Nomenklatur und Isomerie der Alkene
Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung, die reaktiver als Alkane sind. Sie bilden Isomere und folgen den IUPAC-Regeln der Nomenklatur. Erfahre mehr über ihre Struktur, Isomerie und Verwendungszwecke im folgenden Text. Bereit, dich einzulesen? Dies und vieles mehr erwartet dich!
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Grundlagen zum Thema Nomenklatur und Isomerie der Alkene
Nomenklatur und Isomerie der Alkene – Chemie
Alkene sind zum Beispiel Bestandteile des Erdöls. Sie sind aliphatische Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung. Alkene können im Gegensatz zu Alkanen Isomere ausbilden. Aber was versteht man unter Isomerie bei Alkenen? Und wie kann man die räumliche Struktur der Alkene beschreiben? Das und die Nomenklatur der Alkene wollen wir uns in diesem Lerntext genauer ansehen.
Alkene – Definition
Einfach erklärt sind Alkene aliphatische, das heißt kettenförmige, Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Doppelbindung enthalten und die allgemeine Summenformel $\ce{C_nH_{2n}}$ besitzen. Aufgrund der Doppelbindung im Molekül, zählen die Alkene daher zu den sogenannten ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Die Doppelbindung bewirkt, dass Alkene im Vergleich zu Alkanen viel reaktiver sind. Der Grund dafür ist, dass die Doppelbindung leicht angegriffen werden kann. Die Alkene weisen typische Eigenschaften auf: Sie sind schwer bzw. gar nicht in Wasser löslich und sie sind brennbar. Bei vollständiger Verbrennung entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser. Alkene wurden früher auch als Olefine bezeichnet. Das einfachste Alken ist Ethen $(\ce{C2H4})$, dessen Strukturformel wie folgt aussieht:
$\ce{H2C=CH2}$
Die homologe Reihe der Alkene
In der folgenden Tabelle kannst du die homologe Reihe der Alkene sehen. Die Zahl eins bei den Alkenen But-1-en, Pent-1-en, Hex-1-en usw. gibt an, dass sich die Doppelbindung am jeweils ersten Kohlenstoffatom befindet.
Name | IUPAC | Summen- formel |
Vereinfachte Strukturformel |
---|---|---|---|
Ethylen | Ethen | $\ce{C2H4}$ | $\footnotesize{\ce{CH2=CH2}}$ |
Propylen | Propen | $\ce{C3H6}$ | $\footnotesize{\ce{CH2=CH-CH3}}$ |
1-Buten | But-1-en | $\ce{C4H8}$ | $\footnotesize{\ce{CH2=CH-CH2-CH3}}$ |
1-Penten | Pent-1-en | $\ce{C5H10}$ | $\footnotesize{\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH3}}$ |
1-Hexen | Hex-1-en | $\ce{C6H12}$ | $\footnotesize{\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3}}$ |
1-Hepten | Hept-1-en | $\ce{C7H14}$ | $\footnotesize{\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}}$ |
1-Octen | Oct-1-en | $\ce{C8H16}$ | $\footnotesize{\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}}$ |
1-Nonen | Non-1-en | $\ce{C9H18}$ | $\footnotesize{\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}}$ |
1-Decen | Dec-1-en | $\ce{C10H20}$ | $\footnotesize{\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}}$ |
Nomenklatur der Alkene
Die Bezeichnung der Alkene und der verzweigten Alkene erfolgt nach den Regeln der IUPAC, die der Nomenklatur der Alkane entspricht. Die Doppelbindung der Alkene stellt hier die funktionelle Gruppe dar und muss damit eine möglichst kleine Ziffer erhalten.
Am Beispiel des Moleküls 3,5-Dimethyl-hex-2-en wollen wir die Regeln der Nomenklatur für Alkene durchgehen. Hier siehst du das Molekül:
- Wie lang ist die längste Kette? – sechs, also hex
- An welchem Kohlenstoffatom befindet sich die Doppelbindung? – am zweiten (2)
- An welchen Kohlenstoffatomen befinden sich die Substituenten? – am dritten und am fünften (3,5)
- Wie viele gleiche Substituenten gibt es? – zwei Methylgruppen (Dimethyl)
Nun wird zuerst die Lage der Substituenten, dann die Zählung, dann die Bezeichnung des Substituenten und zuletzt die Kette aufgeschrieben. Daraus ergibt sich dann (3,5-Dimethyl-hex-2-en):
$\ce{\underbrace{{\color{Blue}3,5-}}_{Lage Substituent}\quad \underbrace{{\color{Orange}Di}{\color{Black}methyl}}_{2 Methlygruppen}\quad\underbrace{{\color{Green}-hex-}}_{Länge längste Kette}\quad\underbrace{{\color{Purple}2-}}_{Lage der Doppelbindung}\quad\underbrace{{\color{Red}en}}_{Alken} }$
Die räumliche Struktur der Alkene
Da Alkene in ihren Molekülen eine Doppelbindung besitzen, haben sie generell zwei Wasserstoffatome weniger als die entsprechenden Alkane. Damit sich zwei gemeinsame Elektronenpaare bilden können, muss die Entfernung zwischen den Kohlenstoffatomen geringer sein als jene bei Einfachbindungen. Jene Orbitale, die die Bindungen zu den Wasserstoffatomen bewirken, nehmen den größtmöglichen Abstand voneinander ein und liegen in einer Ebene aus der die Elektronenwolken der Doppelbindungen herausragen.
Isomerie bei Alkenen
Was ist Isomerie bei Alkenen? Neben der normalen Isomerie, bei der die Kohlenstoffatome unterschiedlich angeordnet sind, können bei Alkenen noch weitere Isomere auftreten: Die cis-trans-Isomerie und die Anordnung der Doppelbindung (Strukturisomerie).
Einfach erklärt können Alkene eine cis-trans-Isomerie ausbilden, wenn sich die Moleküle durch die Stellung der Substituenten an der Doppelbindung unterscheiden. Liegen in einem Alken zwei Substituenten in Nachbarschaft vor, gibt es zwei mögliche Strukturen. Die Substituenten können auf verschiedenen Seiten oder auf der gleichen Seite der Doppelbindung liegen. Die Drehung um die Bindungsachse ist nicht einfach möglich, da sie mit einer hohen Aktivierungsenergie einhergeht. Die beiden Strukturen lassen sich chemisch isolieren, sodass man auch von Isomeren oder der cis-trans-Isomerie der Alkene spricht. Heutzutage ist auch die Bezeichnung E/Z-Isomerie der Alkene üblich.
Doch wie erfolgt die Benennung der Isomere von Alkenen? Bei einem E- oder trans-Isomer liegen die Substituenten auf der entgegengesetzten Seite der Doppelbindungen. Bei einem Z- oder cis-Isomer liegen die Substituenten hingegen auf der gleichen Seite der Doppelbindungen. Als Beispiel für die Isomerie bei Alkenen sind in der folgenden Abbildung die Isomere von Dichlorethan dargestellt.
Bei den cis-trans-Isomeren handelt es sich um Diastereomere, die zwar die gleiche Summenformel, aber eine andere Strukturformel haben. Sie unterscheiden sich in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften.
Verwendung von Alkenen
Aufgrund der reaktiven Doppelbindung sind Alkene wichtige Ausgangsstoffe für viele andere Grundstoffe der chemischen Industrie. Sie werden als Treibstoffe und zur Herstellung von Halogenkohlenwasserstoffen, Alkoholen, Ketonen, Glykolen, Olefinoxiden, Kunststoffen und Waschmittelkomponenten gebraucht.
Konkrete Beispiele: Ethen wird beispielsweise für die Samenkeimung, Blütenentwicklung und Fruchtreifung beispielsweise bei Bananen verwendet. Alkene sind auch Bestandteil von Pheromonen wie Bombykol oder in Vitaminen und Provitaminen enthalten. Auch in Terpenen, einer wichtigen Naturstoffklasse, sind Alkene enthalten.
Dieses Video
In diesem Video erfährst du, wie du die Alkene nach den IUPAC-Regeln der Nomenklatur richtig benennst und was die E/Z-Isomerie der Alkene ist.
Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben und Arbeitsblätter zur Nomenklatur und Isomerie der Alkene, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!
Häufige Fragen zum Thema Isomerie und Nomenklatur der Alkene
Transkript Nomenklatur und Isomerie der Alkene
Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um die Nomenklatur und die Isomerie der Alkene. Gliederung: 1. Alkene, auch Olefine genannt. 2. Konstitution und Nomenklatur. 3. Alkene als Wirkstoffe. 4. Geometrische Isomerie. 5. Zusammenfassung. 1. Alkene, auch Olefine genannt: Alkene gehören zu den Kohlenwasserstoffen. Kohlenwasserstoffe kann man einteilen in Aliphaten und Aromaten. Zu Letzterem gehört Benzol. Aliphatische Kohlenwasserstoffe kann man einteilen in gesättigte. Zu diesen gehören zum Beispiel Propan und Cyclohexan. Außerdem gibt es ungesättigte Aliphaten. Dazu zählen die Alkene und andere Kohlenwasserstoffe. Alkene sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens 1 C=C Doppelbindung enthalten. Wollen wir uns einigen Beispielen widmen. Der einfachste Vertreter ist Ethen. Danach folgt Propen. Die Vorsilbe wird durch die Länge der Kette bestimmt - erinnert euch an die Alkane. Danach folgt Buten. Aber Vorsicht, denn hier gibt es 2 chemische Verbindungen: But-1-en und But-2-en. Die Zahl gibt jeweils an, wo sich die Doppelbindung innerhalb der Kette befindet. Zwei wichtige Bemerkungen: 1. Anstelle von Ethen verwendet man häufig den Trivialnamen Ethylen und entsprechend für Propen den Trivialnamen Propylen. Neben den verwendeten Bezeichnungen für die Butene sagt man auch 1-Buten beziehungsweise 2-Buten. Ihr werdet es sicher schon erraten haben! Bei But-1-en und But-2-en handelt es sich um Isomere. Notieren wir noch den 4. Vertreter der 1-ene, Pent-1-en. Es handelt sich hier, genau wie bei den Alkanen, um eine homologe Reihe. 2 aufeinanderfolgende Vertreter unterscheiden sich jeweils durch die Gruppe CH2. Die Summenformeln für die ersten 4 Vertreter lauten: C2H4, C3H6, C4H8 und C5H10. Die allgemeine Summenformel ergibt sich entsprechend zu CnH2n. n ist eine natürliche Zahl ≥ 2. Bei größeren Molekülen ist es bequem, die sogenannte Skelettschreibweise zu verwenden. Bei den Pentenen kann man auf diese Art die Lage der Doppelbindung und damit die Unterschiede in der Struktur der Isomere herausstellen: Pent-1-en und Pent-2-en. Auch die Cycloalkene lassen sich so bequem darstellen: Cyclopenten und Cyclohexen. 2. Konstitution und Nomenklatur: Nomenklatur bedeutet korrekte chemische Bezeichnung. Sie erfolgt nach den Regeln der IUPAC. Alle Regeln für Alkane und Alkyle bleiben dabei erhalten. Bei einem einfachen unverzweigten Molekül aus 6 Kohlenstoffatomen müssen wir nur feststellen, wie die Grundform ist. Das ist hex, nämlich 6 Kohlenstoffatome. Die Doppelbindung liegt anstelle 3 und es handelt sich um ein en, nämlich ein Alken, also Hex-3-en. Wir wollen nun den systematischen Namen für dieses Alken entwickeln. Als Erstes sucht man die längste Kette, sie besteht aus 6 Kohlenstoffatomen, also hex. Als Zweites, noch vor der Bestimmung der Lage der Substituenten bestimmt man die Lage der Doppelbindung, und zwar nach dem Prinzip der kleinsten Zahlen (PKZ). Die kleinste Zahl, nämlich 2, erhalte ich, wenn ich von rechts nach links nummeriere. Daraus ergibt sich die Lage der beiden Substituenten, nämlich in den Positionen 3 und 5. Als Letztes erfolgt schließlich die Zählung der Substituenten. Wir haben 2 gleiche Substituenten, also Di. Bei der Schreibweise gibt man zuerst die Lage der Substituenten an, nämlich 3,5-, dann erfolgt die Zählung, wie gesagt, Di. Dann folgt die Bezeichnung der Substituenten, in dem Fall 2 Methylgruppen, also Methyl. Anschließend wird die längste Kette geschrieben, hex, dann die Position der Doppelbindung festgelegt, nämlich 2. Und als Letztes die Bezeichnung dieser Stoffklasse, es ist ein -en. Also erhalten wir 3,5-Dimethyl-hex-2-en. Häufig wird auch die alternative Bezeichnung verwendet - 3,5-Dimethyl-2-hexen. 3. Alkene als Wirkstoffe: Alkene werden häufig, vor allem in der Industrie, als Olefine bezeichnet. Olefine bedeutet Ölbildner. Woher rührt der Name? Bei der Reaktion von Ethen mit Chor bilden sich ölige Reaktionsprodukte. Das einfachste Alken, Ethen, wird für die Samenkeimung und Blütenentwicklung verwendet. Es spielt eine herausragende Rolle bei der Fruchtreifung vieler Früchte, wie zum Beispiel von Bananen. Und auch für die Fruchtreifung von Obst ist es von Bedeutung. Doppelbindungen findet man in den Strukturen der Moleküle von Pheromonen, wie zum Beispiel von Bombykol, oder auch in Vitaminen oder Provitaminen sind Doppelbindungen enthalten. Ein Beispiel dafür ist Karotin. Die Verbindungen der Terpene, einer wichtigen Naturstoffklasse, enthalten ebenfalls Doppelbindungen. 4. Geometrische Isomerie: Wir wollen ein Alkan mit einem Alken vergleichen. Beide sollen jeweils recht große Substituenten besitzen. Wenn 2 Substituenten in Nachbarschaft vorliegen, so gibt es 2 Möglichkeiten der Struktur. Einmal liegen sie auf verschiedenen Seiten der Bindung, wie oben, oder einmal auf der gleichen Seite der Bindung, wie unten. Im Fall der Alkane ist eine Drehung um die Bindungsachse einfach möglich. Die Ursache dafür besteht darin, dass die Aktivierungsenergie für diese Drehung gering ist. Beide Strukturen können hier leicht ineinander übergehen - man spricht von Konformeren. Im Fall der Alkene kann man 2 ähnliche Strukturen vorgeben. Oben sind die Substituenten entfernt voneinander. Unten befinden sie sich auf der gleichen Seite der Bindung, sie sind näher zusammen. Einen wichtigen Unterschied jedoch zu den Alkanen gibt es. Die Drehung um die Doppelbindung ist hier nicht einfach möglich. Die Aktivierungsenergie für diese Drehung ist sehr hoch. Daher kann man 2 unterschiedliche chemische Verbindungen isolieren - man spricht hier von Isomeren. Das obige Isomer wird als trans- bezeichnet oder (E), das untere als cis- oder (Z). Nun ein Beispiel für die geometrische Isomerie. In einem Fall des But-2-ens sollen sich die Methylgruppen auf der gleichen Seite der Doppelbindung befinden, das ist links. Rechts haben wir ein Molekül, wo die beiden Methylgruppen entfernt voneinander sind - sie befinden sich auf verschiedenen Seiten der Doppelbindung. Links, wo die Methylgruppen auf der gleichen Seite der Doppelbindung sind, spricht man von dem (Z)-Isomer und rechts, wo die Methylgruppen auf verschiedenen Seiten der Doppelbindung sind, spricht man vom (E)-Isomer. Korrekt heißt die Verbindung links (Z)-But-2-en und die Verbindung rechts (E)-But-2-en. Es werden noch andere Bezeichnungen verwendet, links cis-But-2-en und rechts trans-But-2-en. Oder die Stellung der Doppelbindung wird an anderer Stelle eingesetzt - (Z)-2-Buten und (E)-2-Buten. Und schließlich cis-2-Buten und trans-2-Buten. (Z)-But-2-en und (E)-But-2-en sind 2 verschiedene chemische Verbindungen. Diese Form der Isomerie wird als cis-trans-Isomerie bezeichnet. Beide Isomere können nur ineinander übergehen, wenn man Licht einstrahlt oder Wärme zuführt. 5. Zusammenfassung: Die Alkene, auch Olefine genannt, sind von großer praktischer und physiologischer Bedeutung. Alkene nennt man chemische Verbindungen, Kohlenwasserstoffe, die mindestens 1 Doppelbindung enthalten. Die einfachsten Alkene sind Ethen, Propen, Buten und Penten. Die allgemeine Summenformel der Alkene mit 1 Doppelbindung lautet: CnH2n mit n ≥ 2. Alkene liefern Isomere durch eine unterschiedliche Stellung der Doppelbindung. Auch zyklische Alkene wie Cyclopenten und Cyclohexen sind möglich. Für die korrekte Bezeichnung komplizierterer Strukturen werden die sogenannten IUPAC-Regeln verwendet. Die Nomenklatur für die Alkane wird auch hier verwendet. Wichtig ist es zu merken, dass nach der Wahl der längsten Kette zuerst die Doppelbindung gefunden wird, und dann erst als Zweites die Substituenten bezeichnet werden. Wichtig ist wie immer das Prinzip der kleinsten Zahlen. Alkene haben ein weites Anwendungsfeld, angefangen vom Ethen bis zu komplizierteren Verbindungen. Man kennt sie als Wirk- und Naturstoffe. Befinden sich 2 Substituenten an einer Doppelbindung, so kann man eine neue Form der Isomerie feststellen. Es ist die cis-trans-Isomerie. Die Isomere werden auch als Z und E bezeichnet. Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute - auf Wiedersehen!
Nomenklatur und Isomerie der Alkene Übung
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Ordne den Vorsilben ihre richtige Bedeutung zu.
TippsGanz oben in der Aufgabe siehst du Methan. Wie viele Kohlenstoffatome besitzt es?
Propen besitzt drei und Buten vier C-Atome.
LösungDie Vorsilben oder auch Zahlwörter sind eine Grundlage für die Benennung von organischen Verbindungen. Sie geben die längste Kette der Verbindung an. Du kannst bei einem Namen einer organischen Verbindung also direkt aus dieser Vorsilbe die Anzahl der Kohlenstoffatome in der längsten Kette der Verbindung erkennen. Die ersten zehn Vorsilben solltest du dir auf jeden Fall einprägen.
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Beschreibe das Vorgehen bei der Benennung von Alkenen.
TippsDie längste Kette ist das Grundgerüst der Verbindung. Sie gibt das Zahlwort für den Namen der Verbindung vor.
Die Position der Substituenten ergibt sich durch die Position der Doppelbindung.
LösungDamit jeder verstehen kann, von welcher Verbindung man spricht, gibt es Regeln, um diese zu benennen. Der Name leitet sich direkt aus der Struktur des Moleküls her. Zuerst brauchst du die längste Kette. Das ist in diesem Fall vier. Die Vorsilbe lautet also But. Das Molekül enthält eine Doppelbindung. Daher ist es ein Buten. Diese Doppelbindung liegt am ersten C-Atom. Daraus folgt, dass der Substituent, eine Methylgruppe, am zweiten C- Atom sitzt. Der Name dieser Verbindung lautet folglich: 2-Methyl-But-1-en.
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Benenne das gezeigte Molekül.
TippsZähle zuerst die längste Kette.
Die Position der Doppelbindung wird mit der kleinstmöglichen Zahl angegeben. Überlege also, von welcher Seite du zu zählen beginnst.
LösungFür größere organische Verbindungen mit Seitenketten ist ein systematisches Vorgehen bei der Benennung erforderlich und hilfreich.
- Suche dir die längste Kette. Es sind acht C-Atome, also ein Octen.
- Die Position der Doppelbindung muss am kleinstmöglichen C-Atom sitzen. Du musst hier also von rechts zu zählen beginnen. Es ist also Oct-2-en.
- Bestimme die Länge der Seitenketten und ihre Position. Hier haben wir ein Methyl am C3 und ein Ethyl am C6.
- Gib die Seitenketten in alphabetischer Reihenfolge an und stelle sie dem Namen vorweg. Der Name lautet also: 6-Ethyl-3-methyl-oct-2-en.
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Benenne die in Skelettschreibweise gezeigten Verbindungen.
TippsGeschlossene Ringe werden mit Cyclo- bezeichnet.
Kommen zwei Doppelbindungen in einer Verbindung vor, spricht man von einem Dien.
LösungDie Skelettschreibweise stellt eine Vereinfachung für die Darstellung von Strukturformeln dar. Durch sie muss nicht mehr jedes einzelne Atom in der Struktur geschrieben werden. Jede Ecke in der Molekülstruktur entspricht einem Kohlenstoffatom. Sie sind mit vier Bindungen besetzt. Wasserstoffatome werden dabei nicht extra aufgeführt. Andere Substituenten und Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, werden aber dargestellt. An den Enden des Moleküls werden manchmal noch die Atome ausgeschrieben, wie in Bild 1 ,2 und 3 zu sehen ist.
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Entscheide, welche Aussagen über Alkene richtig sind.
TippsAlkene beinhalten ein -en in ihren Namen.
Die Doppelbindung macht Alkene sehr reaktiv. Dadurch können sie für die Herstellung vieler Produkte genutzt werden.
LösungAlkene sind Kohlenwasserstoffe. Sie bestehen also nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen. Die Kohlenstoffatome sind über Einfachbindungen und mindestens eine Doppelbindung miteinander verknüpft. Alkene beinhalten die Endung -en. Dies zeigt das Vorhandensein einer Doppelbindung an. Bei mehreren Doppelbindungen wird dies mit einem Zahlwort wie di- (für zwei) und tri- (für drei) verdeutlicht. Alkene werden unter anderem aus Erdöl gewonnen und dienen oft zur Herstellung vieler anderer Stoffe.
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Gib den Namen der gezeigten Verbindung an.
TippsWie viele C-Atome besitzt die längste Kette?
Wo sitzen die Seitenketten?
Die Zahlen der Position kommen immer vor den Namen der Seitenketten.
LösungFür dieses große Molekül ist die Vorgehensweise genauso wie bei kleineren.
Die längste Kette besteht aus zehn Kohlenstoffatomen.
An dieser Kette sitzen drei Seitenketten. Das ist eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine Propylgruppe.
Die Positionen werden mit der kleinsten möglichen Zahl festgelegt. Daher wird rechts begonnen, die längste Kette zu nummerieren. Die Positionen der Seitenketten kannst im Bild erkennen. Im Namen werden diese Seitenketten alphabetisch geordnet. Daher zuerst Ethyl-, dann Methyl- und dann Propyl-.
Der komplette Name der Verbindung lautet daher 5-Ethyl-3-methyl-6-propyl-decan.
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Nach IUPAC sind diese Bezeichnungen: "2-Buten" in denen die position der Doppelbindung vornedran steht nicht mehr korrekt, sondern nur noch diese eine "But-2-en ",
bitte ändern lassen.
Ja, danke, Denkfehler bei mir. Bei euch ist alles korrekt ;)!
Die Einzelbindungen sind leicht drehbar. Bei den Doppelbindungen geht es aber nicht;)
Ist im vorletzten Satz der Videobeschreibung nicht ein "nicht" zu viel?: Im Unterschied zu den Alkanen können Gruppen entlang der Doppelbindung (nicht) gedreht werden.
Hab ich damals nicht gesehen:
"An der Stelle 1:57 :
Warum ist es Propen und nicht Prop-1-en?"
Weil es Prop-2-en nicht gibt. Aus dem gleichen Grund sagt man Aluminiumoxid und nicht Aluminium(III)-oxid. Es gibt nur das eine Oxid.
Alles Gute