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Aufbau von Kohlenwasserstoffen

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Chemie-Team
Aufbau von Kohlenwasserstoffen
lernst du in der Sekundarstufe 3. Klasse - 4. Klasse

Grundlagen zum Thema Aufbau von Kohlenwasserstoffen

Kohlenwasserstoffe in der Chemie

Die Kohlenwasserstoffe beschreiben eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen. Sie sind unter anderem Bestandteil des Erdöls, des Erdgases und der Kohle. So gesehen haben viele Kohlenwasserstoffe, die uns im Alltag begegnen, einen fossilen Ursprung. Das bedeutet, sie haben sich über sehr lange Zeiträume aus abgestorbenen Pflanzen oder Tieren gebildet. Es gibt aber auch Kohlenwasserstoffe mit funktionellen Gruppen, die mitunter sehr schnell bei biologischen Prozessen entstehen, beispielsweise Alkohole.

Alle Verbindungen der organischen Chemie sind aus Kohlenwasserstoffen aufgebaut. Sie setzen sich aus Molekülen zusammen, deren Grundgerüst durch kovalente Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen $\left( \ce{C} \right)$ und Wasserstoffatomen $\left( \ce{H} \right)$ gebildet wird.

In diesem Text wollen wir uns dem allgemeinen Aufbau der Kohlenwasserstoffe widmen und somit dem kleinsten gemeinsamen Nenner der zahlreichen organischen Verbindungen. An anderer Stelle wird dann noch genauer auf die Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe eingegangen, also nach welchen Regeln die verschiedenen Kohlenwasserstoffverbindungen benannt werden.

Aufbau der Kohlenwasserstoffe

Die Atome, aus denen Kohlenwasserstoffe aufgebaut sind, kann man aus dem Namen ableiten. Es sind die Atome der Elemente Kohlenstoff $\left( \text{C} \right)$ und Wasserstoff $\left( \ce{H} \right)$, die über kovalente Bindungen miteinander verknüpft sind. Die einfachsten Kohlenwasserstoffe sind die Alkane. Im Folgenden wollen wir uns den Aufbau von Kohlenwasserstoffen und damit verbundene Prinzipien am Beispiel der Alkane ansehen.

Beginnen wir mit dem einfachsten Kohlenwasserstoff überhaupt, dem Methanmolekül. An diesem kann man eine wichtige Eigenschaft der Kohlenstoffatome in Kohlenwasserstoffen ablesen. Sie bilden immer vier kovalente Bindungen aus. Beim Methan bildet der Kohlenstoff vier Einfachbindungen zu insgesamt vier Wasserstoffatomen aus. Der Grund hierfür ist: Kohlenstoff steht in der 4. Hauptgruppe des Periodensystems und demzufolge hat ein Kohlenstoffatom vier Valenzelektronen. Wasserstoff steht in der 1. Hauptgruppe und hat demzufolge ein Valenzelektron. Deshalb bildet je ein Valenzelektron des Kohlenstoffs zusammen mit dem des Wasserstoffs eine Einfachbindung. So verfügt das Kohlenstoffatom insgesamt über acht Valenzelektronen, erfüllt also die Oktettregel. Die Wasserstoffatome sind jeweils mit zwei Valenzelektronen stabil. In der folgenden Abbildung sind die Struktur des Methanmoleküls und außerdem zwei weitere Vertreter der Kohlenwasserstoffe dargestellt.

Kohlenwasserstoffaufbau am Beispiel Methan, Ethan, Propan

Betrachten wir nun das Ethanmolekül: Dieses besteht aus zwei Kohlenstoffatomen. Doch auch hier bildet jedes Kohlenstoffatom vier Bindungen aus: je drei Einfachbindungen zu drei Wasserstoffatomen und eine Einfachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen. Die Differenz zwischen einem Methan- und einem Ethanmolekül ist damit $\ce{–CH2}$. Wie in der Abbildung dargestellt, erkennst du leicht: Wenn man nun das Ethanmolekül um diesen Betrag (die sogenannte Methylengruppe) erweitert, entsteht wieder eine neue Struktur mit neuen Eigenschaften – Propan. Und auch hier ist wieder jedes Kohlenstoffatom von vier Einfachbindungen umgeben. Führt man das Ganze immer so fort, erhält man die homologe Reihe der Alkane. Homolog bedeutet so viel wie gleichartig. Denn auch wenn die Strukturen immer länger werden, so zeichnen sich alle Alkane durch ähnliche Eigenschaften und gleiche Strukturmerkmale wie beispielsweise Einfachbindungen aus.

Die Vorsilben Meth-, Eth-, Prop- usw. stehen dabei für die Anzahl der Kohlenstoffatome, also eins, zwei, drei usw. Du solltest die Vorsilben bis zehn auf jeden Fall auswendig lernen. Eine Übersicht dazu erhältst du, wenn du dich mit der Nomenklatur der Alkane genauer beschäftigst.

Kohlenwasserstoffe – Alkane, Alkene und Alkine

Vielleicht hast du neben den Alkanen schon von Alkenen und Alkinen gehört. Welche Unterschiede es im Aufbau dieser Kohlenwasserstoffe gibt, wollen wir ausgehend vom Ethanmolekül näher betrachten.

Alkane

Ethan steht an zweiter Stelle der homologen Reihe der Alkane. Wie wir bereits kennengelernt haben, besteht dieses Molekül aus zwei Kohlenstoffatomen, die durch Einfachbindungen verknüpft sind. Das ist ein wichtiges Merkmal der Alkane. Diese Kohlenwasserstoffe haben nur Einfachbindungen.

Alkene

Bei Ethen, dem Kohlenwasserstoff aus der homologen Reihe der Alkene, sieht das anders aus. Hier sind mindestens zwei Kohlenstoffatome durch eine Doppelbindung miteinander verknüpft. Das hat natürlich auch Auswirkungen auf die Anzahl der gebundenen Wasserstoffatome an den Kohlenstoffatomen. Da Kohlenstoff nach wie vor vier Valenzelektronen besitzt, zwei aber schon die charakteristische Doppelbindung ausbilden, können nur noch zwei Wasserstoffatome über Einfachbindungen gebunden werden. Wie du vielleicht schon bemerkt hast, ändert sich die Endung bei Alkenen zu -en. Die homologe Reihe der Alkene beginnt bei Ethen, da es zum Ausbilden einer Doppelbindung mindestens zweier Kohlenstoffatome bedarf.

Alkine

Ethin ist ein Kohlenwasserstoff aus der homologen Reihe der Alkine. Es besteht ebenfalls aus zwei Kohlenstoffatomen, was uns die Vorsilbe Eth- verrät. Die Endung -in sagt uns außerdem, dass die Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen eine Dreifachbindung ist. Das bedeutet, dass drei der vier Valenzelektronen des Kohlenstoffatoms für die Ausbildung dieser Dreifachbindung gebraucht werden. Somit kann nur noch ein Wasserstoffatom an einem solchen Kohlenstoffatom über eine Einfachbindung verknüpft werden. Beachte, dass die Kohlenstoffatome auch hier weiterhin vierbindig sind. Die Dreifachbindung setzt sich ja aus drei Bindungen zusammen.

In der folgenden Abbildung sind noch einmal die Strukturformeln von Ethan, Ethen und Ethin abgebildet.

Strukturformel Ethan, Ethen, Ethin

Wie du siehst, verringert sich die Anzahl der gebundenen Wasserstoffatome mit jeder Doppelbindung um zwei und mit jeder Dreifachbindung um vier $\ce{H}$-Atome, verglichen mit dem jeweiligen Alkan. Das ist bei allen Alkenen und Alkinen der Fall.

Zusammenfassung zum Aufbau der Kohlenwasserstoffe

  • Kohlenwasserstoffe sind aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut.
  • Diese Stoffklasse bildet das Grundgerüst aller Verbindungen der organischen Chemie.
  • Die homologe Reihe der Alkane bildet die Grundlage für viele weitere Kohlenwasserstoffe wie die Alkene, die Alkine und funktionelle Kohlenwasserstoffe.
  • Die Anzahl der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen legt fest, ob es sich um ein Alkan, ein Alken oder ein Alkin handelt und bestimmt somit auch die Endung der Molekülbezeichnung (Einfachbindung: Alkan, Doppelbindung: Alken, Dreifachbindung: Alkin).

Häufig gestellte Fragen zum Thema Aufbau der Kohlenwasserstoffe

Was ist Kohlenwasserstoff?
Wie ist ein Kohlenwasserstoff aufgebaut?
Warum ist Methan der einfachste Kohlenwasserstoff?
Was entsteht bei der Verbrennung von Kohlenwasserstoff?
Wie entsteht Kohlenwasserstoff?
Wie viele Protonen sind in Kohlenwasserstoff?

Transkript Aufbau von Kohlenwasserstoffen

Hallo! Heute lernst du die Kohlenwasserstoffe kennen. Diese findest du fast überall. Sie kommen in großer Zahl im Erdöl vor und man gewinnt sie durch fraktionierte Erdöldestillation. Auch findest du Kohlenwasserstoffe im Erdgas und in Kohle. Interessant ist auch, dass sie als Stoffwechsleprodukte von Mikroorganismen entstehen können.

Videoinhalte

Kohlenwasserstoffe haben außerdem eine große Bedeutung bei der Herstellung von Kunststoffen. Als erstes lernst du Alkane, Alkene und Alkine kennen und danach welche strukturellen Unterschiede es gibt. Wie du vielleicht aus dem Namen ableiten kannst, bestehen Kohlenwasserstoffe aus Kohlenstoffatomen und Wasserstoffatomen. Wir beginnen mit den einfachsten Kohlenwasserstoffen, den Alkanen.

Merke dir bitte, dass ein Kohlenstoffatom in der Lage ist vier Bindungen auszubilden. Dies ist wichtig, wenn du den Aufbau der Kohlenwasserstoffe verstehen möchtest. Wir betrachten hier das einfachste Beispiel für ein Kohlenwasserstoffmolekül, das Methan-Molekül.

Das Methan-Molekül

Hier bildet der Kohlenstoff vier Einfachbindungen zu jeweils vier Wasserstoffatomen aus. Die Bindungen sollen anhand der Elektronenformel erklärt werden. Der Kohlenstoff steht in der 4. Hauptgruppe und besitzt somit 4 Valenzelektronen. Der Wasserstoff steht in der ersten Hauptgruppe und besitzt somit ein Valenzelektron. Nun kommen die Bindungen zwischen Wasserstoff und Kohlenstoff zwischen je einem Elektron des Kohlenstoffs und einem Elektron des Wasserstoffs zustande.

Verbindest du nun die Elektronen miteinander, erhältst du für das Methan-Molekül folgende Strukturformel. Du siehst also, dass der Kohlenstoff vier Einfachbindungen zum Wasserstoff ausgebildet hat. Kommen wir nun zum nächst längeren Kohlenwasserstoff, dem Ethan. Hier siehst du, dass zwei Kohlenstoffatome miteinander verknüpft und von Wasserstoffatomen umgeben sind. Hier ist es auch wieder wichtig zu beachten, dass der Kohlenstoff vier Bindungen ausbildet.

Das Propanmolekül

Nun ein weiteres Beispiel, das Propanmolekül. Hier hast du wieder ein weiteres Kohlenstoffatom im Molekül, welches von Wasserstoffen umgeben ist. Und auch hier bildet der Kohlenstoff wieder vier Bindungen zu den benachbarten Atomen aus. Du hast sicher bemerkt, dass sich zwischen den Kohlenstoffatomen immer Einfachbindungen befinden.

Die Alkane

Merke: Kohlenwasserstoffmoleküle, bei denen sich zwischen den Kohlenstoffatomen Einfachbindungen befinden, nennt man Alkane. Die Moleküle, die du bisher kennengelernt hast, gehören also zu der Stoffgruppe der Alkane. Wie du sicher erkannt hast, werden die Moleküle immer um ein weiteres Kohlenstoffatom erweitert. So bekommst du ein neues Molekül mit einer anderen Struktur und anderen Eigenschaften.

An dieser Stelle lernst du die homologe Reihe der Alkane kennen. Wenn du nun die Moleküle um ein Kohlenstoffatom erweiterst, erhältst du immer längere Kohlenstoffketten. Diese entstehende Reihe von Molekülen nennt man homologe Reihe der Alkane. Homolog bedeutet so viel wie gleichartig.

Die Vorsilben stehen dabei für die Anzahl der Kohlenstoffatome. Meth- bedeutet ein Kohlenstoffatom, Eth- zwei Kohlenstoffatome, Prop-steht für drei, But-für vier, Pent- für fünf, Hex- für sechs, Hept für sieben, Oct- für acht, Non-für neun und Dec- für zehn Kohlenstoffatome. Als nächstes wollen wir uns mit der Stoffklasse der Alkene beschäftigen.

Die Alkene

Als erstes schauen wir uns das Ethen-Molekül an. Hier sind die Kohlenstoffatome durch Doppelbindungen miteinander verbunden. Da du auch hier wieder darauf achten musst, dass der Kohlenstoff vier Bindungen eingeht und zwei Bindungen zur Ausbildung der Doppelbindungen benötigt werden, sind an jedes Kohlenstoffatom nur zwei Wasserstoffatome gebunden.

Du hast sicher bemerkt, dass du hier eine andere Endung hast. Während die Alkane in der Nomenklatur die Endung -an bekommen, haben die Alkene die Endung -en. So ist das einfachste Alken das Ethen-Molekül. Du benötigst ja mindestens zwei Kohlenstoffatome zur Ausbildung einer Doppelbindung.

Die Alkine

Ein weiteres Beispiel ist das Propen-Molekül. Hier siehst du wieder die Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Die Endung -en steht hier wieder für die Doppelbindung im Molekül. Als letztes werden wir uns mit der Stoffklasse der Alkine beschäftigen. Die Alkine sind Verbindungen mit Dreifachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen. Hier musst du auch wieder auf die Endung im Namen des Moleküls achten. Die Endung -in deutet also immer auf eine Dreifachbindung im Molekül hin.

Hier siehst du das einfachste Beispiel eines Alkins, das Ethin-Molekül. Das Kohlenstoffatom bildet wieder vier Bindungen aus und daher befindet sich nur jeweils ein Wasserstoffatom an jedem Kohlenstoffatom. Wir wollen nun das gelernte kurz an Beispielen wiederholen.

Beispiel 1

Das erste Beispiel: Du hast ein Kohlenwasserstoffmolekül mit 4 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung. Du suchst dir also die richtige Vorsilbe für vier heraus - But. Anschließend überlegst du dir welche Silbe eine Doppelbindung anzeigt… Richtig, -en. Nun setzt du zusammen:Buten

Beispiel 2

Ein zweites Beispiel: Du möchtest die Struktur zu Propin zeichnen. Als erstes überlegst du dir also wie viele Kohlenstoffatome dieses Molekül hat. Die Vorsilbe Prop- verrät dir, dass es 3 sind. Was zeigt nun die Silbe -in an? Genau, dass ich eine Dreifachbindung im Molekül habe.

Zusammenfassung

Du hast heute also gelernt, was Kohlenwasserstoffe sind und wie sie aufgebaut sind. Das Wichtigste ist hierbei die homologe Reihe der Alkane mit der du den Stamm des Namens des jeweiligen Kohlenwasserstoffmoleküls bestimmen kannst. Auch weißt du nun, dass du je nach Anzahl der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen die Endung festlegen musst. Das bedeutet, dass ein Molekül mit einer Einfachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen ein Alkan ist, ein Molekül mit einer Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen ein Alken und ein Molekül mit einer Dreifachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen ein Alkin ist. Tschüß und bis bald!

5 Kommentare
5 Kommentare
  1. Hallo Home 5,

    da Ethen und Propen jeweils eine Doppelbindung aufweisen, können sie jeweils zwei H-Atome weniger binden als Ethan und Propan.

    Liebe Grüße aus der Redaktion.

    Von Karsten S., vor mehr als 4 Jahren
  2. Wieso hat das Ethen-Molekül nur 4 anstatt 6 H-Atome und Propen 6 statt 8 ?

    Von Home 5, vor mehr als 4 Jahren
  3. Ja ... Die machen das einfacht... Entweder mit einer 1-fach, 2-fach oder 3-fach Bindung ... Dafür gibt es keinen bestimmten Grund (zumindest wissen wir noch keinen) wir sagen nur Akene zu denen, WENN sie Doppelbindungen eingehen

    Von Nisaaru, vor mehr als 7 Jahren
  4. Alle Alkene sind Kohlenwasserstoffverbindungen, die mindestens eine Doppelbindung besitzen. Im Namen erkennt man die Alkene an der Endung -en. Buten ist also eine Kohlenwasserstoffverbindung mit vier Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung. Buten entsteht zum Beispiel aus Butan, wenn ein Molekül Wasserstoff eliminiert wird.

    Ich hoffe, die Antwort hilft dir weiter. Viel Spaß weiterhin mit der Chemie!

    Von Bianca Blankschein, vor mehr als 8 Jahren
  5. warum müssen den Ethen Buten etc.Doppelbindungen eingehen?

    Von Lothar M., vor mehr als 8 Jahren

Aufbau von Kohlenwasserstoffen Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Aufbau von Kohlenwasserstoffen kannst du es wiederholen und üben.
  • Erkläre, wie viele Bindungen der Kohlenstoff eingehen kann.

    Tipps

    Schau dir im Periodensystem der Elemente an, an welcher Stelle der Kohlenstoff steht.

    Lösung

    Die Elemente im Periodensystem sind nach aufsteigender Ordnungszahl geordnet. Jedes Element hat also ein Elektron mehr als das links neben ihm. Alle Elemente, die in einer Hauptgruppe stehen, haben die gleiche Anzahl an Außenelektronen. Kohlenstoff steht in der vierten Hauptgruppe. Er besitzt also vier Außenelektronen. Um nun eine volle Achter-Schale und damit eine stabile Außenschale zu erhalten, können noch vier weitere Elektronen aufgenommen werden und damit werden vier Bindungen ausgebildet.

  • Nenne die richtige Art der C-C-Bindungen in folgenden Molekülen.

    Tipps

    An der Endung des Verbindungsnamens lässt sich die Anzahl der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen erkennen.

    Lösung

    Bei Kohlenwasserstoffverbindungen wird die Anzahl der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen durch die Endung angezeigt. Moleküle, die nur Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen haben, enden auf -an. Befindet sich mindestens eine Doppelbindung im Molekül, endet dieses auf -en und wenn sich mindestens eine Dreifachbindung im Molekül befindet, endet sie auf -in.

  • Ermittle den Namen zu folgender Kohlenwasserstoffverbindung.

    Tipps

    Die Vorsilbe gibt die Anzahl der Kohlenstoffatome an und die Endung die Anzahl der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen.

    Lösung

    Als erstes schaust du dir an, wie viele Kohlenstoffatome im Molekül vorhanden sind. In diesem Beispiel sind es 5. Die richtige Vorsilbe ist demnach also Pent-. Als nächstes schaust du dir die Art der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen an. In dem Molekül hast du eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen und damit bekommt die Verbindung die Endung -en. Endungen wie -ol und -on treten auf, wenn an den Kohlenwasserstoffverbindungen noch Gruppen mit Sauerstoff gebunden sind. In diesem Fall besteht das Molekül aber ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff.

  • Bestimme die richtige Strukturformel für Ethen.

    Tipps

    Was verrät dir die Vorsilbe und was die Endung?

    Lösung

    Aus dem Namen Ethen kannst du durch die Vorsilbe Eth- erkennen, dass es sich um ein Molekül mit zwei Kohlenstoffatomen handeln muss. Die Endung -en sagt dir, dass mindestens eine Doppelbindung im Molekül enthalten sein muss.

  • Bestimme die Vorsilbe für die entsprechende Anzahl an Kohlenstoffatomen.

    Tipps

    Erinnere dich an die homologe Reihe der Alkane.

    Lösung

    Die Benennung der Kohlenwasserstoffe erfolgt nach einer bestimmten Systematik. Die Vorsilben der Namen geben dir Auskunft über die Anzahl der Kohlenstoffatome in dem Molekül. Verwendet werden dabei griechische Zahlwörter als Vorsilben:

    • 1 = Meth-
    • 2 = Eth-
    • 3 = Prop-
    • 4 = But-
    • 5 = Pent-
    • 6 = Hex-
    • 7 = Hept
    • 8 = Oct-
    Diese Reihe ist für beliebig viele Kohlenstoffatome erweiterbar und bei allen Kohlenwasserstoffen gleich.

  • Benenne folgende Kohlenwasserstoffverbindungen.

    Tipps

    Sieh dir die Anzahl der Kohlenstoffatome und die Art der Bindungen an.

    Lösung

    Zuerst siehst du dir die Anzahl der Kohlenstoffatome bei den Beispielen an.

    • Im ersten Beispiel hast du vier, also muss die Verbindung mit But- anfangen.
    • Im zweiten Beispiel hast du sechs C-Atome, also beginnt die Verbindung mit Hex-
    • Im dritten Beispiel sind es acht C-Atome, also beginnt die Verbindung mit Oct-
    • Im letzten Beispiel sind es wieder vier C-Atome, also beginnt der Name der Verbindung mit But-.
    Danach schaust du dir an, wie viel Bindungen zwischen den C-Atomen bestehen.
    • Im ersten Beispiel hast du eine Dreifachbindung im Molekül, die Verbindung endet also auf -in. Das erste Beispiel ist also Butin.
    • Im zweiten Beispiel hast du nur Einfachbindungen. Das Molekül heißt also Hexan.
    • Im dritten Beispiel gibt es eine Doppelbindung im Molekül. Somit heißt das Molekül Octen.
    • Das letzte Beispiel hat eine Einfachfachbindung und heißt damit Butan.