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Ether – Einführung

Ether sind eine wichtige Stoffgruppe in der Chemie, die mindestens eine Ethergruppe enthalten. Der bekannteste Ether ist Diethylether, ein Lösungsmittel in der organischen Chemie und früheres Narkosemittel und Rauschmittel.Ether spielen jedoch auch in der Industrie und Forschung eine entscheidende Rolle. Sie dienen als Reaktionsmittel und sind Bestandteile vieler chemischer Verbindungen.

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Die Autor*innen
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André Otto
Ether – Einführung
lernst du in der Sekundarstufe 4. Klasse - 5. Klasse

Ether – Einführung Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Ether – Einführung kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschreibe die Stoffgruppe der Ether.

    Tipps

    Betrachte die Struktur eines Ethers.

    Lösung

    Der Ether (früher auch Äther geschrieben) war zur Zeit von Aristoteles das hinzugedachte 5. Element neben Feuer, Wasser, Luft und Erde. Man bezeichnete es auch als Quintessenz. Der Ether soll dazu vorhanden gewesen sein, die anderen 4 Elemente zusammen in Harmonie zu halten.

    Betrachtet man die Stuktur eines Ethers, so erkennt man die typisch vorhandene Sauerstoffbrücke zwischen zwei verschieden langen Kohlenstoffketten. Charakteristisch für den Ether (Diethylether) ist auch seine leichte Flüchtigkeit und sein süßlicher Geruch.

  • Beschreibe die physikalischen Eigenschaften der Ether.

    Tipps

    Denke an die aus seiner Struktur resultierenden Eigenschaften eines Ethers.

    Lösung

    Ether sind farblose Flüssigkeiten, da sie einen niedrigen Schmelz- und Siedepunkt besitzen. Dieser resultiert aus intermolekularen Anziehungskräften zwischen den Ethermolekülen. Man bezeichnet diese als Dipol-Dipol- und Van-der-Waals-Wechselwirkungen.

    Der Stoffklasse werden die Gefahrstoffsymbole mit der Bedeutung hochentzündlich und gesundheitsschädlich beigefügt.

    Bei einem brennenden Ether ist stark davon abzuraten, Wasser als Löschmittel zu wählen, da die Mischbarkeit mit Ether nur begrenzt ist und der brennende Ether auf der Wasseroberfläche schwimmt.

  • Erkläre die Vorgehensweise bei der Etherbenennung.

    Tipps

    Wie lautet die Reihe der Alkane?

    Lösung

    Die heutzutage gebräuchlichere Benennungsform unterscheidet sich von der korrekt systematischen Form. Die gebräuchliche setzt sich aus den Alkylresten (alphabetisch) und der Endung -ether zusammen.

    • Di-ethyl-ether
    Bei der systematischen Benennung bildet die längere Kohlenstoffkette im Molekül den Alkanstamm und die kürzere wird dem Stamm als Alkoxy-Gruppe vorangestellt. Durch die Silbe -oxy wird die Verknüpfung über eine Sauerstoffbrücke deutlich.
    • Eth-oxy-ethan

  • Benenne die dargestellten Ether systematisch.

    Tipps

    Schreibe sie dir noch einmal auf und benenne die beiden Reste einzeln.

    Achte auf die Präfixe für die Alkylreste.

    Lösung

    Bei der systematischen Benennung der dargestellten Etherverbindungen beginnt man mit der Benennung des größeren Alkylrestes. Dieser wird zum Stamm und gemäß der Alkanreihe benannt:

    • -propan (3 Kohlenstoffatome)
    • -butan (4 Kohlenstoffatome)
    • -pentan (5 Kohlenstoffatome)
    • -hexan (6 Kohlenstoffatome)
    • -heptan (7 Kohlenstoffatome)
    Die kürzere Kette wird dann als Vorsilbe Alkoxy- davorgeschrieben:
    • Ethoxy- (2 Kohlenstoffatome)
    • Propoxy- (3 Kohlenstoffatome)
    • Butoxy- (4 Kohlenstoffatome)

  • Nenne die Verwendungsmöglichkeiten von Ethern.

    Tipps

    Überlege, in welchen Bereichen man die Eigenschaften von Ethern gebrauchen kann.

    Lösung

    Die Stoffklasse der Ether wird zu einem großen Teil in der organischen Synthese wegen der Eigenschaften als Lösungsmittel verwendet. Die meisten anorganischen Substanzen würden sich in Ether nicht lösen. Des Weiteren werden mithilfe von Ethern Pflanzenextrakte gewonnen.

    Leider wird Ether zum Teil auch als Rauschmittel verwendet, da diese Lösungsmittel eine berauschende Wirkung, wie auch Zigaretten und Alkohol sowie andere Drogen, besitzen. Zuletzt kann man Ether auch verwenden, um eine Starthilfe beim Auto zu geben.

  • Erläutere die Herstellung von Dioxan anhand des Reaktionsmechanismus.

    Tipps

    Die Synthese beginnt mit einem Alkandiol.

    Was für eine Reaktion läuft bei dem jeweiligen Schritt ab?

    Lösung

    Dieser Syntheseweg für die Herstellung von Dioxan beginnt mit dem Ausgangsstoff Ethandiol (auch Ethylglycol). Im ersten Schritt wird eine Hydroxygruppe des Dialkohols durch eine Säure, zum Beispiel Schwefelsäure, als Katalysator protoniert.

    Anschließend kann das freie Elektronenpaar einer weiteren Alkoholgruppe eines anderen Ethandiolmoleküls den positivierten Kohlenstoff neben der protonierten Hydroxygruppe nucleophil angreifen (nucleophil = kernliebend). Hierbei spaltet sich dann ein stabiles Nebenprodukt $\left( \ce{H2O} \right)$ ab. Somit erhält man eine Art Diethylether, wobei beide Alkylreste eine weitere endständige Hydroxygruppe enthalten.

    Nun erfolgen Schritt eins und zwei erneut, allerdings mit dem Unterschied, dass der Vorgang intramolekular, also innerhalb des Moleküls, stattfindet. Es spaltet sich erneut ein zweites Molekül Wasser ab. Diese Art von Reaktion nennt man nucleophile Substitution, wobei nucleophil die Art des Angriffs und Substitution den Austausch eines Restes bezeichnet.