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Verbrennung von Alkanen

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Lerntext zum Thema Verbrennung von Alkanen

Verbrennung von Alkanen – wie Motoren, Antioxidantien und chemische Radikale zusammenhängen

Egal ob kettenförmig, verzweigt oder zyklisch, bei der Verbrennung von allen Alkanen wird Energie frei. Alkane sind gesättigte, unpolare Kohlenwasserstoffe, die reaktionsträge sind. Allerdings verbrennen sie vollständig zu Kohlenstoffdioxid und Wasser unter Freisetzung von Energie. Das wird beispielsweise in der Antriebstechnik genutzt. Wie genau die technische Nutzung erfolgt, was das mit dem Treibhauseffekt zu tun hat und welche Rolle Antioxidantien bei der Oxidation von Alkanen spielen, ist Gegenstand dieses Textes.

Die Oxidation von Alkanen – Chemie

Chemisch betrachtet ist die Verbrennung von Alkanen eine Oxidation. Dabei reagiert Sauerstoff ($\ce{O2}$) mit einem Alkan zu Kohlenstoffdioxid ($\ce{CO2}$) und Wasser ($\ce{H2O}$). Beispielhaft soll hier die Oxidation des Alkans Methan ($\ce{CH4}$) gezeigt werden:

$\ce{CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O}$

Die Reaktionsenthalpie $\Delta H$ bei dieser Reaktion beträgt $\Delta H^{0} = \pu{-891 kJ//mol}$, d. h., die Reaktion verläuft exotherm, es wird also Energie freigesetzt. Mithilfe der allgemeinen Formel zur Verbrennung von Alkanen lässt sich für jedes beliebige Alkan schnell die entsprechende Reaktionsgleichung formulieren:

$\ce{2 C_nH_{2n+2} + (3n + 1) O2 -> 2n CO2 + (2n +2) H2O}$

$\Delta H^{0}<<0$
Die Reaktionsenthalpie bei der Verbrennung von Alkanen ist also immer kleiner null. Die Reaktion verläuft exotherm und es wird Energie freigesetzt.

Je länger die Kohlenstoffkette, desto mehr Energie wird bei der Verbrennung freigesetzt.

Technische Nutzung – Verbrennungsmotor

Die bei der Alkanverbrennung frei werdende Energie kann technisch genutzt werden. Ein Anwendungsbeispiel ist der Antrieb von Verbrennungsmotoren. Zu den Verbrennungsmotoren zählt sowohl der Dieselmotor als auch der Ottomotor. Der Ottomotor wird durch die Verbrennung von Benzin angetrieben. Benzin ist ein Gemisch aus geradlinigen oder cyclischen, gesättigten und sowohl verzweigten als auch unverzweigten Kohlenwasserstoffen, die zwischen sechs und zwölf Kohlenstoffatome besitzen. Gewonnen wird Benzin aus der Destillation von Erdöl. Benzin ist ein Gemisch verschiedener Alkane, kann also auch entsprechend unterschiedliche physikalisch-chemische Eigenschaften aufweisen. Wichtig für die korrekte Funktionsweise des Motors ist, dass die Verbrennung des Benzins zum richtigen Zeitpunkt, kontrolliert und gleichmäßig erfolgt. Sonst kann der Motor Schaden nehmen. Erst nach dem Ansaugen und Verdichten des Benzins im Brennraum soll durch die Zündkerze die Verbrennung erfolgen. Der schematische Aufbau eines Ottomotors und die einzelnen Arbeitsschritte sind in den folgenden beiden Abbildungen erläutert:

ottomotor-aufbau

ottomotor-funktionsweise

Setzt die Verbrennung des Kraftstoffs zu früh ein, wird von Klopfen gesprochen. Ottokraftstoffe mit einer hohen Klopffestigkeit verbrennen gleichmäßig und schonen den Motor. Wie klopffest ein Kraftstoff ist, hängt von der Zusammensetzung der Alkane ab. Gasförmige, stark verzweigte Alkane sind sehr klopffest. Die Klopffestigkeit von Benzin wird durch die Oktanzahl angegeben.

Je höher die Oktanzahl ist, desto klopffester ist der Kraftstoff.

Zur Bestimmung der Oktanzahl dienen zwei Vergleichssubstanzen: Isooctan (2,2,4- Trimethylpentan) wird die Oktanzahl 100 zugeordnet, reines n-Heptan besitzt die Oktanzahl 0. Ein Gemisch aus 92 % Isooctan und 8 % n-Heptan hätte also die Oktanzahl 92. Ein Kraftstoff mit dieser Oktanzahl hat die gleichen Eigenschaften wie dieses Gemisch. Die Klopfzahl von Benzinen mit geringer Klopffestigkeit kann durch das Beimischen sogenannter Klopfschutzmittel oder Antiklopfmittel erhöht werden. Als Klopfschutzmittel können z. B. Tertiärbutylmethylether, Benzol und Toluol eingesetzt werden. Diese Substanzen reagieren mit freien Radikalen, die hochreaktiv sind und eine vorzeitige Verbrennung des Benzins bewirken können.

Probleme bei der Verbrennung von Alkanen – Treibhauseffekt

Bei der Verbrennung von Alkanen entsteht als Endprodukt immer Kohlenstoffdioxid ($\ce{CO2}$), eines der bedeutendsten Treibhausgase. Dieses wird in großen Mengen bei der Verbrennung fossiler Energieträger wie Kohle, Erdöl und Erdgas freigesetzt. Weitere Treibhausgase sind Stickoxide, Schwefeldioxid ($\ce{SO2}$) und Methan ($\ce{CH4}$). Treibhausgase sind verantwortlich für den sogenannten Treibhauseffekt. Trifft Sonnenstrahlung auf die Erde, wird ein Teil von der Oberfläche absorbiert, der Rest wird reflektiert und verlässt wieder die Atmosphäre. Treibhausgase absorbieren diese Wärmestrahlung und verhindern so eine Rückstrahlung in den Weltraum. Langfristig gesehen erhöht sich durch diesen Effekt die Durchschnittstemperatur auf der Erde.

Treibhauseffekt

Autoxidation von Alkanen

Im Gegensatz zur Verbrennung von Alkanen, die auf die Zufuhr von Sauerstoff und einer Aktivierungsenergie angewiesen ist, wird die Oxidation von Alkanen durch Luftsauerstoff als Autoxidation bezeichnet. Die Autoxidation verläuft wesentlich langsamer als die Verbrennung und es wird kaum Energie freigesetzt. Durch diesen Prozess entstehen aus Alkanen zunächst Hydroperoxide, die dann weiter zu Alkoholen, Aldehyden und Ketonen oxidiert werden können. Die Autoxidation von Kohlenwasserstoffen ist eine radikalische Kettenreaktion, die in mehreren Teilschritten abläuft. Zunächst wird aus der Alkylkette ein Wasserstoffatom abgespalten, es entsteht ein Alkylradikal $\ce{R•}$. Durch Reaktion mit Sauerstoff $\ce{O2}$ wird ein Peroxyradikal $\ce{ROO•}$ gebildet, das wiederum mit der Alkylkette zu einem Hydroperoxid $\ce{ROOH}$ und einem weiteren Alkylradikal reagiert. Durch Reaktion des Alkylradikals mit Sauerstoff startet diese Reaktionskette erneut.

$\ce{R• + O2 -> ROO•}$

$\ce{ROO• + RH -> ROOH + R•}$

Die Autoxidation ist in der Regel unerwünscht, da dieser Prozess beispielsweise zum Verderb von Nahrungsmitteln führt, z. B. entsteht ranziges Fett durch Autoxidation von Fettsäuren. Durch die Zugabe von Vitamin E und Vitamin C kann die Autoxidation von Alkanen verlangsamt oder verhindert werden. Diese Vitamine erschweren die Radikalbildung und wirken so der Autoxidation entgegen.

Verbrennung von Alkanen – Zusammenfassung

  • Die Verbrennung von Alkanen ist eine Oxidation. Sauerstoff reagiert mit Alkanen zu Kohlenstoffdioxid und Wasser unter Freisetzung von Energie.
  • Der Verbrennungsmotor (Ottomotor) wird durch die Verbrennung von Benzin, ein Gemisch verschiedener Alkane, angetrieben.
  • Bei der Verbrennung fossiler Rohstoffe, die aus Alkanen bestehen, wird Kohlenstoffdioxid freigesetzt. Dieses ist eines der bedeutendsten Treibhausgase und trägt zur Klimaerwärmung bei.
  • Auch durch die Anwesenheit von Luftsauerstoff oxidieren Alkane. Dieser Prozess wird als Autoxidation bezeichnet und spielt eine Rolle beim Verderb von Lebensmitteln.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Verbrennung von Alkanen

Was passiert bei der Verbrennung von Alkanen?
Wie wird die Verbrennung von Alkanen technisch genutzt?
Welcher Zusammenhang besteht zwischen der Verbrennung von Alkanen und dem Treibhauseffekt?
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Vorschaubild einer Übung

Verbrennung von Alkanen Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Lerntext Verbrennung von Alkanen kannst du es wiederholen und üben.
  • Erkläre anhand des Beispiels Methan, wie die Oxidation von Alkanen verläuft.

    Tipps

    Achte darauf, dass die Reaktionsgleichung stöchiometrisch ausgeglichen ist.

    Der entstehende Stoff bei der Verbrennung sorgt dafür, dass der sogenannte Treibhauseffekt entsteht.

    Überlege dir, ob die Reaktion exotherm oder endotherm verläuft.

    Lösung

    Die Oxidation oder Verbrennung gehört zu den Grundreaktionen der organischen Verbindungen. Im Beispiel der Alkane reagieren diese mit Sauerstoff, welcher selbst ein Diradikal ist. Dabei entstehen durch eine radikalische Reaktion Wasser und Kohlenstoffdioxid, wenn die Verbrennung vollständig abläuft. Wichtig ist, dass die Verbrennungsreaktion stöchiometrisch ausgeglichen ist, d.h., dass links und rechts vom Reaktionspfeil die gleiche Anzahl an Atomen stehen muss.

    $CH_4 + 2~O_2 \to CO_2 + 2~H_2O$

  • Erkläre, was die Oktanzahl aussagt.

    Tipps

    Überlege, worin der Unterschied zwischen Isooctan und n-Heptan liegt.

    Stärker verzweigte Alkane können besser verbrennen als unverzweigte.

    Lösung

    Damit ein Auto fahren kann, braucht es einen Motor und natürlich auch Benzin. In diesem befinden sich unter anderem Alkane. Es gibt Alkane, die sich sehr gut verbrennen lassen, aber es gibt auch welche, die sehr unruhig und laut verbrennen. Man nennt Alkane, die unruhig verbrennen, auch nicht-klopffest. Alkane hingegen, die ruhig verbrennen, sind klopffest. Die Oktanzahl macht eine Aussage darüber, wie klopffest ein Alkan ist. Je höher die Oktanzahl, desto ruhiger verbrennt das Alkan. Man fand heraus, dass verzweigte Alkane, wie das Isoocation, ruhiger verbrennen als unverzweigte Alkane. Unverzweigte Alkane können mit sogenannten Klopfschutzmitteln so umgewandelt werden, dass auch sie ruhiger verbrennen können.

  • Vervollständige die Reaktionsgleichungen der Verbrennungsreaktionen.

    Tipps

    Links vom Reaktionspfeil und rechts vom Reaktionspfeil muss die gleiche Zahl an Atomen stehen.

    Werden zum Beispiel 7 Mol Kohlenstoff eingesetzt, dann müssen auch wieder 7 Mol Kohlenstoff entstehen.

    Lösung

    Bei einer vollständigen Verbrennungsreaktion von Alkanen entstehen immer die Reaktionsprodukte Wasser und Kohlenstoffdioxid ($CO_2$).

    Mithilfe der Molzahl kann ermittelt werden, welches Alkan eingesetzt wurde. Entstehen z.B. 7 Mol Kohlenstoffdioxid, dann muss auch das eingesetzte Alkan sieben Kohelnstoffatome enthalten haben. Es handelt sich bei dem Alkan also um das Heptan ($C_7H_{16}$).

  • Erläutere die Autoxidation von Fettsäuren.

    Tipps

    Sauerstoff sieht in Radikalschreibweise so aus: $ \cdot O-O\cdot$.

    Lösung

    Die Autoxidation ist eine mehrstufige und komplexe Radikalreaktion. Der Sauerstoff aus der Luft greift dabei die empfindlichste Stelle der Fettsäure an - die Doppelbindungen. Das bedeutet, je mehr Doppelbindungen eine Fettsäure hat, desto höher ist die Oxidationsgeschwindigkeit und somit auch der Verderb des Fettes. Es lässt sich daraus auch schließen, dass gesättigte Fettsäuren nicht so angreifbar sind wie ungesättigte Fettsäuren. Die Fettsäure reagiert mit dem Sauerstoff aus der Luft, welcher selbst ein Diradikal darstellt. Bei diesem ersten Schritt der Reaktion entstehen ein Alkyradikal und ein Hyperperoxidradikal. Im zweiten Schritt reagieren beide Radikale miteinander und es entsteht das Hyperperoxid. Dieses ist so instabil, dass es im dritten Schritt sofort wieder in Peroxiradikal $ROO\cdot$, ein Alkoxyradikal $RO\cdot$ oder in ein Alkyradikal $R\cdot$ zerfällt. Die entstandenen Radikale reagieren untereinander zu Ketonen, Alkoholen, Epoxiden oder Aldehyden, welche den ranzigen Geschmack des Fettes verursachen.

  • Beschreibe, warum die Verbrennung fossiler Brennstoffe umweltschädigend ist.

    Tipps

    Überlege, wodurch zunächst Kohlenstoffdioxid gebildet wird.

    Lösung

    Schon seit einigen Jahren wird darüber diskutiert, dass die Energieerzeugung aus fossilen Brennstoffen, wie Erdöl, Erdgas und Kohle, umweltschädigend ist. Dies steht im Zusammenhang mit dem sogenannten Treibhauseffekt. Bei der Verbrennung von Erdöl, Erdgas und Kohle werden immer organische Verbindungen verbrannt. Dabei entsteht neben dem unschädlichen Wasser auch Kohlenstoffdioxid. Dieses legt sich wie eine Schicht über die Erdatmosphäre und wandelt einfallende Sonnenstrahlen in langwellige Wärmestrahlung um. Diese können die Erdatmosphäre nicht mehr verlassen und das Erdklima erwärmt sich.

  • Erkläre, warum ein defekter Luftfilter im Auto schlimme Folgen haben kann.

    Tipps

    Schaue dir die Reaktionsgleichung im Kopf sehr genau an.

    Bei der Reaktion entsteht ein toxischer Stoff.

    Lösung

    Ein defekter Luftfilter im Auto kann schlimme Folgen nach sich ziehen. Dadurch, dass der Luftfilter kaputt ist, gibt es einen Sauerstoffmangel. Dieser bewirkt, dass das Benzin (mit den Alkanen) unvollständig verbrennt. Bei einer unvollständigen Verbrennung von Alkanen entsteht neben Wasser und Kohlenstoffdioxid auch noch Kohlenstoffmonoxid ($CO$). Dieses ist schon in kleinsten Mengen tödlich für den Menschen.

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sofatutor Team
Verbrennung von Alkanen
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