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Herstellung von Toluol

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André Otto
Herstellung von Toluol
lernst du in der Sekundarstufe 4. Klasse - 5. Klasse - 6. Klasse - 7. Klasse

Beschreibung Herstellung von Toluol

Inhalt

  • Herstellung von Toluol
  • Herstellung von Toluol

    Was ist Toluol? Wie kann man Toluol in der Chemie herstellen und wo kommt Toluol vor? All das erfährst du gleich!


    Definition von Toluol

    Bei Toluol handelt es sich um ein aromatisches Molekül. Toluol ist dabei nur der Trivialname, nach den Regeln der chemischen Nomenklatur ist die korrekte Bezeichnung Methylbenzen. Bei Toluol handelt es sich genau wie bei Benzol um ein organisches Lösungsmittel. Toluol hat einen Siedepunkt von $\pu{110 °C}$. Dieser liegt somit deutlich höher als der Siedepunkt von Benzol, welcher bei $\pu{80 °C}$ liegt. Außerdem ist Benzol deutlich giftiger und krebserregender als Toluol. Aus diesen Gründen wird bei chemischen Reaktionen im Labor, immer wenn möglich, Toluol statt Benzol eingesetzt.


    Herstellung von Toluol

    Vielleicht kennst du schon die Friedel-Crafts-Alkylierung. Mit dieser elektrophilen Substitution können Aromaten alkyliert werden. Es werden also Kohlenwasserstoffketten an einen Aromaten eingeführt. Für die Darstellung von Toluol werden somit Benzol, Methylbromid sowie Aluminiumbromid als Katalysator benötigt.

    Herstellung von Toluol

    Werden jedoch Benzol und Methylbromid in einem Verhältnis von 1:1 eingesetzt, erhält man am Ende kein Toluol. Stattdessen findet man zweifach methylierte Benzole, also Isomere von Dimethylbenzen.

    Warum das geschieht, kann man zum einen statistisch erklären. Ein Benzolmolekül reagiert mit einem Methylbromidmolekül zu einem Toluolmolekül. Diese Toluolmoleküle bleiben im Reaktionsgemisch. Je häufiger Benzolmoleküle mit Methylbromid reagieren, desto mehr Toluol befindet sich im Reaktionsgemisch. Damit steigt die Wahrscheinlichkeit, dass Toluolmoleküle auf Methylbromidmoleküle stoßen und mit ihnen reagieren. Werden die Ausgangsstoffe in einem Verhältnis von 1:1 eingesetzt, fehlen dadurch Methylbromidmoleküle für die Reaktion mit Benzol.

    Viel wichtiger ist jedoch die chemische Erklärung. Bei dem Methylrest handelt es sich um einen elektronenschiebenden Substituenten. Man sagt auch, er hat einen +I-Effekt. Somit hat Toluol eine höhere Elektronendichte im aromatischen Ring als Benzol. Hierdurch kann Toluol leichter von weiteren Elektrophilen wie Methylbromid angegriffen werden als Benzol. Es entstehen dadurch Dimethylbenzen-Isomere anstatt neuer Toluolmoleküle.

    Die Lösung dieses Problems ist relativ einfach. Statt einem 1:1 Verhältnis von Benzol zu Methylbromid muss ein deutlicher Überschuss von Benzol eingesetzt werden. Dadurch reagiert Methylbromid nur mit Benzolmolekülen und es bildet sich Toluol als Produkt.


    Zum Video

    Ein Problem bei der Herstellung von Toluol aus Benzol wird genannt, die Ursachen erläutert und ein Lösungsvorschlag begründet. Mit der Übung nach dem Video kannst du direkt dein neu erlerntes Wissen testen.

Transkript Herstellung von Toluol

Herstellung von Toluol Hallo liebe Chemieinteressierte. Hier ist wieder André mit einem Video zur Herstellung von Toluol. Unerlässlich für das Verständnis dieses Videos ist die Betrachtung des Videos über die Alkylierung von Benzol. Auch einige der anderen Videos über Aromaten beginnend mit Benzol, Aromatizität und über einige Reaktionen von Benzol solltet ihr euch angesehen haben.  Und nun eine kleine Geschichte: Ein armes, armes Würstchen - vielleicht ein Chemiedoktorand - möchte nach des Tages Mühsal Toluol für eine chemische Reaktion vorbereiten. Toluol siedet bei 110 Grad Celsius, und er benötigt eine Temperatur, die höher als 100 Grad Celsius ist. Leider sind sämtliche Vorräte an Toluol erschöpft. Wovon er noch viel habt, ist Benzol, welches den Mangel aufweist, dass es bereits bei 80 Grad Celsius siedet. Könnt ihr dem armen Würstchen helfen? Na klar, werden jetzt einige aufschreien, denn sie haben das Video über Friedel-Crafts-Alkylierung bereits gesehen. Bei dieser Reaktion kann man Benzol mit Methylbromid in Gegenwart des Katalysators Aluminiumbromid umsetzen und sollte, zumindest auf dem Papier, Toluol erhalten. Gesagt, getan. Man nimmt daher 1 mol Benzol und die gleiche Menge an Methylbromid, vielleicht einen kleinen Überschuss, sagen wir 1,05 mol. Am Katalysator wollen wir auch nicht geizen, nehmen auch noch 1 mol und vielleicht ein inertes Lösungsmittel, wie Tetrachlorkohlenstoff. CCL4. Davon vielleicht die 10-fache Menge, 1 mol. Der Ansatz ist giftig und wahrscheinlich auch sehr groß. Wir wollen aber bei diesen Mengen bleiben, um mit den hier vorgegebenen Zahlen zu operieren.  Behalten wir also im Hinterkopf: Bei diesem Versuch soll Benzol mit Methylbromid im Verhältnis 1:1 miteinander reagieren. Wir führen den Versuch durch, arbeiten auf und erhalten eine farblose Flüssigkeit. Nun ja, Benzol hat die Siedetemperatur von 80 Grad Celsius. Die Flüssigkeit, die wir erhalten, siedet bedeutend höher. Handelt es sich um das gewünschte Toluol? Leider nein. Denn bei 111 Grad Celsius, der Siedetemperatur des Toluols, erhalten wir keine Destillationsfraktion. Hingegen siedet unser Reaktionsprodukt bei 140 Grad Celsius und höher. Worum handelt es sich? Wir schauen in der Literatur nach und erhalten für Temperaturen von knapp unter 140 Grad Celsius und etwas darüber die Siedetemperaturen für die zweifach methylierten Benzole. Was ist passiert? Statt einer einfachen Methylierung zum Reaktionsprodukt Toluol kam es bei dieser Reaktion zu Mehrfachsubstitutionen. Offensichtlich hat Toluol weiterreagiert und es haben sich Isomere von mehrfach substituiertem Benzol gebildet. Wie ist das zu erklären? Eine Erklärung liefert ein einfaches statistisches Modell. Benzol sei hier durch blaue Teilchen dargestellt, während Methylbromid durch gelbe Kreise symbolisiert wird. Und schon, walle walle, beginnt die chemische Reaktion. Aha! Und ein Benzolteilchen stößt ganz kräftig mit einem Teilchen aus Methylbromid zusammen. Es kommt zur chemischen Vereinigung. Im Ergebnis bildet sich ein Molekül Toluol, hier durch einen orangefarbenen Kreis symbolisiert. Und wieder reagiert ein Teilchen Benzol mit 1 Molekül Methylbromid und wieder bildet sich 1 Molekül Toluol. Aber die entstandenen Toluolmoleküle können aus dem Reaktionsgemisch nicht ausbrechen. Sie reagieren jetzt genauso mit dem Methylbromid, wie es (das) die Benzolmoleküle tun. Es bilden sich im Ergebnis mehrfach substituierte Benzolmoleküle. Als Nächstes eine chemische Erklärung. Die Elektronendichte im Ring des Toluols ist größer als die Elektronendichte im Ring des Benzols. Dieser Effekt kommt dadurch zustande, weil die Methylgruppe Elektronen in den Ring hineinschiebt. Und dadurch kann Toluol leichter als Benzol von Elektrophylen angegriffen werden. Eine 2. Methylgruppe kann eingeführt werden.  Wo ist der Ausweg? Er ist ganz einfach. Wir nehmen anstatt des Lösungsmittels viel, viel, viel, einen großen Überschuss an Benzol, Methylbromid reagiert mit den Benzolmolekülen und es bildet sich Toluol. Die gebildeten Toluolmoleküle können nun nicht mehr mit den Benzolmolekülen in Konkurrenz treten, weil von ihnen einfach zu wenig vorhanden ist. Daher bildet sich ausschließlich Toluol. Schon bei einem Überschuss von 5:1 wird praktiziert, wie diese Situation gut veranschaulicht. Das Ergebnis sollte erzielt werden, wenn man einen Überschuss von vielleicht 10:1 oder 20:1 anwendet. Welches ist die lakonische Schlussfolgerung, die für den organischen Synthesechemiker von Interesse wäre?  Möchtest Du durch Friedel-Crafts-Methylierung Toluol synthetisieren, so verwende Benzol im großen Überschuss. Und schon haben wir unser armes Würstchen zum Lachen gebracht. Das wär's auch schon wieder. Ich hoffe, ich konnte euch heute ein bisschen Spaß bereiten und vielleicht habt ihr auch ein wenig gelernt. Na dann, bis zum nächsten Mal. Tschüss!

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