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Ether – Reaktionen

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Die Autor*innen
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André Otto
Ether – Reaktionen
lernst du in der Sekundarstufe 4. Klasse - 5. Klasse - 6. Klasse - 7. Klasse

Ether – Reaktionen Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Ether – Reaktionen kannst du es wiederholen und üben.
  • Nenne die Reaktionsschritte bei der Etherspaltung mit Iodwasserstoff.

    Tipps

    Iodwasserstoff ist eine starke Säure.

    Das Wasserstoff-Ion ist ein Elektrophil.

    Das Sauerstoffatom des Dimehylethers besitzt nichtbindende Elektronenpaare.

    Lösung

    Im ersten Schritt findet die Dissoziation von Iodwasserstoff statt:

    • $HI {\rightleftarrows} {H^+} + {I^-}$.
    Es erfolgt ein elektrophiler Angriff des Wasserstoff-Ions an einem nichtbindenden Elektronenpaar des Dimethylethers:
    • Dimethylether + Wasserstoff-Ion ${\rightarrow}$ Oxonium-Ion.
    Die Reaktion wird durch den nucleophilen Angriff des Iodid-Ions abgeschlossen:
    • Oxonium-Ion + Iodid-Ion ${\rightarrow}$ Iodmethan + Methanol.

  • Beschreibe die Bildung eines stabilen Oxonium-Salzes.

    Tipps

    Für organische Verbindungen sind Ionenbindungen nicht charakteristisch.

    Lösung

    Durch die freien Elektronenpaare am Sauerstoffatom kann das Ether-Molekül zusammen mit einem Proton eine kovalente Bindung aufbauen. Die positive Ladung des Protons wird dabei zum Sauerstoffatom verschoben. Es entsteht ein Oxonium-Ion. Die Protonenaufnahme ist energetisch günstig (exotherm). Die große Menge an freigesetzter Energie wird parallel benötigt, um ein Proton aus der Säure zu generieren.

    Tetrafluorborsäure ${HBF_4}$ ist eine Supersäure, sie deprotoniert leichter als gewöhnliche starke Mineralsäuren wie Schwefelsäure. Das Anion (Tetrafluoroborat-Ion) ${BF_4}^-$ verfügt über eine sehr hohe Stabilität. Es sind die drei wichtigsten Argumente belegt, die für die Stabilität des Oxonium-Salzes sprechen:

    • Hohe Protonenaffinität des Ethers
    • Geringe Deprotonierungsenergie der Säure
    • Außerordentliche Stabilität des Anions

  • Beschreibe die Peroxid-Bildung von Ethern.

    Tipps

    Vergleiche die angegebenen Summenformeln mit den Summenformeln der genannten einfachen organischen Verbindungen.

    Erinnere dich an die relativen Stabilitäten von biradikalischem und nichtradikalischem Sauerstoff.

    Lösung

    Bei der Peroxid-Bildung von Ether reagiert biradikalischer Sauerstoff. Das mag verwundern, da gerade der Luft-Sauerstoff, den wir atmen, eben diese Radikale bildet. Biradikalischer Sauerstoff (Triplett-Sauerstoff) ist stabiler als nichtradikalischer Sauerstoff (Singulett-Sauerstoff). Verwendet man einfache Molekülorbital-Modelle (MO-Modelle), so kann man die relativen Stabilitäten gut erklären.

    Bei der H-Wanderung entstehen zwei Reaktionsprodukte. Ethanol ist eines davon. Die Summenformel des Diethylethers (Ethers) ${C_4}{H_1}{_0}{O}$ besitzen die Moleküle des n-Butanols ebenfalls. Es handelt sich um Isomere. Ebenfalls Isomere sind das Etherperoxid und die Essigsäure mit derselben Summelformel ${C_2}{H_4}{O_2}$.

  • Bestimme die Etherverbindungen in folgenden Beispielen.

    Tipps

    Die Anwesenheit eines Brücken-Sauerstoff-Atoms im Molekül ist kein ausreichendes Kriterium für das Vorhandensein eines Ethers.

    Es ist notwendig, dass im Molekül das Sauerstoffatom von zwei Kohlenstoffatomen eingeschlossen wird.

    Mehrere Ether-Sauerstoffatome sind möglich.

    Lösung

    Am schnellsten findet man eine Entscheidung, wenn man die funktionelle Ether-Gruppe $-O-$ von anderen funktionellen Gruppen unterscheidet:

    • (a) ${-OH}$: Alkohole wie Alkanole
    • (b) ${-COOH}$: Carbonsäuren wie Alkansäuren
    • (c) ${-COO-}$: Ester
    Ether:
    • ${CH_3}-O-{CH_3}$ (Dimethylether)
    • ${CH_3}{CH_2}-O-{CH_2}{CH_3}$ (Diethylether)
    • ${-CH_2}{CH_2}{CH_2}{CH_2}-O-$ (Ring) (Tetrahydrofuran)
    • ${-CH_2}{CH_2}{CH_2}{CH_2}{CH_2}-O-$ (Ring) (Tetrahydropyran)
    • ${-CH_2}{CH_2}-O-{CH_2}{CH_2}-O-$ (Ring) (Dioxan)
    keine Ether:
    • ${CH_3}-OH$ (Methanol)
    • ${CH_3}{CH_2}-OH$ (Ethanol)
    • ${CH_3}COO{CH_3}$ (Methylacetat)
    • ${CH_3}COOH$ (Essigsäure)

  • Erkläre die Reaktionsfähigkeit von Ethern.

    Tipps

    Elektrophil: Das Teilchen liebt Elektronen (negativ). Nucleophil: Das Teilchen liebt den Kern (positiv).

    Erinnere dich an die Elektronegativitäten und die Wirkungen der am Bau des Ether-Moleküls beteiligten Atome.

    Schwächung einer chemischen Bindung bedeutet Erhöhung ihrer Aktivität (Reaktivität).

    Lösung

    Die Reaktionsfähigkeit der Ether kann man am Beispiel des Diethylethers sehr schön demonstrieren. Das Sauerstoffatom verfügt über sechs Außenelektronen (Valenzelektronen). Zwei werden für den Aufbau zweier chemischer Bindungen verwendet. Damit bleiben zwei freie Elektronenpaare. Ein Teilchen mit freien Elektronenpaaren wirkt als Nucleophil.

    Die Kohlenstoffatome und die Wasserstoffatome im Ether-Molekül besitzen keine freien Elektronenpaare. Räumliche (sterische) Effekte sowie die Beweglichkeit des Moleküls werden bei unserer allgemeinen Betrachtung vernachlässigt.

    Die wichtigsten Elektronegativitäten von 3,5 (Sauerstoff), 2,5 (Kohlenstoff) und 2,1 (Wasserstoff) sollte man ständig parat haben. Das bedeutet, dass es zu einem Elektronensog vom Wasserstoffatom über das Kohlenstoffatom zum Sauerstoffatom kommt.

    Die H-C-Bindung wird geschwächt und somit aktiviert.

  • Erläutere die Orientierung bei der elektrophilen Substitution am Anisol-Molekül.

    Tipps

    Die Methoxy-Gruppe ${CH_3}{O-}$ weist sowohl einen I-Effekt als auch einen M-Effekt auf.

    Bei der Gesamtwirkung von I-Effekt und M-Effekt ist entscheidend, welcher von beiden der stärkere ist.

    Für die Orientierung ist nur jene Art eines Komplexes von Bedeutung, bei der die Nitro-Gruppe mit dem Anisol-Molekül eine kovalente Bindung ausbildet.

    Die Orientierung bei der Nitrierung ist nur abhängig vom Erstsubstituenten und nicht vom Elektrophil.

    Lösung

    Die Orientierung bei der Nitrierung wird allein durch den Erstsubstituenten, die Methoxy-Gruppe ${CH_3}{O-}$, bestimmt. Die Methoxy-Gruppe ruft zwei Effekte hervor: den +M-Effekt und den -I-Effekt.

    Der +M-Effekt erfolgt durch die nichtbindenden Elektronen des Sauerstoffatoms. Es werden Elektronen in den Ring eingespeist. Der -I-Effekt wird durch die hohe Elektronegativität des Sauerstoffs hervorgerufen. Es werden Elektronen aus dem Ring abgezogen. Der +M-Effekt reicht weit bis hin zur para-Stellung, während der -I-Effekt eine schnelle Dämpfung erfährt.

    Damit ist allein der +M-Effekt für die Orientierung des Zweitsubstituenten in die ortho-Position und in die para-Position verantwortlich. Die ${\pi}$-Komplexe haben keine Auswirkung auf die Orientierung des Zweitsubstituenten. Die Bildung des ortho-Produktes und des para-Produktes erfolgt über die Stufe eines stabilisierten ${\sigma}$-Komplexes. Die Bildung des meta-Produktes erfolgt über die Stufe eines destabilisierten ${\sigma}$-Komplexes.

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