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Saccharose und Maltose

Heute redet jeder über Kohlenhydrate, aber die wissen nicht alle, was sie sind. Maltose und Saccharose sind verschiedene Kohlenhydrate. Maltose, aus zwei Glucosemolekülen bestehend, ist reduzierend, während Saccharose, bestehend aus einem Glucose- und einem Fructosemolekül, nicht reduzierend ist. Wie die zwei Zucker gewonnen werden und wie sie verwendet sind, wirst du im folgenden Video lernen.

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André Otto
Saccharose und Maltose
lernst du in der Sekundarstufe 5. Klasse - 6. Klasse - 7. Klasse

Beschreibung zum Video Saccharose und Maltose

Zucker ist nicht gleich Zucker! Das zeigen die Disaccharide Saccharose und Maltose. Was sie voneinander unterscheidet, welche Eigenschaften sie teilen und welche Strukturmerkmale sie haben, zeigt dir dieses Video. Außerdem bekommst du zahlreiche Beispiele für Anwendungen und Vorkommen von Saccharose und Maltose. Im Anschluss kannst du mit Übungsaufgaben und Arbeitsblättern überprüfen, ob du alles verstanden hast.

Grundlagen zum Thema Saccharose und Maltose

Saccharose und Maltose

Mit unserer Nahrung nehmen wir täglich Zucker zu uns – oft auch unbewusst. Zucker gehört zu den Kohlenhydraten und ist ein wichtiger Energielieferant für unseren Körper. Doch Zucker ist nicht gleich Zucker. Im Folgenden beschäftigen wir uns mit Saccharose und Maltose. Was sie unterscheidet, welche Gemeinsamkeiten sie haben und welche Eigenschaften sie besitzen, schauen wir uns nun an.

Erinnerst du dich noch?
Es gibt viele verschiedene Kohlenhydrate. Das sind Polysaccharide, also Vielfachzucker, deren Moleküle sich aus Monosacchariden (Einfachzuckern) zusammensetzen. Die Einfachzucker Glucose und Fructose sind die wichtigsten Grundbausteine der Kohlenhydrate.

Saccharose

Sehen wir und also zuerst die Saccharose an.

Die Saccharose ist ein Disaccharid, also ein Zweifachzucker. Ein Molekül Saccharose setzt sich aus den beiden Einfachzuckern $\alpha\text{-D}$-Glucose und $\beta\text{-D}$-Fructose zusammen, die über eine $\alpha{,}\beta\text{-}1{,}2$-glykosidische Bindung verknüpft sind.

Aus dem Alltag kennst du Saccharose als Haushaltszucker. Was wir für gewöhnlich als Zucker bezeichnen, ist also nur ein spezielles Disaccharid.

Saccharose – Strukturformel

Die Summenformel von Saccharose lautet $\ce{C12H22O11}$. Die Summenformeln von Glucose und Fructose lauten jeweils $\ce{C6H12O6}$. Wenn sich die beiden Einfachzucker zu einem Saccharosemolekül verbinden, verdoppelt sich also die Anzahl der Atome nicht einfach. Wie du siehst, fehlen in der Summenformel der Saccharose zwei $\ce{H}$-Atome und ein $\ce{O}$-Atom. Wenn sich Glucose und Fructose verbinden, wird also ein Wassermolekül $\left( \ce{H2O} \right)$ abgespalten.

$\ce{\underbrace{C6H12O6}_{\text{Glucose}} + \underbrace{C6H12O6}_{\text{Fructose}} -> \underbrace{C12H22O11}_{\text{Saccharose}} + \underbrace{H2O}_{\text{Wasser}}}$

So entsteht eine glykosidische Bindung: Der Sechsring der $\alpha\text{-D}$-Glucose hat eine Hydroxygruppe $\left( \ce{-OH} \right)$ am anomeren Kohlenstoffatom $\ce{C1}$. Der Fünfring der $\beta\text{-D}$-Fructose hat eine ebensolche Gruppe am anomeren Kohlenstoffatom $\ce{C2}$. Über diese beiden Gruppen findet die Verknüpfung statt. Eine der beiden Hydroxygruppen nimmt das $\ce{H}$-Atom der anderen Gruppe auf und spalten sich als $\ce{H2O}$-Molekül ab. Über das verbleibende $\ce{O}$-Atom wird eine Brücke zur nun freien Stelle des anderen Rings gebildet. Diese Sauerstoffbrücke stellt die $\alpha{,}\beta\text{-}1{,}2$-glykosidische Bindung dar. Aufgrund dieses Merkmals ist das Saccharosemolekül auch ein Acetal.

Saccharose Strukturformel

Kurz gesagt: Die Strukturformel der Saccharose ergibt sich aus den Strukturformeln der $\alpha\text{-D}$-Glucose (genauer gesagt der $\alpha\text{-D}$-Glucopyranose) und der $\beta\text{-D}$-Fructose (genauer gesagt der $\alpha\text{-D}$-Fructofuranose), die sich über eine Sauerstoffbrücke (eine glykosidische Bindung) zu einem Acetal verbinden. Üblicherweise wird das in der Haworth-Projektion dargestellt, wie in unserer Abbildung, in der auch die angesprochenenen Kohlenstoffatome $\ce{C1}$ und $\ce{C2}$ gekennzeichnet sind.
Eine Ringöffnung ist möglich, allerdings entsteht dabei, anders als bei vielen anderen Zuckern, keine freie Aldehydgruppe $\left( \ce{-CHO} \right)$. Das wirkt sich auf die Eigenschaften der Verbindung aus, auf die wir im Folgenden eingehen.

Saccharose – Eigenschaften

Wir wollen nun einige wichtige Eigenschaften der Saccharose betrachten:

  • Saccharose ist unter Normalbedingungen ein weißer, kristalliner Feststoff, der auch Haushaltszucker, Kristallzucker oder Sucrose genannt wird.
  • Die Dichte $\rho$ von Saccharose beträgt $\pu{1,57 g//cm3}$.
  • Die molare Masse $M$ des Moleküls beträgt $\pu{342,30 g//mol}$.
  • Saccharose schmilzt bei ca. $\pu{185 °C}$, wobei sie sich zu einer braunen Masse zersetzt, die dir vielleicht als Karamell bekannt ist.
  • Saccharose ist sehr gut wasserlöslich. So können (bei Raumtemperatur) bis zu $\pu{2 kg}$ Saccharose in $\pu{1 \ell}$ Wasser gelöst werden.
  • Saccharose schmeckt süß. Ihr wird auf der Skala der relativen Süßkraft der Wert $1$ bzw. $100\,\%$ zugeordnet. Sie liegt damit zwischen der Glucose und der Fructose.
  • Saccharose ist brennbar und verbrennt unter Entstehung von Zuckerkohle.
  • Saccharose wirkt nicht reduzierend, da selbst bei Ringöffnung keine freie Aldehydgruppe $\left( \ce{-CHO} \right)$ vorliegt, die zu einer Carboxylgruppe $\left( \ce{-COOH} \right)$ oxidiert werden könnte. Daher ist Saccharose auch nicht durch die Fehling-Probe nachweisbar.
  • Da Saccharose nicht oder nur schwer oxidiert, ist Haushaltszucker im Vergleich zu anderen Zuckern deutlich haltbarer und kann gut als Lebensmittelzusatzstoff verwendet werden (als Süßungsmittel oder auch als Konservierungsmittel).
  • Das Saccharosemolekül ist chiral und damit optisch aktiv. Trifft linear polarisiertes Licht auf die Moleküle, wird die Polarisationsebene gedreht. Der spezifische Drehwinkel $\alpha$ beträgt ${+}66{,}5\,^\circ\frac{\text{ml}}{\text{dm}\,\text{g}}$. Durch diesen physikalischen Vorgang können die Moleküle verschiedener Zucker voneinander unterschieden werden, denn es besteht ein direkter Zusammenhang zwischen Chiralität und optischer Aktivität.

Saccharose – Vorkommen und Verwendung

Für Saccharose gibt es viele Trivialnamen: Haushaltszucker, Kristallzucker, Rübenzucker oder Rohrzucker sind einige Bezeichnungen. Gewonnen wird Saccharose aus dem Zuckerrohr, der Zuckerrübe oder der Zuckerpalme. Um $1100$ (n. u. Z.) wurde der Zucker mit der Rückkehr der Kreuzritter nach Mitteleuropa gebracht. Etwa seit dem Jahr $1800$ (n. u. Z.) wird Kristallzucker auch industriell produziert.
In der Biologie der Pflanzen ist Saccharose besonders bedeutsam. Als sogenannter Transportzucker wird Saccharose in den grünen Blättern aus Glucose und Fructose gebildet und in alle Pflanzenbestandteile zur Energiegewinnung transportiert.

Weitere Vorkommen der Saccharose:

  • Saccharose ist von Natur aus in vielen Obstsorten bzw. Früchten enthalten. Die Ananas ist dabei Spitzenreiter mit einem Anteil von fast acht Prozent.
  • Industriell verarbeitete Lebensmittel enthalten oft versteckten Zucker, ein Teil davon ist Saccharose. Sie dient dabei nicht so sehr als Nährstoff, sondern hauptsächlich der Verbesserung des Geschmacks (als Süßungsmittel). So hat beispielsweise Tomatenketchup einen Zuckeranteil von rund $20\,\%$, d. h. von $100\,\text{g}$ Ketchup sind ca. $20\,\text{g}$ reine Saccharose – das sind etwa $50$ Zuckerwürfel in einer großen Flasche $\left( 800\,\text{ml} \right)$. Bei anderen Lebensmitteln wie Marmelade, Keksen, Schokolade und anderen Süßigkeiten ist der Zuckeranteil oft noch deutlich höher.
  • Hochprozentige Spirituosen wie Obstbrand oder Rum werden aus saccharosehaltigen Obstsorten bzw. Zuckerrohrmelasse hergestellt.
  • Auch in vielen süßen Softdrinks ist Saccharose enthalten (in Limonaden und Cola beispielsweise ca. $10\,\%$).

Saccharose ist das wichtigste Süßungsmittel, das wir zum Kochen und Backen benutzen, ist aber vor allem auch in vielen industriell hergestellten Lebensmitteln enthalten. Wie du sicher schon weißt, ist ein übermäßiger Zuckerkonsum nicht gerade gesund. Saccharose ist zwar ein Energielieferant für unseren Körper und hat damit durchaus einen gewissen Nährwert, wird aber meist in viel zu großen Mengen und viel zu oft konsumiert. Das bringt einerseits das Risiko von Karies in der Mundhöhle mit sich, andererseits wird überschüssiger Zucker zu Fett umgewandelt, was zu Übergewicht und damit einhergehenden gesundheitlichen Problemen führen kann (beispielsweise zu einem erhöhten Herzinfarktrisiko). Auch verschiedene Stoffwechselerkrankungen werden mit übermäßigem Zuckerkonsum in Verbindung gebracht, v. a. die Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus), bei der der Zuckerstoffwechsel nachhaltig gestört ist.

Es gibt Menschen, die eine Saccharoseintoleranz haben, also eine Unverträglichkeit von Haushaltszucker. Solche Menschen vertragen die Aufnahme von Saccharose nur schlecht oder gar nicht. Es kann zu Bauchschmerzen, Krämpfen, Durchfall und Erbrechen kommen.

Eine Ernährung ganz ohne Saccharose ist prinzipiell möglich, denn als Ersatz können wir auch Glucose (Traubenzucker), Fructose (Fruchtzucker) oder Lactose (Milchzucker) zu uns nehmen. Außerdem kann unser Körper die zur Energiegewinnung nötige Glucose auch aus anderen Kohlenhydraten bzw. Vielfachzuckern wie der Stärke herstellen. So wird bei einer durchschnittlichen Ernährung der Großteil unseres Energiebedarfs bereits mit Kohlenhydraten wie Stärke aus Kartoffeln, Nudeln, Reis oder Brot abgedeckt.
Allerdings wird Saccharose heutzutage so vielen industriell hergestellten Lebensmitteln zugesetzt (beispielsweise auch in herzhaften Aufstrichen, Soßen, Fertiggerichten wie Suppen sowie Fleisch- und Wurstwaren), dass es gar nicht so leicht ist, komplett auf den Haushaltszucker zu verzichten.

Achtung: Zu häufiger und übermäßiger Konsum von Saccharose und Zucker im Allgemeinen kann negative Folgen auf deine Gesundheit haben: Karies, Diabetes, Übergewicht oder Verdauungsstörungen sind nur einige. Die Empfehlung der Weltgesundheitsorganisation liegt für Erwachsene derzeit bei maximal 50 Gramm Zucker pro Tag. Ein Glas Limonade enthält bereits etwa 25 Gramm.

Saccharose – Synthese und Herstellung

Saccharose kann in industriellem Maßstab aus Zuckerrohr, Zuckerrüben oder der Zuckerpalme gewonnen werden. Dies sind Pflanzen, die einen besonders hohen Anteil an Saccharose aufweisen. Prinzipiell kann aber jede Pflanze, die Fotosynthese betreibt, Kristallzucker herstellen. Denn bei der Fotosynthese entsteht Glucose (Traubenzucker), die in den grünen Blättern der Pflanze zusammen mit Fructose (Fruchtzucker) zu Saccharose (Kristallzucker, in der Pflanze auch Transportzucker genannt) synthetisiert werden kann. Die entsprechende chemische Reaktion haben wir weiter oben schon betrachtet:

$\ce{\underbrace{C6H12O6}_{\text{Glucose}} + \underbrace{C6H12O6}_{\text{Fructose}} -> \underbrace{C12H22O11}_{\text{Saccharose}} + \underbrace{H2O}_{\text{Wasser}}}$

Durch diese Synthesereaktion kann auch mit technischen Mitteln im Labor aus Glucose und Fructose künstlich Saccharose hergestellt werden.
Im menschlichen Körper geschieht genau der umgekehrte Vorgang: Durch unsere Verdauung werden Polysaccharide (Vielfachzucker) wie Stärke mithilfe von Enzymen wie der Amylase u. a. zu Disacchariden wie der Saccharose aufgespalten – und diese letztendlich zu den Monosacchariden Glucose und Fructose, die uns als Energielieferanten dienen.
Ein Gemisch, in dem Glucose und Fructose getrennt, also als Einfachzucker nebeneinander vorliegen, wird als Invertzucker bezeichnet.

Saccharose – Nachweis

Wie bereits erwähnt, verfügt das Saccharosemolekül auch bei Ringöffnung über keine freie Aldehydgruppe $\left( \ce{-CHO} \right)$. Deshalb verlaufen gängige Aldehydnachweise wie die Fehling-Probe oder die Tollens-Probe (Silberspiegelprobe) bei Saccharose negativ (anders als beispielsweise bei Glucose). Auch die Seliwanow-Probe, mit der Fructose nachgewiesen werden kann, verläuft bei Saccharose negativ.
Es ist allerdings möglich, Saccharose zuerst chemisch in die Bestandteile Glucose und Fructose aufzuspalten, um diese dann einzeln mit den erwähnten Mitteln nachzuweisen.
Eine Möglichkeit, Saccharose direkt nachzuweisen, stellt die Hochleistungsflüssigchromatografie (HPLC) dar, ein relativ aufwändiges chromatografisches Verfahren.

Maltose

Kommen wir nun zur Maltose.

Die Maltose gehört, wie auch die Saccharose, zu den Kohlenhydraten. Genau wie die Saccharose ist sie ein Disaccharid (Zweifachzucker). Das Maltosemolekül setzt sich allerdings aus zwei gleichen Molekülen $\alpha$-D-Glucose zusammen, die über eine $\alpha$-$1,4$-glykosidische Bindung verknüpft sind.

Vielleicht hast du schon einmal den Begriff Malzzucker gehört. Das ist nichts anderes als Maltose. Sie ist beispielsweise in Gerstenmalz zu finden.

Maltose – Strukturformel

Um die Strukturformel des Maltosemoleküls zu verstehen, sehen wir uns zuerst wieder die Summenformel an. Die lautet genau wie die der Saccharose: $\ce{C12H22O11}$. Während Saccharose aus Glucose und Fructose zusammengesetzt ist, besteht das Maltosemolekül aus zwei Glucosemolekülen. Da Glucose und Fructose jedoch die gleiche Summenformel haben $\left( \ce{C6H12O6} \right)$, ist hier auch noch kein Unterschied zwischen Saccharose und Maltose zu erkennen $\left( \ce{C12H22O11} \right)$. Und auch bei der Maltose findet die Verknüpfung der beiden Einfachzucker wieder über eine glykosidische Bindung statt (unter Abspaltung eines Wassermoleküls):

$\ce{\underbrace{C6H12O6}_{\text{Glucose}} + \underbrace{C6H12O6}_{\text{Glucose}} -> \underbrace{C12H22O11}_{\text{Maltose}} + \underbrace{H2O}_{\text{Wasser}}}$

Erst die Strukturformel, die wir uns wieder in der Haworth-Projektion ansehen, macht den Unterschied deutlich. Die Bildung einer Sauerstoffbrücke läuft ganz ähnlich ab, wie bei der Saccharose beschrieben, allerdings hier zwischen dem anomeren Kohlenstoffatom $\ce{C1}$ des ersten $\alpha\text{-D}$-Glucosemoleküls und dem Kohlenstoffatom $\ce{C4}$ des zweiten $\alpha\text{-D}$-Glucosemoleküls. Bei beiden Glucosemolekülen handelt es sich um $\alpha\text{-D}$-Glucopyranose, also um einen Sechsring. Die Sauerstoffbrücke stellt hier eine $\alpha\text{-}1{,}4$-glykosidische Bindung dar.

Maltose Strukturformel

Kurz gesagt: Die Strukturformel der Maltose ergibt sich aus den Strukturformeln zweier $\alpha\text{-D}$-Glucosemoleküle (genauer gesagt $\alpha\text{-D}$-Glucopyranose), die sich über eine Sauerstoffbrücke (eine glykosidische Bindung) verbinden.
Es gibt auch eine Form der Maltose, bei der die Kohlenstoffatome $\ce{C1}$ (des ersten) und $\ce{C6}$ des zweiten Glucosemoleküls verknüpft werden. Diese Form wird Isomaltose genannt. Hier liegt eine $\alpha\text{-}1{,}6$-glykosidische Bindung vor.

Im Gegensatz zur Saccharose ist Maltose kein Acetal, sondern ein Halbacetal. Das bedeutet, dass in diesem Fall bei einer Ringöffnung sehr wohl eine freie Aldehydgruppe $\left( \ce{-CHO} \right)$ auftritt – und zwar an dem anomeren Kohlenstoffatom $\ce{C1}$ des zweiten Glucosemoleküls. Das wirkt sich auf die Eigenschaften der Verbindung aus, auf die wir im Folgenden eingehen.

Maltose – Eigenschaften

Wir wollen nun einige wichtige Eigenschaften der Maltose betrachten:

  • Maltose ist unter Normalbedingungen ein weißer, kristalliner Feststoff, der auch Malzzucker genannt wird.
  • Die Dichte $\rho$ von Maltose beträgt $\pu{1,54 g//cm3}$.
  • Die molare Masse $M$ des Moleküls beträgt $\pu{342,30 g//mol}$.
  • Maltose schmilzt bei Temperaturen von $160\text{–}\pu{165 °C}$ (wasserfrei).
  • Maltose ist gut wasserlöslich. So kann (bei Raumtemperatur) bis zu $\pu{1 kg}$ Maltose in $\pu{1 \ell}$ Wasser gelöst werden. Die Wasserlöslichkeit von Maltose ist damit allerdings geringer als die von Saccharose.
  • Maltose schmeckt süßlich. Die relative Süßkraft dieses Zweifachzuckers liegt bei $30{–}50\,\%$, bezogen auf Saccharose $\left( 100\,\% \right)$, und ist damit auch geringer als die der Glucose.
  • Maltose ist brennbar, wie alle Kohlenhydrate.
  • Maltose wirkt reduzierend (bei Ringöffnung) aufgrund der freien Aldehydgruppe $\left( \ce{-CHO} \right)$. Maltose ist damit (wie Glucose) durch die Fehling-Probe nachweisbar.
  • Das Maltosemolekül ist (wie die Saccharose) chiral und damit optisch aktiv. Diese Eigenschaft haben alle Disaccharide, wobei sich die spezifischen Drehwinkel unterscheiden. Bei Maltose beträgt der spezifische Drehwinkel $\alpha$ ca. ${+}130\,^\circ\frac{\text{ml}}{\text{dm}\,\text{g}}$.

Maltose – Vorkommen und Verwendung

Maltose wird umgangssprachlich oft als Malzzucker bezeichnet und findet sich in hohen Konzentrationen in Pflanzenkeimen, beispielsweise Gerstenkeimen (Gerstenmalz). Maltose ist ein Grundbaustein der Stärke. Das heißt auch, dass Stärke zu Maltose zersetzt werden kann. Dies geschieht teilweise schon im Mund beim Kauen durch das Enzym Amylase im Speichel (die Speichelamylase). Deshalb schmecken Getreideprodukte wie Brot auch leicht süßlich, wenn man sie nur lange genug kaut. Die Maltose hat einen karamellartigen Geschmack. Auch in Reinform findet sie Verwendung in zahlreichen Lebensmitteln:

  • in Backwaren
  • in Getränken
  • in Süßwaren
  • in Spirituosen
  • in Kindernahrung
  • in Malzkaffee

Eine besonders große Rolle spielt Maltose beim Bierbrauen. Sie entsteht beim Mälzen, also dem kontrollierten Keimen von Getreide. Der Malzzucker kann von der Bierhefe zu Alkohol (genauer gesagt Ethanol) umgewandelt werden. Dies ist ein wesentlicher Vorgang der alkoholischen Gärung beim Bierbrauen.
Außerdem wird Maltose in der Biotechnologie in Nährmedien für Zellkulturen eingesetzt, denn wie alle Zucker dient auch die Maltose als Energielieferant für Lebewesen, da sie zu Glucose aufgespalten werden kann.

Maltose – Synthese und Herstellung

Maltose kann technisch aus Glucose synthetisiert werden, das haben wir weiter oben schon gesehen:

$\ce{\underbrace{C6H12O6}_{\text{Glucose}} + \underbrace{C6H12O6}_{\text{Glucose}} -> \underbrace{C12H22O11}_{\text{Maltose}} + \underbrace{H2O}_{\text{Wasser}}}$

Dieser Prozess findet auch in Pflanzen statt, die durch Fotosynthese selbst Glucose produzieren und daraus Zweifachzucker wie Maltose herstellen können.

Umgekehrt kann Maltose auch gewonnen werden, wenn Vielfachzucker wie Stärke aufgespalten werden. Dies geschieht beispielsweise bei unserer Verdauung mithilfe des Enzyms Amylase (wobei hier die Maltose in der Regel am Ende zu Glucose zersetzt wird). Auch dieser Prozess lässt sich technisch nachbilden. Im industriellen Maßstab wird Maltose hauptsächlich aus Stärke (von Pflanzen) gewonnen.

Maltose – Nachweis

Wie bereits erwähnt, ist Maltose ein Halbacetal und kann deshalb (genau wie Glucose) mit gängigen Aldehydnachweisen wie der Fehling-Probe und der Tollens-Probe (Silberspiegelprobe) nachgewiesen werden. Dies funktioniert deshalb, weil die Maltose in einer Probe in der Regel sowohl in Ringform als auch in geöffneter Form vorliegt. Letztere führt aufgrund der freien Aldehydgruppe $\left( \ce{-CHO} \right)$ zu einem positiven Aldehydnachweis.

Es gibt auch einen Nachweis, der selbst bei geschlossener Ringform funktioniert: Wenn eine Probe, die Maltose enthält, in eine Ammoniaklösung gegeben wird, färbt sich diese durch die Bildung eines Farbstoffes rot. Dieser Nachweis schließt allerdings nicht aus, dass auch andere Disaccharide in der Probe vorhanden sein könnten.

Maltose und Saccharose im Vergleich

Maltose und Saccharose haben vieles gemeinsam:

  • Bei beiden organischen Verbindungen handelt es sich um Kohlenhydrate, genauer gesagt um Disaccharide (Zweifachzucker).
  • Beide Stoffe sind kristalline, wasserlösliche Feststoffe.
  • Sie dienen beide als biochemischer Energielieferant und schmecken süß.
  • In den Molekülen der beiden Stoffe gibt es je eine glykosidische Bindung.
  • Die Summenformeln beider Verbindungen sind gleich: $\ce{C12H22O11}$.

Es gibt allerdings auch einige wichtige Unterschiede, die wir in der folgenden Tabelle noch einmal beispielhaft zusammenfassen wollen:

Maltose Saccharose
Trivialname Malzzucker Haushaltszucker
Grundbausteine 2x Glucose Glucose + Fructose
Vorkommen (Beispiele) Getreidekeime Obst, Zuckerrüben
Süßkraft $0{,}3\text{–}0{,}5$ $1$
optische Aktivität ja, Drehwinkel ${+}130\,^\circ$ ja, Drehwinkel ${+}66{,}5\,^\circ$
reduzierende Wirkung ja (Halbacetal) nein (Acetal)

Die Unterschiede zwischen den beiden Zweifachzuckern sind im Wesentlichen in den unterschiedlichen Molekülstrukturen begründet.

Zusammenfassung zu Saccharose und Maltose

  • Saccharose und Maltose sind Disaccharide, also Zweifachzucker. Sie zählen damit zu Kohlenhydraten.
  • Ein Saccharosemolekül setzt sich aus den Einfachzuckern Glucose und Fructose zusammen. Die Verknüpfung findet über eine $\alpha{,}\beta\text{-}1{,}2$-glykosidische Bindung statt.
  • Ein Maltosemolekül setzt sich aus zwei Glucosemolekülen zusammen. Die Verknüpfung findet über eine $\alpha\text{-}1{,}4$-glykosidische Bindung statt.
  • Saccharose ist ein Acetal, Maltose ist ein Halbacetal und verfügt als solches nach der Ringöffnung über eine freie Aldehydgruppe $\left( \ce{-CHO} \right)$.
  • Saccharose hat demnach keine reduzierende Wirkung, Maltose schon.
  • Beide Zweifachzucker können in Pflanzen aus Glucose (und Fructose) synthetisiert werden, aber auch durch die Aufspaltung von Vielfachzuckern (z. B. Stärke) hergestellt werden.
  • Sowohl Saccharose als auch Maltose dienen als Energielieferant für Lebewesen, da sie zu Glucose (und Fructose) zersetzt werden können.
  • Beide Stoffe werden als Süßungsmittel in vielen Lebensmitteln eingesetzt, wobei Saccharose als Haushaltszucker in dieser Hinsicht die wichtigere Rolle spielt.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Saccharose und Maltose

Was ist Saccharose?
Was ist Maltose?
Wie entsteht Saccharose?
Wie entsteht Maltose?
Wo kommt Saccharose vor?
Wo kommt Maltose vor?
Wie gesund ist Maltose?
Wo ist viel Maltose drin?
Was macht man mit Maltose?
Welches Produkt entsteht bei der Spaltung von Maltose?
Ist Maltose ein Kohlenhydrat?
Was ist Saccharose für ein Zucker?
Wie ungesund ist Saccharose?
Was ist der Unterschied zwischen Glucose und Saccharose?
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Transkript Saccharose und Maltose

Guten Tag und herzlich willkommen!

In diesem Video geht es um Saccharose und Maltose. Der Film gehört zur Reihe "Kohlenhydrate". In Vorbereitung solltest du entsprechende Videos über Kohlehydrate, Monosaccharide, Glucose und Fructose bereits gesehen haben. Ziel des Videos ist es, wichtige Eigenschaften von Saccharose und Maltose zu besprechen.

Den Film habe ich folgendermaßen unterteilt: Saccharose 1. Geschichte 2. Rohstoffe 3. Eigenschaften 4. Transportzucker 5. Nahrungs- und Genussmittel 6. Spirituosen und 7. Folgen des Missbrauchs.

Zur Maltose gibt es die Themen: 8. Eigenschaften und 9. Bierbrauen.

Es folgt das Abschlussthema 10 - Zusammenfassung.

Saccharose 1. Geschichte

Um die Geschichte zu verstehen, müssen wir wissen, dass es sich bei Saccharose um gewöhnlichen Haushaltszucker handelt. Für die Zeit vor etwa 10000 Jahren datieren die ältesten Zuckerrohrfunde. Um 1100 brachten die Kreuzritter den Zucker nach Europa. 1747 fand Andreas Sigismund Marggraf in der Zuckerrübe den Zucker. Um 1800 entwickelte Franz Carl Archard die erste industrielle Zuckerproduktion. 1840 entwickelte Jacob Christoph Rad, hier ein Foto mit seiner Ehefrau, ein Verfahren zur Herstellung von Würfelzucker. 1900 wurden weltweit bereits 11 Mio. t Zucker produziert.

  1. Rohstoffe

Haushaltszucker, einfach Zucker, wird auch als Kristallzucker, Rübenzucker oder Rohrzucker bezeichnet. Gewonnen wird er aus dem Zuckerrohr, der Zuckerrübe oder der Zuckerpalme.

  1. Eigenschaften

Bei Saccharose handelt es sich um ein Kohlenhydrat. Es ist ein Disaccharid. Saccharose besteht aus den beiden Bausteinen: α-D-Glucose und β-D-Fructose. Zwischen beiden Molekülen gibt es eine α,β-1→2-glykosidische Bindung. Die Dichte der Saccharose ist vergleichbar mit den Dichten von Glucose und Fructose, 1,57 g/cm³. Saccharose schmilzt bei ca. 185°C unter Zersetzung. Saccharose ist wasserlöslich, 2 kg lösen sich in einem Liter Wasser. Die Süßkraft der Saccharose liegt zwischen Fructose und Glucose. Saccharose verbrennt unter Entstehung von Zuckerkohle. Und nun eine ganze wichtige Eigenschaft: Saccharose ist nicht reduzierend.

Vielleicht habt Ihr einmal den Begriff Invertzucker gehört. Wenn Saccharose hydrolysiert, bilden sich die Bausteine Glucose und Fructose. Alle 3 Zuckermoleküle sind optisch aktiv. Der spezifische Drehwinkel von Saccharose beträgt +66°. Das Gemisch der beiden Einfachzucker liefert einen Drehwinkel von -20°. Die Umkehrung des Drehwinkels von rechtsdrehend zu linksdrehend wird als Inversion bezeichnet.

  1. Transportzucker

Die Eigenschaft "nicht reduzierend" bedeutet für Saccharose gleichfalls, dass Saccharose nicht einfach oxidierbar ist. Das unterscheidet die Saccharose vorteilhaft von den Hexosen. In der Pflanzenzelle findet ein Saccharosetransport statt. Ein passiver Transport findet zu den Zellwänden und Zellzwischenräumen statt. Man nennt diese auch Apoplaste. Darauf folgt ein aktiver Transport zum Phloem (Siebteil).

  1. Saccharose als Nahrungs- und Genussmittel

Saccharose ist in vielen Obstsorten enthalten. Äpfel enthalten 2,4 % Saccharose, Birnen nur 1,1 %, Erdbeeren 1,3 %, Himbeeren 1,0 %. Die Ananas ist am süßesten mit 7,9 %, gefolgt von den Bananen mit 6,6 %. Aprikosen enthalten immerhin noch 4,4 % Saccharose. Viele unserer Lebensmittel enthalten sogenannten versteckten Zucker. Ein Teil davon ist Saccharose. Im Speiseeis sind 20 % Zucker, im Apfelsaft 12 %. Cola enthält 11 %, Honig gewaltige 80 %, Marmelade 70 %, Vollmilchschokolade 56 %, Milchkaramell 84 %, in Bonbons sind über 90 % Zucker. Die heiß geliebten Gummibärchen enthalten 50 % und Ketchup ist mit 34 % dabei.

  1. Spirituosen

Es gibt einen hochprozentigen Alkohol, der unter verschiedenen Namen bekannt ist. Man nennt ihn Obstler, Obstwasser oder Obstbrand. Obstler stellt man her aus Äpfeln, Birnen, Kirschen, Zwetschgen, Mirabellen oder Aprikosen. Zwei weitere hochprozentige Getränke werden nicht in Europa hergestellt: Cachaca und Rum. Cachaca stellt man direkt aus Zuckerrohr her, Rum aus Zuckerrohrmelasse.

  1. Folgen des Missbrauchs

Zu häufiger und zu starker Konsum von Saccharose kann zu üblen Folgen führen. Einmal kann das Karies sein. Auch Diabetes kann verstärkt ausgelöst werden. Weitere traurige Folgeerscheinungen sind Fettleibigkeit und Herzinfarkt. Daher soll nicht mehr als 10 % des täglichen Nahrungsmittelkonsums aus Zucker bestehen.

Betrachten wir nun noch kurz die Maltose, sie wird als Malzzucker bezeichnet.

  1. Eigenschaften

Ein Maltosemolekül besteht aus Molekülen von α-D-Glucose. Diese Bausteine sind über eine α-1→4-glykosidische Verbindung verknüpft. Maltose ist ein Kohlenhydrat. Es ist ein Disaccharid. Sein Baustein ist die α-D-Glucose. Maltose ist ein Hydrolyseprodukt der Stärke. Einer der Bestandteile der Stärke ist die Amylose. Maltose schmilzt bei 160-165°C. Bei Raumtemperatur lösen sich 1 kg in 1 l Wasser. Im Gegensatz zu Saccharose ist Maltose ein reduzierender Zucker.

  1. Bierbrauen

Maltose spielt eine große Rolle beim Bierbrauen. Man erhält sie aus der Gerste, dem Malz. Dann benötigt man noch Hopfen und Wasser. Aus den Brauzutaten ergibt sich durch das Bierbrauen das Bier.

  1. Zusammenfassung

Im Video wurden wichtige Eigenschaften von Saccharose und Maltose betrachtet. Bei beiden handelt es sich um Kohlenhydrate, Disaccharide. Die Bausteine der Saccharose sind α-D-Glucose und β-D-Fructose. Maltose besteht aus 2 Molekülen α-D-Glucose. Saccharose ist nicht reduzierend. Maltose ist ein reduzierender Zucker. Saccharose ist biologisch bedeutsam. Maltose ist ein Spaltprodukt der Stärke, wird auch als Malzzucker bezeichnet. Saccharose ist nach wie vor ein populäres Süßungsmittel. Es ist jedoch Vorsicht bei Überkonsum geboten.

Ich danke für Eure Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen!

Saccharose und Maltose Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Saccharose und Maltose kannst du es wiederholen und üben.
  • Fasse die Geschichte der Saccharose kurz zusammen.

    Tipps

    Beginne mit der Zeitangabe, die am weitesten zurückreicht.

    Lösung

    Die ältesten Funde können zurückdatiert werden auf bis zu $10\,000$ Jahre in die Vergangenheit. Es kann nachgewiesen werden, dass der Zucker bereits um $6\,000~\text{v. u. Z.}$ nach Persien und Indien gelangt ist. In Rom wurde Zucker vermutlich als Luxusgut gehandelt und wurde dann um $1\,100~\text{n. u. Z.}$ von den Kreuzrittern erneut nach Europa gebracht. Viele Jahrhunderte bleibt das Süßungsmittel ein Luxusgut. Den Zuckergehalt der Zuckerrübe entdeckte im Jahr $1747$ Andreas Sigismund Marggraf. Um $1800$ wurden dann die Grundlagen geschaffen, um Zucker industriell zu produzieren. Von Jacob Christoph Rad wurde $1840$ der Würfelzucker erfunden. Durch die industrielle Fertigung fiel nicht nur der Preis für Zucker, sondern er konnte bereits um $1900$ in Massen (ca. $11~\text{Mio t}$ pro Jahr) produziert werden.

  • Vergleiche Saccharose und Maltose.

    Tipps

    Nutze die Bilder, um die Bausteine der Zucker herauszufinden.

    Lösung

    Beide Zucker sind Kohlenhydrate und Disaccharide. Sie sind beide in Wasser löslich und ihre Schmelzpunkte liegen bei über $150\,^\circ\text{C}$.

    Saccharose setzt sich aus zwei verschiedenen Bausteinen zusammen: $\alpha$-D-Glucose und $\beta$-D-Fructose. Die Bausteine sind dabei über eine $\alpha$,$\beta$-glykosidische Bindung miteinander verknüpft. Weiterhin ist Saccharose nicht reduzierend und somit auch nicht leicht oxidierbar. In dieser Eigenschaft unterscheidet sich der Zucker von den anderen Hexosen. Saccharose ist ein Transportzucker. Ein passiver Transport findet dabei im Apoplasten statt und ein aktiver Transport zum Phloem (Siebteil). Aufgrund seiner Süßkraft wird der Zucker als Süßungsmittel eingesetzt. Dabei sollte darauf geachtet werden, wieviel man davon aufnimmt. Andernfalls kommt es zu schwerwiegenden Folgen (Diabetes, Fettleibigkeit oder Herzinfarkt).

    Maltose setzt sich aus einem Baustein zusammen: $\alpha$-D-Glucose. Zwei dieser Bausteine sind dabei über eine $\alpha$-1,4-glykosidische Bindung miteinander verknüpft. Dieser Zucker gehört zu den reduzierenden Zuckern und ist ein Spaltprodukt des Polysaccharids Stärke. Er wird auch Malz(-zucker) genannt.

  • Formuliere die Gleichungen zu folgenden Reaktionen von Zuckern.

    Tipps

    Denke daran, auszugleichen.

    Lösung

    Bei einer Verbrennung reagiert der entsprechende Stoff (hier Saccharose) mit Sauerstoff. Da eine vollständige Verbrennung stattfinden soll, gehört neben Wasser auch Kohlenstoffdioxid zu den Produkten. Um festzustellen, wieviel Mol der Stoffe eingesetzt werden bzw. entstehen, müssen wir die Anzahl Atome auf beiden Seiten des Reaktionspfeils vergleichen. Auf der Seite der Edukte sind <nobr>$12$ $\ce{C}$-Atome</nobr> zu zählen. Somit müssen $12~\text{mol}~ \ce{CO2}$ entstehen. In einem Mol Saccharose können $22\,\ce{H}$-Atome gezählt werden. Daraus ergeben sich $11~\text{mol}~\ce{H2O}$. Zuletzt kann mithilfe der Produkte die einzusetzende Menge Sauerstoff bestimmt werden. Auf der Seite der Produkte stehen <nobr>$11+(2 \cdot 12)\,\ce{O}$-Atome.</nobr> Insgesamt sind dies $35$. Saccharose enthält bereits $11$ Sauerstoffatome. Somit müssen weitere <nobr>$24\,\ce{O}$-Atome</nobr> eingesetzt werden. Da ein Molekül Sauerstoff aus zwei Atomen besteht, muss die gesuchte Anzahl $\left( 24 \right)$ noch durch zwei geteilt werden. Die richtige Lösung für das zweite Edukt ist also $12\,\ce{O2}$.

    Als Hydrolyse bezeichnet man eine chemische Reaktion, bei welcher es zur Spaltung einer Verbindung mit Hilfe von Wasser kommt. Im Fall von Saccharose kommt zusätzlich Salzsäure zum Einsatz. Diese wirkt hier katalytisch. Ein Molekül Saccharose setzt sich zusammen aus $\alpha$-D-Glucose und $\beta$-D-Fructose. Somit ergibt sich als Summenformel für den Zucker $\ce{C12H22O11}$. Als Produkte entstehen die Bausteine des Zuckers. Diese haben beide dieselbe Summenformel: $\ce{C6H12O6}$. Vergleicht man am Ende die Anzahl der jeweiligen Atome auf beiden Seiten des Reaktionspfeils, dann stellt man fest, dass sie gleich sind.

  • Erkläre die Reaktion zwischen Zucker und Schwefelsäure.

    Tipps

    Nutze die unvollständigen Wortgleichungen, um herauszufinden, welche Edukte eingesetzt werden und welche Produkte entstehen.

    Es ist richtig ausgeglichen, wenn die Anzahl der jeweiligen Atome auf beiden Seiten des Reaktionspfeils gleich ist.

    Lösung

    Bei der Reaktion von Saccharose $\left( \ce{C12H22O11} \right)$ mit Schwefelsäure $\left( \ce{H2SO4} \right)$ entsteht schweflige Säure $\left( \ce{H2SO3} \right)$. Da $2~\text{mol}$ Schwefelsäure eingesetzt werden, müssen auch $2~\text{mol}$ schweflige Säure entstehen $\left( \ce{2 H2SO3} \right)$. Vom ersten Edukt (Saccharose) werden in der Reaktionsgleichung nur die <nobr>$\ce{C}$-Atome</nobr> betrachtet. Beim Vergleich der Anzahl der Kohlenstoff- und Sauerstoffatome beider Seiten des Reaktionspfeils fällt auf, dass rechts ein <nobr>$\ce{C}$-Atom</nobr> und <nobr>$\ce{2 O}$-Atome</nobr> fehlen. Sie bilden das zweite Produkt: $\ce{CO2}$. Dieses ist unter anderem für die starke Volumenzunahme verantwortlich.

    Bei der ersten Teilreaktion (der Oxidation) reagieren die Kohlenstoffatome $\left( \ce{C} \right)$ des Zuckers mit Wasser zu Hydronium-Ionen und Elektronen. Betrachtet man die Anzahl der <nobr>$\ce{H}$-Atome</nobr> auf Seiten der Edukte $\left( 2 \right)$ und Produkte $\left( 12 \right)$, dann wird klar, dass noch ausgeglichen werden muss. $\ce{6 H2O}$ ergeben sich daraus als richtige Lösung für das zweite Edukt der Oxidation. Rechts vom Reaktionspfeil muss als drittes Produkt $\ce{CO2}$ eingesetzt werden. Die Lösung ergibt sich daraus, dass ein <nobr>$\ce{C}$-Atom</nobr> links vom Reaktionspfeil steht und dass <nobr>$\ce{2 O}$-Atome</nobr> auf der Produktseite übrig bleiben.

    Bei der Reduktion entstehen neben $3~\text{mol}$ Wasser auch $1~\text{mol}$ schweflige Säure. Der Grund hierfür ist bei den Edukten zu finden: Es wird nur $1~\text{mol}$ Schwefelsäure eingesetzt. Damit die Anzahl <nobr>$\ce{S}$-Atome</nobr> auf beiden Seiten gleich ist, muss $\ce{1 H2SO3}$ als Produkt entstehen. Aus der Wortgleichung ist zu entnehmen, dass das zweite Edukt Hydronium-Ionen $\left( \ce{H3O^+} \right)$ sind. Da die Summe der <nobr>$\ce{O}$-Atome</nobr> der Produkte $6$ ergibt und Schwefelsäure als erstes Produkt bereits <nobr>$\ce{4 O}$-Atome</nobr> besitzt, ist die richtige Lösung für das zweite Edukt $\ce{2 H3O^+}$.

    Im Vergleich zur Gesamtreaktion fällt auf, dass dort $2~\text{mol}$ Schwefelsäure eingesetzt werden. Der Grund dafür ergibt sich, wenn man die Anzahl der Elektronen betrachtet. Bei der Oxidation entstehen $4$ Elektronen und bei der Reduktion werden nur $2$ Elektronen benötigt. Es muss folglich die letzte Reaktionsgleichung mal zwei genommen werden, um die Gesamtreaktion zu schreiben.

    Die Volumenzunahme bei dem Experiment ist nicht nur auf das Gas $\ce{CO2}$ zurückzuführen, sondern ebenfalls auf Schwefeldioxid $\left( \ce{SO2} \right)$. Dieses entsteht neben Wasser durch den Zerfall der schwefligen Säure.

  • Bestimme die Lebensmittel, die einen hohen Anteil an verstecktem Kristallzucker beinhalten.

    Tipps

    Zucker ist nicht auf den ersten Blick erkennbar.

    Oft enthalten verarbeitete Lebensmittel viel Zucker.

    Lösung

    Versteckte Zucker sind meist nicht auf den ersten Blick zu erkennen. Sie sind oft in Lebensmitteln enthalten, die verarbeitet wurden. Daher gehört der Apfelsaft ($12\,\%$ versteckter Zucker) hier als richtige Lösung gekennzeichnet, nicht jedoch der Apfel. Letzterer ist ein natürliches Produkt und enthält nur $2{,}4\,\%$ Saccharose. Die Ananas hat mit $7{,}9\,\%$ Saccharose zwar einen sehr großen Anteil an Saccharose, ist aber wie der Apfel ein Produkt der Natur und wird somit nicht angekreuzt in dieser Aufgabe. Marmelade und Gummibärchen hingegen sind Produkte, die gefertigt wurden. Sie enthalten bis zu $70\,\%$ und $50\,\%$ an versteckten Zuckern. Besonders Süßigkeiten aller Art enthalten viel Zucker. Um nicht an Karies, Diabetes oder anderen Beschwerden zu erkranken, sollte die tägliche Menge an Zucker maximal $10\,\%$ der täglichen Nahrung ausmachen.

  • Arbeite den Nachweis von Disacchariden mit Fehling-Reagenz heraus.

    Tipps

    Lies erst den ganzen Satz, bevor du ein Lücke füllst.

    Lösung

    Maltose besteht aus zwei Molekülen $\alpha$-D-Glucose, welche $\alpha$-1,4-glykosidisch miteinander verknüpft sind. Bei der Kopplung der Bausteine erfolgt eine Reaktion von zwei $\ce{OH}$-Gruppen. Es entstehen ein Zuckermolekül, bei dem die Bausteine über ein Sauerstoffatom verbunden sind und Wasser. Der rechte Glucose-Baustein der Maltose besitzt besitzt eine weitere glykosidische Gruppe, die allerdings ungebunden ist. Sie ist somit in der Lage, auch in der offenkettigen Form vorzuliegen. Dabei ist die Aldehyd-Gruppe frei, welche dem Zucker seine reduzierende Wirkung gibt. Da nun die Kupfer(II)-Ionen reduziert werden können, folgen dann die weiteren Teilreaktionen und es bildet sich der rot-braune Niederschlag.

    Die Fehling-Probe fällt bei dem Zweifachzucker Saccharose negativ aus (es bildet sich kein Niederschlag). Der Grund dafür findet sich im Aufbau des Zuckermoleküls. Es besteht aus je einem Molekül $\alpha$-D-Glucose und $\beta$-D-Fructose, welche $\alpha$-1-$\beta$-2-glykosidisch verknüpft sind. Der rechte Baustein hat keine weitere ungebundene glykosidische Gruppe. Somit kann dieser nur in Ringform vorliegen. Die $\ce{CHO}$-Gruppe ist also gebunden. Saccharose ist somit nicht reduzierend.

    Damit die Fehling-Probe mit Saccharose positiv ausfällt, muss erst eine saure Hydrolyse durchgeführt werden. Nach anschließender Neutralisation kann dann Fehling-Reagenz hinzugegeben werden und man erhält einen rot-braunen Niederschlag. Zurückzuführen ist das Ergebnis auf die Glucose-Bausteine, welche offenkettig vorliegen können und somit eine zugängliche Aldehyd-Gruppe besitzen.