsäure
    a) formulieren Sie die chemische Reaktionsgleichung der Polymerbildung (Stöchiometrie beachten!). Wie heißt das Polymer bzw. die Polymerklasse, das bzw. die Sie formuliert haben?
    b) Um welchen Typ der Polymerisation handelt es sich hier?
    c) Nennen Sie mindestens ein Charakteristikum dieser Polymerisationsart.

    Also ich hätte halt aufjedenfall gesagt, dass es sich um eine Polykondensation handeln, da ja aus einem Diol und einer Dicarbinsäure sich ja immer niedermlekulare rodukte abspalten. Hat er in der Aufgabe praktisch alles offen gelassen, und ich könnte jede Art von Polykondensation formulieren die ich will?

    Von My Nority, vor etwa 10 Jahren
  4. Generell sollte man an dieser Stelle mal in die Fachliteratur gehen. Ist klar, kostet Zeit ...
    Ich möchte mich vor einer Antwort nicht drücken.
    Erstaunlich wäre für mich, wenn die Reaktion radikalisch abläuft und keine Verzweigungen entstehen. Denn Radikale lagern um: primär ==> sekundär ==> tertiär. Durch die Thermodynamik ist das belegt. Wenn die Reaktion aber kinetisch kontrolliert wird, wird eben nicht umgelagert. Das letzte Wort spricht die Empirik, das Experiment.
    Und unter Verzweigung hat man offensichtlich zu verstehen, dass von der Hauptkette Abzweigungen gebildet werden und keine Vernetzungen stattfinden.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 10 Jahren
  5. Ok, hab ich mir schon selber beantwortet :P Ich hatte wohl nur Daten zum PE-HD (teilkristallin). Wusste nicht, dass PE-LD radikalisch hergestellt wird. Also ist PE-LD komplett amorph? Wie kommt es eigentlich zu solchen Verzweigungen, wenn durch die Radikale eigentlich nur Ketten gebildet werden können? R-CH2-CH2-CH2-CH2-... können die Ketten dann in zwei/drei/... Richtungen wachsen, sprich, dass ein C-Atom mit einem weiteren C-Atomen in Verbindung steht?

    Von My Nority, vor etwa 10 Jahren
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Radikalische Polymerisation (Expertenwissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Radikalische Polymerisation (Expertenwissen) kannst du es wiederholen und üben.
  • Gib an, welche der Verbindungen bei einer radikalischen Polymerisation entstehen wird.

    Tipps

    Bei einer radikalischen Polymerisation entstehen bevorzugt amorphe Polymere.

    Amorphe Polymere haben stark verzweigte und quervernetzte Strukturen.

    Lösung

    Die radikalische Polymerisation erfolgt so, dass die gebildeten radikalischen Strukturen möglichst stabil sind. Dies liegt vor, wenn ...

    • das Radikal in allylischer oder benzylischer Position sitzt, oder
    • das Radikal an einem tertiären < sekundären << primären (tertiär am stabilsten, primär am wenigsten stabil) Kohlenstoffatom sitzt.
    Wenn ein Radikal die Wahl hat (wenn es nicht sterisch, d.h. räumlich gehindert wird), so bildet sich immer das stabilere System.
    Aus diesen Grund kommt es nur zur Kopf-Schwanz-Verknüpfung. Da der Angriff des gebildeten Radikals auf ein neues Monomer mit einer Doppelbindung von zwei Seiten erfolgen kann, kommt es nicht zur Ausbildung von isotaktischen oder syndiotaktischen Polymeren.
    Daher sind die Monomere stochastisch in einem ataktischen, amorphen Polymer verteilt, das quervernetzte und verzweigte Strukturen aufweist.

  • Ergänze die Beschreibungen der Bestandteile einer radikalischen Polymerisation.

    Tipps

    Nebenstehende Verbindung ist ein Alken.

    Initiieren bedeutet soviel wie den Anstoß geben oder etwas in die Wege leiten.

    Lösung

    Radikale sind sehr reaktive Teilchen, die mindestens ein ungepaartes Elektron tragen. Du kommst täglich mit Radikalen in Berührung, denn sogar ein Teil des Sauerstoffs liegt in der Luft als Biradikal vor.

    Radikale können auch Initiatoren einer Reaktion sein. Sie werden einer Reaktion zugegeben, um diese zu starten. Katalysatoren hingegen beschleunigen eine Reaktion, sorgen aber nicht dafür, dass sie gestartet wird. Damit ändert ein Initiator die Bindungsenergie in einem Edukt.
    Ein häufig angewandter Initiator ist das Azoisobutyronitril (AIBN) oder auch das Dibenzoylperoxid (BPO, s. Abbildung). Beide zerfallen unter dem Einfluss von Temperaturen über 80°C in zwei Radikale.

    Diese Radikale können zum Start einer Polymerisation eingesetzt werden. Dabei sind Kohlenwasserstoffe die Edukte, die Monomere.
    Sie können in gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe unterteilt werden. Ein Alkan $(C_nH_{2n+2})$ allgemeine Summenformel) ist ein gesättigter Kohlenwasserstoff und ein Alken $(C_nH_{2n})$ sowie ein Alkin $(C_nH_{2n-2})$ sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe.

  • Benenne die Schritte einer radikalischen Polymerisation am Beispiel von Ethen.

    Tipps

    Eine Rekombination erfolgt immer zwischen zwei gleichen Radikalen und führt zu einem Produkt.

    Beim Kettenstart reagiert ein Ethen-Monomer mit einem Radikal.

    Lösung

    Obige Teilreaktionen stellen den Syntheseweg der radikalischen Polymerisation von Ethylen mithilfe eines Initiators, wie z.B. Peroxodisulfat oder Dibenzoylperoxid, zu Polyethylen dar.

    Jede radikalische Reaktion ist eine Kettenreaktion. Diese Reaktionen haben besondere Teilschritte, die immer in der gleichen Reihenfolge ablaufen:

    1. Initiierung: Bildung von für die Reaktion notwendigen Radikalen durch Wärme, Licht oder Initiatoren (BPO, AIBN)
    2. Kettenstart: Angriff eines Radikals auf eine ungesättigte Verbindung → Radikalübertragung
    3. Kettenwachstum: Angriff der Radikale auf ungesättigte Bindungen zwischen zwei Atomen ($C=C$ oder $C \equiv N$, usw.)
    4. Kettenabbruch: Abbruch der Reaktion erfolgt durch die Elektronenpaarbindungs-Bildung zwischen zwei Radikalen. Ein Spezialfall ist die Rekombination, die zwischen zwei identischen Radikalen stattfindet. Bei einer Disproportionierung wird ein Wasserstoffradikal aus einem Radikal abgespalten, wobei es zur Ausbildung einer Doppelbindung kommt.
  • Erkläre am Beispiel von Polystyrol, warum bei einer radikalischen Poylmerisation bevorzugt ataktische Polymere enstehen.

    Tipps

    Ein Allyl ist ein ungesättigter Kohlenwasserstoffrest.

    Methan ist $sp^3$-hybridisiert. Es besitzt vier Einfachbindungen.

    Lösung

    Wenn ein Radikal die Wahl hat, einen Aromaten oder eine andere Doppelbindung anzugreifen, so wird zunächst nicht der Aromat angegriffen, da dieses System äußerst stabil ist.

    Der Angriff eines Radikals an die vinylische Doppelbindung erfolgt an der sterisch weniger gehinderten Stelle (Position mit den meisten H-Atomen), da das Radikal auf das benachbarte Kohlenstoffzentrum verschoben wird. In diesem Fall steht das Radikal in direkter Nachbarschaft mit dem Benzolring und ist durch Mesomerie stabilisiert.

    Aus diesen Grund kommt es nur zur Kopf-Schwanz-Verknüpfung. Da beim Angriff des neugebildeten Radikals auf ein neues Monomer Styrol von zwei Seiten erfolgen kann, kommt es nicht zur Ausbildung von isotaktischen oder syndiotaktischen Polymeren.
    Daher sind die Benzolringe stochastisch in einem ataktischen Polymer verteilt.

  • Nenne Kunststoffe, die durch eine radikalische Polymerisation hergestellt werden können.

    Tipps

    Nebenstehende Verbindung ist ein Monomer für eine radikalische Polymerisation.

    Quervernetztes Polypropylen ist eine zähflüssige Masse, die nicht "erstarrt" (kristallin wird).

    Lösung

    Die radikalische Polymerisation dient vor allem zur Darstellung von:

    • Polyethylen (LDPE)
    • Polyvinylchlorid (PVC)
    • Polytetrafluorethylen (Teflon)
    • Polystyrol (PS) und
    • Polyacrylnitril (Orlon)
    Zur Polymerisation werden sogenannte Inititatoren eingesetzt. Diese Initiatoren sind im Allgemeinen Stoffe, die einer Reaktion zugegeben werden, um diese zu starten. Die Inititatoren für eine radikalische Polymerisation müssen dazu fähig sein, unter bestimmten Bedingungen (Licht, Wärme, Strom, etc.) Radikale freizusetzen. Zu den wichtigsten verwendeten Initiatoren zählen:
    AIBN (Azoisobutyronitril, s. Abbildung), BPO (Dibenzoylperoxid) und Wasserstoffperoxid/ Eisen(II)-Salz

  • Beschreibe die radikalische Polymerisation von Vinylchlorid.

    Tipps

    PVC hat nebenstehende Form.

    Die Reaktion folgt den Schritten:

    • Initiation
    • Kettenstart
    • Kettenwachstum
    • Kettenabbruch
    Versuche, diese Schritte wiederzufinden.

    Lösung

    Obige Teilreaktionen stellen den Syntheseweg der radikalischen Polymerisation von Vinylchlorid mithilfe des Initiators Dibenzoylperoxid zu Polyvinylchlorid dar.

    1. Initiierung: Bildung von zwei Benzoesäureradikalen durch den Initiator BPO bei Wärmezufuhr
    2. Kettenstart: Angriff eines Benzoesäure-Radikals auf die Doppelbindung des Vinylchlorids auf der sterisch weniger gehinderten Seite. Dabei verschiebt sich das Radikal auf das Kohlenstoffatom, welches das Chlor-Atom trägt.
    3. Kettenwachstum: Angriff des gebildeten Radikals auf ein nächstes Monomer Vinylchlorid → Radikalübertragung wird n-mal wiederholt
    4. Kettenabbruch: Abbruch der Reaktion erfolgt durch die Elektronenpaarbindungs-Bildung zwischen zwei Radikalen. Hier wurde ein Spezialfall - die Rekombination - gezeigt, die zwischen zwei identischen Radikalen abläuft.
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