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Glucose und Fructose

Jeder redet heutzutage über Zucker, aber weißt du den Unterschied zwischen Glucose und Fructose? Die sind Monosaccharide mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur. Glucose kommt in vielfachen Formen vor und ist Bestandteil von Polysacchariden und Disacchariden, während Fructose als Fruchtzucker in süßen Früchten und Honig vorkommt und auch zu Disacchariden gehört. Wie kannst du die nachweisen? Wie sieht ihre Struktur aus? Lerne heute mit sofatutor?

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Die Autor*innen
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André Otto
Glucose und Fructose
lernst du in der Sekundarstufe 5. Klasse - 6. Klasse - 7. Klasse

Beschreibung zum Video Glucose und Fructose

Warum sind Fructose und Glucose so bedeutend? Diese Monosaccharide sind Grundbausteine für wichtige Disaccharide und Polysaccharide, wie den Haushaltszucker, Stärke oder Cellulose. Doch was unterscheidet sie voneinander, welche Eigenschaften teilen sie und welche Strukturmerkmale haben sie? Dieses Video liefert dir Antworten und stellt dir einen Nachweis für Glucose und Fructose vor. Im Anschluss kannst du mit Übungsaufgaben und Arbeitsblättern überprüfen, ob du alles verstanden hast.

Grundlagen zum Thema Glucose und Fructose

Glucose – Definition

Glucose und Fructose sind zwei organische Verbindungen. Beide haben die Summenformel $\ce{C6H12O6}$, aber sie unterscheiden sich in ihrer Molekülstruktur. Sie sind also Isomere zueinander. Sehen wir uns zuerst die Glucose an.

Glucose ist ein Monosaccharid, also ein Einfachzucker. Damit gehört sie in der Chemie zu den Kohlenhydraten. Die Summenformel von Glucose lautet $\ce{C6H12O6}$.

Glucose – Steckbrief

Es gibt $\text{D}$-Glucose und $\text{L}$-Glucose. Oft ist die $\text{D}$-Glucose gemeint, wenn allgemein von Glucose die Rede ist, denn diese ist von weitaus größerer Bedeutung als die $\text{L}$-Glucose. Im folgenden Steckbrief sind die wichtigsten Merkmale der Glucose aufgelistet.

Name Glucose
Andere Namen D-Glucose, Traubenzucker, Dextrose
Summenformel $\ce{C6H12O6}$
Kurzbeschreibung farb- und geruchloser Feststoff
Molare Masse $180{,}16\,\frac{\text{g}}{\text{mol}}$
Dichte $1{,}562\,\frac{\text{g}}{\text{cm}^3}$
Löslichkeit gut in Wasser löslich
Schmelztemperatur $146\,^\circ\text{C}$

Glucose – Eigenschaften

Neben den Eigenschaften, die im Steckbrief aufgelistet wurden, sind noch einige weitere wichtige Punkte zu nennen:

  • Aus Glucose können Lebewesen Energie gewinnen. Damit ist Glucose eine der wichtigsten Verbindungen für das Leben auf der Erde.
  • Das Glucosemolekül kann linear oder als geschlossener Ring vorliegen. Die sechseckige Ringform wird auch Glucopyranose genannt.
  • Glucosemoleküle können sich miteinander oder mit anderen Einfachzuckern zu Mehrfachzuckern verbinden.

Glucose – Strukturformel

Die Summenformel der Glucose lautet $\ce{C6H12O6}$. Das Grundgerüst des Glucosemoleküls besteht also aus sechs Kohlenstoffatomen. Demnach kann die Glucose als Hexose klassifiziert werden. Glucose ist ein Mehrfachalkohol, d. h. das Glucosemolekül besitzt die funktionelle Gruppe $\ce{-OH}$ (die Hydroxygruppe) mehrfach. Zusätzlich hat das Glucosemolekül eine Aldehydgruppe $\left( \ce{-CHO} \right)$ und gehört deshalb auch zur Gruppe der Aldosen.
Die Anordnung der funktionellen Gruppen im Molekül ist entscheidend. Es gibt verschiedene Anordnungsmöglichkeiten, die nicht deckungsgleich sind. Die verschiedenen Ausprägungen (also die Isomere) des Glucosemoleküls sind chiral. Man nennt sie Enantiomere (auch: Spiegelbildisomere). So unterscheiden wir $\text{D}$-Glucose und $\text{L}$-Glucose. Diese beiden Formen sind unterschiedlich optisch und biologisch aktiv. Als lebensnotwendiges Biomolekül ist allerdings nur das $\text{D}$-Isomer von Bedeutung.
Die beiden Spiegelbildisomere können sowohl als lineare Moleküle als auch in Ringform vorliegen. In der Fischer-Projektion wird jeweils die lineare Form dargestellt. Dort befindet sich ganz oben die Aldehydgruppe $\left( \ce{-CHO} \right)$, gefolgt von vier asymmetrischen Kohlenstoffatomen. Das sind die Kohlenstoffatome, an denen vier der fünf Hydroxygruppen $\left( \ce{-OH} \right)$ hängen, die bei der $\text{D}$-Glucose und der $\text{L}$-Glucose genau gespiegelt positioniert sind. Die Positionen dieser vier Hydroxygruppen sind also jeweils feststehend. Bei der $\text{D}$-Glucose kannst du sie dir mit der Eselsbrücke tatütata merken: ta steht für rechts und steht für links (von oben beginnend).

D-Glucose mit Merkhilfe tatütata Fischer-Projektion
Anordnung der Hydroxygruppen der D-Glucose in der vereinfachten Fischer-Projektion mit Merkhilfe „tatütata“ detaillierte Fischer-Projektion der D-Glucose

Ganz unten befindet sich die letzte Hydroxygruppe als Teil des Restes $\left( \ce{-CH2OH} \right)$.

Glucose – Ringform

Die Ringform des Glucosemoleküls lässt sich vereinfacht mit der sogenannten Haworth-Schreibweise darstellen. Der Ringschluss findet zwischen dem ersten und dem fünften $\ce{C}$-Atom der linearen Form statt, wobei der Ring über das $\ce{O}$-Atom der Hydroxygruppe des fünften $\ce{C}$-Atoms geschlossen wird. Das durch den Ringschluss freigewordene $\ce{H}$-Atom bildet eine neue Hydroxygruppe mit der Oxogruppe $\left( \ce{=O} \right)$, die vorher noch Teil der Aldehydgruppe am ersten $\ce{C}$-Atom war. Das sechseckige, ringförmige Glucosemolekül (auch Glucopyranose genannt) ist also kein Aldehyd mehr, verfügt aber weiterhin über fünf Hydroxygruppen.

Haworth-Projektion
Haworth-Projektion der alpha-D-Glucose

Auch hier ist wieder die Position der Hydroxygruppen entscheidend. Sie können oben oder unten sein, von der Ringebene aus gesehen. Für die Übertragung der Fischer-Projektionen von $\text{D}$- und $\text{L}$-Glucose in die jeweilige Ringform gibt es wieder eine Eselsbrücke:

FLOH: Fischer links, oben Haworth.

Damit ist gemeint, dass Substituenten (also Hydroxygruppen), die in der Fischer-Projektion nach links weisen, in der Haworth-Projektion oben stehen.
Die Hydroxygruppe, die durch den Ringschluss aus der Aldehydgruppe hervorgegangen ist, macht aus dem ersten $\ce{C}$-Atom nun allerdings ein zusätzliches asymmetrisches Kohlenstoffatom und damit ein weiteres Chiralitätszentrum (auch anomeres Kohlenstoffatom genannt). Das heißt, zu $\text{D}$-Glucose und $\text{L}$-Glucose gibt es in der Ringform jeweils zwei Anomere, die mit den griechischen Buchstaben $\alpha$ und $\beta$ unterschieden werden. In der folgenden Abbildung siehst du $\alpha\text{-D}$-Glucose und $\beta\text{-D}$-Glucose dargestellt. Die roten Markierungen zeigen den Unterschied zwischen beiden den Anomeren (bezüglich der Position der Hydroxygruppe am anomeren Kohlenstoffatom).

Haworth-Projektion der α-D-Glucose und der β-D-Glucose

Bei der $\alpha\text{-D}$-Glucose (bzw. Glucopyranose) kannst du anhand der Nummerierung der $\ce{C}$-Atome den Ringschluss nachvollziehen. Das Molekül entspricht genau der Darstellung in der vorherigen Abbildung.

Glucose – Vorkommen

Glucose wird auch als Traubenzucker oder, etwas veraltet, als Dextrose bezeichnet und ist Baustein einiger Disaccharide (Zweifachzucker). So werden beispielsweise die Moleküle von Saccharose (Haushaltszucker) aus den Einfachzuckern Glucose und Fructose gebildet und die der Lactose (Milchzucker) aus Glucose und Galactose. Glucose ist außerdem Grundbaustein lebensnotwendiger Polysaccharide (Vielfachzucker), zum Beispiel von Stärke, Glykogen und auch von Cellulose. Die genannten Saccharide sind Bestandteil vieler Pflanzen (insbesondere ihrer Früchte), die uns als Nahrungsmittel dienen.

  • In Honig und in Früchten wie Äpfeln, Weintrauben und Erdbeeren kommt Glucose als Einfachzucker und Zweifachzucker (in Verbindung mit Fructose) vor.
  • Zuckerrohr und Zuckerrüben werden zur Gewinnung von Haushaltszucker im industriellen Maßstab genutzt.
  • Kartoffeln, Mais und Getreide enthalten v. a. Vielfachzucker wie Stärke, woraus in unserem Körper letztendlich Glucose gewonnen werden kann.
  • Glucose findet sich in unserem Blut. In unseren Zellen wird durch den Stoffwechsel daraus Energie gewonnen.

Glucose im Leben

Glucose ist lebensnotwendig. Wir brauchen den Einfachzucker, um in unseren Zellen Energie zu gewinnen. Während Menschen und Tiere für ihren Stoffwechsel (die Zellatmung) Glucose über die Nahrung aufnehmen müssen, können Pflanzen durch die Fotosynthese selbst Einfachzucker herstellen.
Honig und süße Früchte wie Weintrauben und Datteln enthalten viel Einfach- und Zweifachzucker, die wir schnell verwerten können. Andere Nahrungsmittel wie Kartoffeln und Getreide enthalten vor allem Vielfachzucker wie Stärke, die wir erst verdauen müssen, um die darin gebundenen Glucosemoleküle nutzen zu können.

Wie gesund ist Glucose?

Wie bereits erwähnt, ist Glucose für uns lebensnotwendig. Es macht allerdings durchaus einen Unterschied, in welcher Form wir den Zucker zu uns nehmen. Mit süßen Lebensmitteln wie Honig, Obst oder auch industriell hergestellten Süßigkeiten kannst du schnell deinen Blutzuckerspiegel steigen lassen, wenn du dich matt und ausgelaugt fühlst.
Allerdings nimmt man mit solchen Lebensmitteln schnell mal viel zu viel Zucker (und zu viel Nahrung im Allgemeinen) auf, v. a. bei Süßigkeiten wie Schokolade und Gummibärchen, die viel raffinierten (industriell hergestellten) Zucker enthalten. Das regt nicht nur die Bakterien im Mund an, was zu Karies führen kann, sondern wirkt sich schnell auch auf die Figur aus.
Aber nicht nur wegen der gesundheitlichen Risiken, die mit Übergewicht verbunden sind, kann Zucker – insbesondere Glucose – gefährlich sein. Menschen, die die Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus) haben, müssen ihren Blutzuckerspiegel, also den Glucoseanteil im Blut, ständig im Blick behalten. Denn durch diese Krankheit ist die Funktion des Hormons Insulin gestört, welches den Zuckerstoffwechsel im Körper steuert. Menschen mit der Zuckerkrankheit müssen oft aufpassen, nicht zu viel Glucose aufzunehmen. Manchmal müssen sie aber auch ganz schnell Glucose zu sich nehmen. Menschen mit Diabetes Typ I müssen außerdem ihr Leben lang Insulin aufnehmen (meist über Spritzen), weil ihr eigener Körper zu wenig davon produziert. Eine andere Ausprägung, Diabetes Typ II, ist hingegen mit einer verminderten Empfindlichkeit für Insulin und einer damit einhergehenden Überproduktion dieses Hormons verbunden. Diese zweite Ausprägung tritt in der Regel erst im späteren Verlauf des Lebens auf. Eine unausgewogene, zuckerreiche Ernährung kann das Auftreten dieser Krankheit begünstigen (siehe Quelle).

Quelle

Glucose in der Industrie

Zuckerrohr und Zuckerrüben haben einen hohen Anteil an Saccharose (Haushaltszucker), aus dem letztendlich Glucose gewonnen werden kann. In der Industrie wird Glucose auch aus Polysacchariden wie Stärke gewonnen, die beispielsweise in Mais, Kartoffeln oder Reis enthalten sind. Dazu werden Amylasen eingesetzt. Das sind Enzyme, die Vielfachzucker aufspalten können.

Reine Glucose (Traubenzucker)
Traubenzucker

Als Einfachzucker wird Glucose v. a. für medizinische Zwecke genutzt. Als Teil des Zweifachzuckers Saccharose wird Glucose als Süßungsmittel für Speisen und Getränke eingesetzt. Heutzutage ist in unzähligen industriell hergestellten Lebensmitteln Haushaltszucker enthalten. Aber auch als Konservierungsmittel und bei der alkoholischen Gärung spielt Glucose eine wichtige Rolle.

Glucose – Nachweise

Glucose kann man durch zwei klassische Methoden nachweisen: die Fehling-Probe und die Tollensprobe. Bei der Fehlingprobe bildet sich beim positiven Nachweis von Glucose in der blauen Testlösung durch Reduktion ein roter Feststoff. Bei der Tollensprobe entsteht hingegen ein Silberspiegel, also ein silberner Niederschlag.

Fructose – Definition

Kommen wir jetzt endlich zur Fructose. Sie hat ebenfalls die Summenformel $\ce{C6H12O6}$, ist also sozusagen ein Isomer der Glucose.

Fructose ist (wie die Glucose) ein Monosaccharid, also ein Einfachzucker. Damit gehört sie in der Chemie ebenfalls zu den Kohlenhydraten. Die Summenformel von Fructose lautet $\ce{C6H12O6}$.

Fructose wird auch Fruchtzucker genannt. Sie unterscheidet sich von Glucose nur in Details ihrer Molekülstruktur. Deshalb haben Glucose und Fructose viele Eigenschaften gemeinsam. Es gibt allerdings auch kleine Unterschiede.

Fructose – Steckbrief

Ähnlich wie bei der Glucose können wir wieder $\text{D}$-Fructose und $\text{L}$-Fructose unterscheiden. Allerdings ist auch hier die $\text{D}$-Fructose von weitaus größerer Bedeutung.

Name Fructose
Andere Namen D-Fructose, Fruchtzucker, Lävulose
Summenformel $\ce{C6H12O6}$
Kurzbeschreibung farb- und geruchloser Feststoff
Molare Masse $180{,}16\,\frac{\text{g}}{\text{mol}}$
Dichte $1{,}562\,\frac{\text{g}}{\text{cm}^3}$
Löslichkeit gut in Wasser löslich
Schmelztemperatur $103\,^\circ\text{C}$

Wie du siehst, gibt es nur im letzten Punkt einen kleinen Unterschied zur Glucose. Die Schmelztemperatur von Fructose ist etwas niedriger.

Fructose – Eigenschaften

Auch zur Fructose wollen wir noch auf einige Eigenschaften im Besonderen eingehen:

  • Fructose bildet in Verbindung mit Glucose den Zweifachzucker Saccharose, den Haushaltszucker.
  • Fructose dient (auch als Einfachzucker) als Süßungsmittel, spielt aber für die Energiegewinnung im Körper eine etwas geringere Rolle als Glucose. Die Verstoffwechslung läuft etwas komplizierter ab als bei der Glucose.
  • Wie Glucose kann auch das Fructosemolekül linear oder als geschlossener Ring vorliegen. Als Ringform wird allerdings nicht nur der Sechsring (Fructopyranose), sondern vermehrt auch ein Fünfring (Fructofuranose) gebildet.

Fructose – Strukturformel

Wie bei der Glucose lautet die Summenformel der Fructose $\ce{C6H12O6}$. Das Grundgerüst des Fructosemoleküls besteht demnach ebenso aus sechs Kohlenstoffatomen. Auch die Fructose ist also eine Hexose und ein Mehrfachalkohol. Neben den Hydroxygruppen $\left( \ce{-OH} \right)$ befindet sich allerdings eine Keto-Gruppe $\left( \ce{-C=O} \right)$ am zweiten $\ce{C}$-Atom – und keine Aldehydgruppe (wie bei der Glucose). Die Fructose gehört also zur Gruppe der Ketosen (und nicht zu den Aldosen).
Wie bei der Glucose gibt es auch hier zwei verschiedene Enantiomere – die Spiegelbildisomere $\text{D}$-Fructose und $\text{L}$-Fructose.
In der Fischer-Projektion der $\text{D}$-Fructose befindet sich ganz oben die erste Hydroxygruppe in einem Rest $\left( \ce{-CH2OH} \right)$, gefolgt von der Ketogruppe $\left( \ce{-C=O} \right)$. Es gibt dann nur drei asymmetrische Kohlenstoffatome, die letzte Hydroxygruppe befindet sich wieder in einem Rest $\left( \ce{-CH2OH} \right)$ am Ende des Moleküls.

D-Fructose (Fischer-Projektion)
Fischer-Projektion der D-Fructose

Abgesehen von den ersten beiden $\ce{C}$-Atomen sind die vier übrigen Hydroxygruppen also genau wie bei der $\text{D}$-Glucose angeordnet. Die Anordnung dieser vier Hydroxygruppen ist bei der $\text{L}$-Fructose wieder entsprechend gespiegelt.

Fructose – Ringform

Der Ringschluss zur Fructopyranose funktioniert wie bei der Glucose über die Oxogruppe $\left( \ce{=O} \right)$ und ein Hydroxygruppe. Da bei der Fructose die Oxogruppe allerdings (als Ketogruppe) am zweiten $\ce{C}$-Atom sitzt, wird der Sechsring nicht über das erste und fünfte, sondern über das zweite und sechste $\ce{C}$-Atom geschlossen.
Findet der Ringschluss stattdessen über das zweite und fünfte $\ce{C}$-Atom statt, entsteht stattdessen ein Fünfring, die Fructofuranose. Dieser Fall tritt bei der Fructose deutlich häufiger auf als bei der Glucose. Auch hier kann wieder zwischen $\alpha$- und $\beta$-Form unterschieden werden, je nach Stellung der Hydroxygruppe am neu gebildeten anomeren Zentrum. In der folgenden Abbildung ist dies bei den beiden fünfeckigen Anomeren der $\text{D}$-Fructofuranose rot markiert.

Haworth-Projektion der α-D-Fructofuranose und der β-D-Fructofuranose

In der linken Haworth-Projektion kannst du wieder anhand der Nummerierung der $\ce{C}$-Atome den Ringschluss nachvollziehen, wenn du das Molekül mit der vorherigen Abbildung der Fischer-Projektion vergleichst.

Fructose – Vorkommen

Fructose kommt in reiner Form sowohl in Honig als auch in süßen Früchten vor, deshalb wird dieser Einfachzucker auch Fruchtzucker genannt. Wie schon erwähnt, ist Fructose auch zusammen mit Glucose ein Baustein des Zweifachzuckers Saccharose.

  • In Honig und in Früchten wie Äpfeln, Weintrauben und Erdbeeren kommt Fructose als Einfachzucker und Zweifachzucker (in Verbindung mit Glucose) vor.
  • Zuckerrohr und Zuckerrüben werden zur Gewinnung von Haushaltszucker (der auch Fructose enthält) im industriellen Maßstab genutzt.
  • Kartoffeln, Mais und Getreide enthalten v. a. Vielfachzucker wie Stärke, woraus letztendlich auch Fructose gewonnen werden kann.

Fructose im Leben

Im Gegensatz zu Glucose ist Fructose kein direkter Energielieferant in unserem Körper, sondern muss erst umgewandelt werden. Demzufolge ist Fructose nicht lebensnotwendig, ist allerdings in Form von Haushaltszucker (zusammen mit Glucose) in vielen Lebensmitteln enthalten. Verglichen mit Haushaltszucker hat reine Fructose eine etwas höhere Süßkraft, weswegen sie oft als Zuckeraustauschstoff bzw. diätisches Süßungsmittel anstelle von Haushaltszucker eingesetzt wird.

Wie gesund ist Fructose?

Die Verwendung von Fructose als Ersatz für Haushaltszucker ist umstritten. Zum einen kann ein übermäßiger Konsum von Fructose zu Stoffwechselproblemen und sogar Leberschäden führen, zum anderen verleiten gesüßte Lebensmittel (auch Getränke) generell dazu, zu viel zu essen, egal ob nun mit Haushaltszucker oder mit Fructose gesüßt. Industriell hergestellte Fructose ist in dieser Hinsicht auch nicht besser verträglich als Haushaltszucker (siehe Quelle).
Fructose, die natürlicherweise in Honig oder Obst enthalten ist, ist hingegen unbedenklich. Allerdings sind Einfachzucker wie Glucose und Fructose generell nur für eine kurzfristige Energieversorgung geeignet. Der Großteil des täglichen Energiebedarfs sollte über Polysaccharide wie Stärke gedeckt werden, die beispielsweise in Kartoffeln und Getreide enthalten sind.

Quelle

Fructose – Nachweis

Fructose wird mit der Seliwanow-Reaktion nachgewiesen. Dabei löst man den unbekannten Zucker in Wasser auf, gibt Säure hinzu und anschließend wird die Lösung mit Resorcin, einer organischen Verbindung, versetzt. Nach vorsichtigem Erwärmen über dem Brenner ergibt sich ein roter Niederschlag (wenn die Probe positiv ist, also Fructose enthalten ist).

Unterschied zwischen Glucose und Fructose

Der wesentliche Unterschied zwischen den Molekülen der beiden Isomere besteht in der Aldehyd- bzw. der Ketogruppe. Glucose ist eine Aldose, Fructose ist eine Ketose. Daraus ergibt sich eine leicht niedrigere Schmelztemperatur der Fructose im Vergleich zur Glucose. Vor allem aber hat die unterschiedliche Molekülstruktur Einfluss auf die Bildung der Ringstrukturen. So bildet sich aus dem linearen Glucosemolekül bevorzugt die sechseckige Glucopyranose, während aus dem Fructosemolekül neben der sechseckigen Form auch die fünfeckige Fructofuranose zu einem nicht unerheblichen Anteil gebildet wird.
Der Zweifachzucker Saccharose (Haushaltszucker) setzt sich aus einem Glucopyranose- und einem Fructofuranose-Molekül zusammen.
Physiologisch gesehen hat Glucose eine größere Bedeutung als Fructose, weil aus Glucose in unseren Zellen direkt Energie gewonnen werden kann, während Fructose erst umgewandelt werden muss. Hier zeigt sich also, dass die unterschiedlichen Molekülstrukturen auch einen Einfluss auf die chemischen Eigenschaften und die damit verbundene biologische Aktivität der organischen Stoffe haben. Auch die optischen Eigenschaften der Isomere (sowie ihrer Enantiomere und Anomere) unterscheiden sich. Das kann genutzt werden, um die verschiedenen Ausprägungen der Moleküle im Labor voneinander unterscheiden zu können.

Zusammenfassung von Glucose und Fructose

  • Glucose und Fructose sind Monosaccharide, also Einfachzucker.
  • Sie haben die gleiche Summenformel $\left( \ce{C6H12O6} \right)$, aber unterschiedliche Molekülstrukturen.
  • Glucose und Fructose können als lineare oder ringförmige Moleküle in mehreren Formen vorliegen (als verschiedene Enantiomere und Anomere).
  • Die beiden Einfachzucker können sich zu einem Zweifachzucker, der Saccharose verbinden.
  • In Form von Saccharose (Haushaltszucker) oder Vielfachzuckern wie Stärke, aber auch als Einfachzucker, kommen Glucose und Fructose in vielen Lebensmitteln vor bzw. werden als Süßungsmittel eingesetzt.
  • Glucose ist ein lebenswichtiger Stoff, den Menschen und Tiere zur Energiegewinnung benötigen. Pflanzen können Glucose selbst herstellen.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Glucose und Fructose

Was ist Fructose?
Was ist Glucose?
Ist Glucose und Zucker das Gleiche?
Was sagt der Glucosewert im Blut aus?
Was ist, wenn Glucose zu hoch ist?
Was für ein Zucker ist Glucose?
Wo ist alles Fructose drin?
Was darf man bei Fructose nicht essen?
Ist Fructose besser als Zucker?
Welche Verwendungen hat Glucose?
Was enthält Fructose?
Wie wird Fructose verstoffwechselt?

Transkript Glucose und Fructose

Guten Tag und herzlich willkommen! Dieses Video heißt "Glucose und Fructose". Der Film gehört zur Reihe "Kohlenhydrate". Als Vorkenntnisse solltest du wissen, was Monosaccharide, Disaccharide, Polysaccharide sind. Und du solltest wissen, worum es sich bei "Chiralität" handelt. Mein Ziel ist es, dir in diesem Video einen Überblick über Glucose und Fructose zu geben. Den Film habe ich folgendermaßen untergliedert:

  1. Chemische Zuordnung
  2. Vorkommen
  3. Struktur
  4. Zur Geschichte der Glucose
  5. Gewinnung
  6. Nachweise
  7. Eigenschaften und 8. Verwendung Im 9. Abschnitt wird resümiert und ein kurzer Vergleich zwischen Glucose und Fructose angestellt.  
  8. Chemische Zuordnung Glucose und Fructose stehen zueinander wie zweieiige Zwillinge. Beide haben die Summenformel C6H12O6. Folglich sind sie Isomere. Glucose und Fructose sind Monosaccharide. Als Einfachzucker gehören sie zu den Kohlenhydraten.  
  9. Vorkommen Glucose kann auch mit "K" geschrieben werden, wird auch als Traubenzucker oder, etwas veraltet, als Dextrose bezeichnet. Glucose ist Baustein einiger Disaccharide. Die Saccharosemoleküle werden aus Glucose und Fructose gebildet. Die Lactosemoleküle, Milchzuckermoleküle, werden aus Galactose und Glucose gebildet. Glucose ist Grundbaustein lebensnotwendiger Polysaccharide. Glucose ist Baustein von Stärke und von Glykogen. Und auch Cellulose besteht aus Glucosemolekülen. Wo findet man Fructose? In reiner Form sowohl in süßen Früchten als auch im Honig. Wie schon erwähnt, ist Fructose auch ein Baustein der Saccharose, des Zuckers. Zusammen mit - na, klar - Glukose.  
  10. Struktur Bei Glucose und Fructose handelt es sich um Mehrfachalkohole. Sie besitzen die funktionelle Gruppe OH - die Hydroxigruppe - mehrfach. Zusätzlich hat das Glucosemolekül eine Aldehydgruppe. Wir sprechen von einer Aldose. Die Fruktose weist eine Keto-Gruppe auf. Wir sprechen von einer Ketose. Sowohl die Glucose- als auch die Fructosemoleküle bestehen aus je 6 Kohlenstoffatomen. Wir haben es mit Hexosen zu tun. Beide Moleküle besitzen asymmetrische Kohlenstoffatome. Es handelt sich somit um chirale Verbindungen. Folglich sind sie optisch und biologisch aktiv. Hier die beiden Spiegelbild-Isomere D und L von Glucose. Und das sind die beiden Spiegelbild-Isomere D und L von Fructose. Merkt euch bitte: Nur die D-Isomere sind von biologischer Bedeutung. Ich möchte euch nun die gezeigten Strukturen erklären. Zunächst zeichnet man einmal so ein Vierfach-Kreuz. In den Schnittpunkten der Achsen sitzen 4 Kohlenstoffatome. Oben befindet sich die genannte Aldehydgruppe. Eben das sind die vier asymmetrischen Kohlenstoffatome. Unten sitzt der Rest CH2OH. Die übrigen Hydroxigruppen sind so angeordnet. Und das müsst ihr unbedingt so schreiben, sonst ist die Struktur falsch. Eselsbücke: Rechts ist ta, links ist tü, also "tatütata" wie die Feuerwehr. Die restlichen Bindungen mit Wasserstoff-Atomen aufgefüllt und wir sind fertig. Das Gleiche tun wir jetzt mit dem Molekül der Fructose. Das Grüne ist die Keto-Gruppe. Hier gibt es nur drei asymmetrische Kohlenstoffatome. Die übrigen OH-Gruppen bleiben so, wie wir sie aus der Glucose kennen. Die restlichen Bindungen werden mit Wasserstoffatomen abgesättigt. Es handelt sich hier um die D-Fructose und links, das ist die D-Glucose. Die Darstellung ist die Fischer-Projektion. War das schon alles? Leider nein. Monosaccharide bilden nämlich Ringe. Das ist ein Modell der Ringform der D-Glucose. Ganz schön kompliziert, nicht? Wichtig ist die Stellung der Hydroxi-Gruppe, die ich euch hier zeige. Sie zeigt nämlich, wie ihr sehen könnt, nach unten. Schematisch einfacher und anschaulicher stellt man das durch die sogenannte Haworth-Schreibweise dar. Hier noch eine Eselsbrücke, die ich konkret nicht ausführen werde. FLOH - und bevor es anfängt zu jucken, die Erklärung: Fischer links, oben Haworth. Zunächst nimmt man sich einen Sechsring, der ein Sauerstoff-Atom enthält. Um zu zeigen, dass die 3 unteren Kanten nach vorne zeigen, werden sie dick ausgezeichnet. Entscheidend ist die Stellung dieser Hydroxi-Gruppe; sie zeigt nach unten. Es handelt sich hier um ein Isomer, das α-Anomer. Die anderen Gruppen sind dann so am Ring angeordnet. Dieses Glucosemolekül ist eine α-D-Glucopyranose. "Pyra" bezeichnet den Ring.  
  11. Zur Geschichte der Glucose Endeckt wurde Glucose 1792 von Johann Tobias Lowitz. Den Namen erhielt dieser Zucker 1832 durch Jean Baptiste Dumand. Ihre Struktur fand 1891 Emil Fischer.  
  12. Gewinnung Glucose kann man aus Mais oder Kartoffeln gewinnen. Beide enthalten etwa 3/4 Stärke. Durch enzymatische Spaltung erhält man Glucose. Zucker kann man chemisch spalten. Nun werden Glucose und Fructose getrennt. So erhält man Fructose. Es ist auch möglich, Glucose enzymatisch in Fructose umzuwandeln. Eine 3. Möglichkeit der Gewinnung besteht aus dem Polypeptid Inulin. Es ist im Chicorée enthalten. Und wiederum durch enzymatischen Abbau entsteht Fructose.  
  13. Nachweise Glucose kann man durch zwei klassische Methoden nachweisen. Das 1. ist die Fehling-Probe. Dabei bildet sich aus der blauen Lösung durch Reduktion ein roter Feststoff. 2. Methode ist die Tollens-Probe. Dabei entsteht ein Silberspiegel. Fructose wird mit der Seliwanow-Reaktion nachgewiesen. Man löst in Wasser auf, gibt Säure hinzu. Anschließend wird die Lösung mit Resorcin, einer organischen Verbindung, versetzt. Nach vorsichtigem Erwärmen über dem Brenner ergibt sich ein roter Niederschlag.  
  14. Eigenschaften Glucose und Fructose sind Isomere mit der Summenformel C6H12O6. Beide sind gut wasserlöslich. Ihre Dichten liegen bei etwa 1,6 g/cm². Sie sind fest, farb- und geruchlos. Sie sind süß. Fructose sogar noch bedeutend stärker als Saccharose. Beide sind brennbar und energiereich.  
  15. Verwendung Glucose und Fructose sind Energiespender. Glucose ist lebensnotwendig. Zusätzlich kann man sie Sportlern und Kranken verabreichen. Es gibt Anzeichen dafür, dass sich Fructose für die Industrie zum neuen Süßstoff entwickelt. Für Diabetiker ist Glucose als Nahrungsmittel ungeeignet. Fructose hingegen schien bis vor kurzem noch gut geeignet zu sein. Man fand jedoch, dass sie mit bestimmten Problemen behaftet ist. Fructose führt zur Fettleibigkeit. Großer Fructose-Konsum kann Leberschäden verursachen. Oder sie löst gar Gicht aus.  
  16. Zusammenfassender Vergleich. Glucose und Fructose sind zwei Isomere, Monosaccharide von grundsätzlicher Bedeutung. Glucose benötigt man für die Lebensprozesse. Beim Konsum von Fructose ist Vorsicht geboten.

Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute. Auf Wiedersehen!    

10 Kommentare
10 Kommentare
  1. Hallo,

    bei einer bestimmten firefox-Version haben unsere Videos Tonprobleme. Aktualisiere bitte deine firefox-Version oder wechsel den Browser. Dann sollten sich auch die Tonprobleme gelöst haben.

    Von Bianca Blankschein, vor fast 9 Jahren
  2. hallo, da ist offenbar etwas mit dem ton durcheinander geraten...

    Von B Bistritz, vor fast 9 Jahren
  3. Na, immerhin eine Steigerung auf über 400 %! Du verdirbst doch glatt die Norm. Als Lehrerin hätte ich mich da wirklich gewundert. Zumindest ein bisschen.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 9 Jahren
  4. Dank Ihnen hab ich in der letzten Chemie-Klausur 13 NP geschrieben! Davor hatte ich immer nur um die 3 NP! Vielen lieben Dank dafür, Sie machen das wirklich super. Ich wünschte meine Lehrerin könnte das so gut erklären.

    Von Kanutouren, vor fast 9 Jahren
  5. Ich würde mir eine Reduzierung aller Themeninhalte auf den wesentlichen Bestandteil chemischer Mechanismen wünschen.

    Von Florian Handkefh, vor etwa 9 Jahren
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Glucose und Fructose Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Glucose und Fructose kannst du es wiederholen und üben.
  • Vergleiche Glucose und Fructose.

    Tipps

    Fructose

    Chiralitätszentren sind Kohlenstoffatome, die vier unterschiedliche Substituenten tragen.

    Lösung

    Fructose und Glucose sind Monosaccharide der Summenformel $\ce{C6H12O6}$ und gehören zu den Kohlenhydraten $\left( \ce{C}_n{(\ce{H2O})}_n \right)$ und Hexosen $\left( \ce{C6} \right)$.

    Fructose und Glucose unterscheiden sich durch die unterschiedlichen höchst oxidierten Gruppen (in Fischer-Projektion immer oben):

    Glucose:

    • Aldehyd
    • Ringschluss: $\ce{C}5$→$\ce{C}1$
    • Pyranose
    • 4 Chiralitätszentren
    • Nachweise: Fehling- und Tollens-Probe
    Fructose:
    • Keton
    • Ringschluss: $\ce{C}5$→$\ce{C}2$
    • Furanose
    • 3 Chiralitätszentren
    • Nachweis: Seliwanow-Probe
    Durch die unterschiedlichen funktionellen Gruppen sind die Nachweise und der Ringschluss unterschiedlich. Glucose liegt bevorzugt als Pyranose (6-Ring) vor. Fructose kann als Pyranose, aber bevorzugt auch als Furanose (5-Ring) vorliegen. Die Vorsilben Pyran und Furan stammen von den gleichnamigen sechsgliedrigen und fünfgliedrigen Heterozyklen mit einem Sauerstoffatom im Molekül.

  • Bestimme die Formen, in der Glucose in der Natur vorkommt.

    Tipps

    Amylose ist der Grundbaustein des Polysaccharids Stärke.

    Lösung

    Glucose ist ein wichtiger Baustein in der Natur. Er dient für alle Lebewesen als Energielieferant. Viele Enzyme können Disaccharide oder Polysaccharide, die aus u.a. Glucose aufgebaut sind, in die Bestandteile zerlegen. Glucose ist ein wichtiger Baustein folgender natürlich vorkommender Substanzen:

    • Cellulose: Die Cellulose ist ein Polysaccharid mit Cellobiose als kleinere Disaccharideinheit. Cellulose ist der Grundbaustein für den Gerüstaufbau von Pflanzen. Die Cellobiose setzt sich aus 1,4-$\beta$-verknüpften $\beta$-Glucoseeinheiten zusammen. Durch das Enzym Cellulase können die Bindungen gespalten werden. Das Wiederkäuen von Kühe findet zum Beispiel deshalb statt.
    • Stärke: Die Stärke zählt zu den wichtigsten Polysacchariden und setzt sich unter anderem aus der Amylose zusammen, welches eine 1,4-$\alpha$-Verknüpfung zwischen der D-Glucose ausbildet. Stärke kommt vor allem in Produkten wie Kartoffeln und Mais vor.
    • Saccharose: Dieses Disaccharid besitzt wohl jeder in seinem Haushalt. Die Saccharose ist der handelsübliche Zucker. Er setzt sich aus $\alpha$-Fructofuranose und $\beta$-Glucopyranose zusammen, die über eine $\alpha, \beta$-1,2-Bindung verknüpft sind.
    • Lactose: Dieses Disaccharid wird auch Milchzucker genannt, da es Hauptbestandteil von Milch ist. Es setzt sich aus $\beta$-D-Galaktopyranose und $\beta$-D-Glucopyranose zusammen, die über eine $\beta$-1,4-Bindung verknüpft sind.
  • Stelle $\alpha$-D-Glucose und $\alpha$-D-Fructose in der Haworth-Projektion dar.

    Tipps

    FLOH = Fischer Links Howarth Oben!

    Lösung

    Die Fischer-Projektion ist eine Schreibweise eines Zuckers, in der die längste Kette das Grundgerüst bildet. An der Spitze steht die höchst oxidierte Form. Diese ist bei Glucose die Aldehyd-Funktionalität und bei der Fructose die Keto-Gruppe. Genau mit diesen Gruppen und einer Hydroxygruppe des Polyalkohols erfolgt der Ringschluss, der auch als Acetalisierung bezeichnet wird.

    Bei der Acetalisierung von Glucose zur Pyranose greift die <nobr>$\ce{OH}$-Gruppe</nobr> vom <nobr>$\ce{C}5$-Atom</nobr> an die Aldehyd-Gruppe des <nobr>$\ce{C}5$-Atoms</nobr> an, dabei bildet sich aus der ehemaligen Carbonylfunktionalität eine Hydroxygruppe und die Hydroxygruppe, die den Angriff ausgeführt hat, ist das Sauerstoffatom im Ring.

    Da eine Carbonylfunktion ($sp^2$-Hybridiserung) planar ist, kann der Angriff von oben und unten erfolgen. Deswegen kann es zur Bildung von einer $\alpha$- oder $\beta$-Glucopyranose kommen. Beide Substanzen unterscheiden sich in dem neuen Chiralitätszentrum und werden auch Anomere genannt.

    Die Fructose bildet bevorzugt eine Furanose (Fünfring). Sie kann aber auch einen Sechsring bilden, indem die Hydroxygruppe vom <nobr>$\ce{C}6$-Atom</nobr> an die Keto-Gruppe des <nobr>$\ce{C}2$-Atoms</nobr> angreift. Auch hier gibt es die $\alpha$ und $\beta$-Form.

    Die wichtigste Regel zum Zeichnen der Haworth-Projektion ist, nachdem das Ringsystem geklärt wurde, demzufolge die FLOH-Regel. Diese besagt: Fischer Links Howarth Oben!

  • Erläutere die Nachweise für Glucose und Fructose.

    Tipps

    Die hellblaue Fehlingsche Lösung I ist eine verdünnte Kupfer(II)-sulfat-Lösung.

    Lösung

    Ketosen und Aldosen gehen unterschiedliche Reaktionen ein, da sie unterschiedliche Funktionalitäten tragen.

    • Die Aldosen tragen eine Aldehyd-Gruppe, diese kann durch Kaliumpermanganat, Kupfer(II)-Ionen (Fehling-Probe) oder Silber(I)-Ionen (Tollens-Probe) zur Carbonsäure oxidiert werden. Das Oxidationsmittel wird bei dieser Reaktion reduziert.
    • Die Ketosen tragen am <nobr>$\ce{C}2$-Atom</nobr> eine Keto-Gruppe, diese können unter dem Einfluss von Mineralsäuren leicht Wasser abspalten, wobei es zur Bildung von z. B. 5-Hydroxymethylfurfural kommt. Dieses Kondensationsprodukt bildet mit Resorcin unter Einwirkung eines Oxidationsmittels $\left( \ce{O2} \right)$ einen roten Farbstoff (siehe Abbildung).
  • Erkenne die Ketosen.

    Tipps

    Dihydroxyaceton ist die kleinste Ketose.

    Lösung

    Ketosen sind Monosaccharide, die eine Carbonylgruppe am zweiten Kohlenstoffatom tragen. Im Gegensatz dazu tragen die Aldosen am ersten Kohlenstoffatom eine Aldehydrguppe.

    Du erkennst die Ketosen am einfachsten, wenn du in der Fischer-Projektion von oben nach unten durchnummerierst und schaust, ob an der Nummer 2 eine Keto-Gruppe ($-C=O$) sitzt.

    Spannenderweise stehen Aldose und Ketose im Basischen im Gleichgewicht, diese Reaktion wird auch Lobry-de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung genannt.

  • Erkläre die Spaltung von Saccharose.

    Tipps

    Über dieses Gerät können optisch aktive Substanzen vermessen werden.

    Glucose verfügt über vier verschiedene, asymmetrische Kohlenstoffatome – Fructose nur über drei.

    Lösung

    Saccharose ist ein Disaccharid und besteht aus einer $\alpha$-D-Glycopyranose- und einer $\beta$-D-Fructofuranose-Einheit. In einer wässrig sauren Lösung wird Saccharose zu den Monosacchariden gespalten.

    Bei der Glucopyranose handelt es sich um ein cyclisches Halbacetal. In wässriger Lösung liegt zu etwa $1\,\%$ die offenkettige Glucoseform vor, welche sich jedoch rasch zur Ringform stabilisiert. Bei der Halbacetalbildung greift ein Alkohol-Sauerstoff (am $\ce{C}5$) den Carbonyl-Kohlenstoff nucleophil an. Die Carbonylgruppe ist planar ($sp^2$-Hybrid), sodass der Angriff des Nucleophils von zwei Seiten erfolgen kann. So kommt es zur Bildung vom $\alpha$ und $\beta$-Anomer. Im $\alpha$-Anomer befindet sich die Hydroxygruppe unterhalb der Ringebene.

    Insgesamt liegen nach der Spaltung vier Produkte vor, da die Anomere über ihre Kettenform im Gleichgewicht stehen. Um diese Reaktion nachzuweisen, wird sie mit einem Polarimeter verfolgt. Dabei handelt es sich um ein Gerät, welches linear polarisiertes Licht einer Wellenlänge durch die Substanz „schießt“ und den Drehwinkel misst. Die Drehwinkel sind Folge der chiralen Zentren, die alle vier Stoffe tragen. Allerdings drehen nicht alle Anomere um denselben Winkel. Bei Einstellung des Gleichgewichts ergibt sich ein Gesamtdrehwinkel von ca. ${-}1{,}4^\circ$.