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Ethin

Ethin ist ein farbloses, brennbares Alkingas, auch bekannt als Äthin oder Acetylen. Seine chemischen Eigenschaften umfassen Verbrennung, Zersetzung und Additionsreaktionen. Entdecke seine Verwendung in organischen Synthesen und beim autogenen Schweißen. Erfahre mehr über die Herstellung aus Calciumcarbid oder Erdgas. Interessiert? Dies und vieles mehr gibt es im folgenden Video zu entdecken!

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Die Autor*innen
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André Otto
Ethin
lernst du in der Sekundarstufe 3. Klasse - 4. Klasse

Ethin Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Ethin kannst du es wiederholen und üben.
  • Nenne Eigenschaften von Acetylen.

    Tipps

    Ethin wird zum Schweißen verwendet.

    Lösung

    Ethin ist sehr reaktionsfreudig, dadurch ergeben sich einige Fragen der Sicherheit. Ethin ist extrem feuergefährlich, genauso reagiert es auf Wärme und Druck extrem explosibel. Mit Kupfer und Silber bildet es Acetylenide, die auch explosible Gemische bilden.

    Aufgrund dieser Eigenschaften sollten zusätzlich einige Sicherheitshinweise beachtet werden:

    • bewegliche, brennbare Gegenstände aus der Umgebung entfernen, besonders feuergefährliche Stoffe wie Farben, Lacke, Benzin,
    • unbewegliche, brennbare Gegenstände abdecken mit nicht entflammbaren Belägen.

  • Benenne die Bereiche, in denen Ethin Anwendung findet.

    Tipps

    Ethin verbrennt mit sehr heißer Flamme.

    Ethin ist sehr reaktionsfreudig und kann zur Herstellung vieler Verbindungen benutzt werden.

    Lösung

    Ethin ist ein farbloses Gas mit der Summenformel $C_2H_2$. Es ist der einfachste Vertreter aus der homologen Reihe der Alkine.

    Ethin hat auf der Erde kein natürliches Vorkommen. Außerhalb der Erde wurde es in der Atmosphäre des Jupiters sowie in interstellarer Materie nachgewiesen.

    Ethin ist von großer industrieller Bedeutung. Es dient als Ausgangsverbindung bei der großtechnischen Herstellung wichtiger Grundchemikalien. Zum autogenen Schweißen und zum autogenen Brennschneiden wird es in Gasflaschen transportiert und in einem darin befindlichen Lösungsmittel gebunden. Ethin bildet wie alle niederen Kohlenwasserstoffe in Verbindung mit Luft leicht entzündbare Gemische. Zusätzlich neigt die Verbindung zum explosiven Selbstzerfall in die Elemente.

  • Vervollständige die Additionsreaktionen.

    Tipps

    Bei der Addition an eine Dreifachbindung entsteht eine Doppelbindung.

    Alle Atome der Edukte müssen in dem Produkt ebenfalls vorhanden sein.

    Lösung

    Die chemische Addition, auch als Additions- oder Anlagerungsreaktion bezeichnet, ist eine der typischen Reaktionen der organischen Chemie. Bei dieser Reaktion werden mindestens zwei Moleküle zu einem vereinigt, wobei eine oder mehrere Mehrfachbindungen aufgespaltet werden.

    Die Addition ist die Umkehrung der Eliminierung, bei der von einem Molekül, z. B. unter Bildung von Mehrfachbindungen, Moleküle abgespalten werden. Bei der Addition wird beispielsweise an einem ungesättigten Kohlenwasserstoff, Carbonsäurederivat, Aldehyd oder Keton unter Aufspaltung ein Molekül an eine Atombindung mit Doppel- oder Dreifachbindung angelagert.

    Da Ethin sogar eine Dreifachbindung aufweist, ist es für diese Reaktionsart sehr gut geeignet. Aus diesem Grund ist es auch so ein wichtiger Grundstoff für die chemische Industrie.

  • Begründe, warum Ethin gut für organische Synthesen geeignet ist.

    Tipps

    Bei einer Addition werden keine niedermolekularen Stoffe abgetrennt. Es entsteht nur das Produkt aus den Edukten.

    $\sigma$-Elektronen halten sich in den $s$- und $p_x$-Orbitalen auf.

    Das Säurerest-Ion der Essigsäure ist das Acetat-Ion.

    Lösung

    Der große Energieinhalt des Ethins erfordert energieaufwendige Methoden zu seiner Herstellung. Die Synthese aus seinen Elementen muss dann auch unter recht drastischen Bedingungen erfolgen und zwar im elektrischen Lichtbogen bei einigen tausend Grad Celsius. Die älteste Methode zur Herstellung von Ethin verläuft über Calciumcarbid. Dabei werden Calciumcarbonat, auch Kalkstein genannt, und Koks auf etwa 2000 °C erhitzt, wodurch neben dem gewünschten Produkt auch Kohlenstoffmonoxid gebildet wird. Das gebildete Calciumcarbid wird bei Raumtemperatur mit Wasser zu Ethin und Calciumhydroxid umgesetzt.

    Mit diesem Produkt sind nun viele Synthesen möglich. Früher wurden Vinylchlorid, Vinylacetat und viele weitere Stoffe, die der Kunststoffherstellung dienten, aus Ethin hergestellt. Heute ist dies mit den deutlich günstigeren Rohstoffen Ethen und Propen möglich. Dadurch hat Ethin an Bedeutung verloren.

  • Gib Möglichkeiten für die Herstellung von Ethin an.

    Tipps

    Zur Herstellung von Ethin kann eine Verbindung aus Calcium und Kohlenstoff verwendet werden.

    Um aus Erdgas Ethin zu gewinnen, benötigt man zuerst sehr hohe Temperaturen und anschließend eine schockartige Abkühlung.

    Lösung

    Das Bild stellt einen Versuchsaufbau dar, mit dem man Ethin im kleinen Maßstab im Labor herstellen kann.

    Eine Glaswanne und ein Messzylinder werden mit Wasser gefüllt. Etwas Calciumcarbid wird in der Wanne platziert und der gefüllte Messzylinder darüber gesetzt. Die Reaktion setzt ein und es bildet sich Ethin, welches sich im oberen Teil des Zylinders sammelt und Wasser nach außen in die Wanne verdrängt.

    Da die Herstellung von $CaC_2$ sehr kostenintensiv ist, wird meist auf das Sachsse-Verfahren zurückgegriffen, welches günstiges Erdgas als Ausgangsstoff nutzt.

  • Benenne die dargestellten Alkine.

    Tipps

    Bei der Skelettschreibweise entspricht jeder Knick einem Kohlenstoffatom.

    Zähle die Länge der Kohlenstoffkette. Sie verrät dir den Namen des Alkins.

    • 3 = prop-
    • 4 = but-
    Lösung

    Unter einer Nomenklatur bezeichent man eine für bestimmte Bereiche verbindliche Sammlung von Benennungen aus einem bestimmten Themen- oder Anwendungsgebiet, so zum Beispiel in der Chemie oder Biologie. Hier werden die Kohlenstoffatome gezählt. Die Endung der Alkine lautet -in. Davor wird der lateinische Name der Anzahl der Kohlenstoffatome gesetzt. Aus dieser Kombination resultieren die Namen der Alkine, in diesem Fall: 2 Kohlenstoffatome: Eth-, 3 Kohlenstoffatome: Prop-, 4 Kohlenstoffatome: But-, 5 Kohlenstoffatome: Pent-, 6 Kohlenstoffatome: Hex-, 7 Kohelnstoffatome: Hept-, 8 Kohlenstoffatome: Oct-.