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Reaktionen von Essigsäure

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Die Autor*innen
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André Otto
Reaktionen von Essigsäure
lernst du in der Sekundarstufe 3. Klasse - 4. Klasse

Beschreibung Reaktionen von Essigsäure

Inhalt

Reaktionen von Essigsäure

Die Essigsäure ist ein wichtiger Vertreter der Carbonsäuren in der organischen Chemie. Ihr chemisch korrekter Name lautet Ethansäure. Anhand der Essigsäure kann man einige typische Reaktionen nachvollziehen. Im Folgenden werden dir die wichtigsten Reaktionen der Essigsäure vorgestellt.

Struktur der Essigsäure

Beispiele für Reaktionen der Essigsäure in der Chemie

Dissoziation
Wie alle anderen Säuren auch dissoziiert die Essigsäure in Wasser. Dabei bildet sich ein Acetation ($\ce{CH3COO-}$) sowie ein Oxoniumion ($\ce{H3O+}$). Aufgrund der Bildung der Oxoniumionen ist die entstehende Lösung sauer. Der pH-Wert liegt somit unter 7.

$\ce{CH3COOH + H2O -> CH3COO- +H3O+}$

Reaktion mit unedlen Metallen
Bei der Reaktion von unedlen Metallen wie beispielsweise Lithium wird das Proton ($\ce{H+}$) der Carboxylgruppe ($\ce{-COOH}$) durch das Lithium verdrängt. Hierdurch bildet sich ein Salz der Essigsäure, in der Chemie auch als Acetat bezeichnet. Im Fall der Reaktion mit Lithium nennt man das Salz Lithiumacetat ($\ce{CH3COOLi}$). Als Nebenprodukt bildet sich bei der Reaktion Wasserstoff.

$\ce{2 CH3COOH + 2 Li -> 2 CH3COOLi + H2}$

Reaktion mit Calciumoxid
Reagiert Calciumoxid mit Essigsäure, bildet sich ebenfalls ein Salz. Es wird Calciumacetat genannt. Da Calcium in der zweiten Hauptgruppe steht und somit zweiwertig ist, muss das Verhältnis für eine vollständige Reaktion von Essigsäure und Calcium 2 : 1 lauten.

$\ce{2 CH3COOH + CaO -> (CH3COO)2Ca + H2O}$

Reaktion mit Kalkstein
Kalkstein ist eine umgangssprachliche Bezeichnung für Calciumcarbonat ($\ce{CaCO3}$). Reagiert dieses mit Essigsäure, bilden sich Calciumacetat ($\ce{(CH3COO)2Ca}$) sowie Kohlensäure ($\ce{H2CO3}$). Da Kohlensäure eine unbeständige Säure ist, zerfällt diese im Anschluss in Wasser und Kohlenstoffdioxid.

$\ce{ 2 CH3COOH + CaCO3 -> (CH3COO)2Ca + H2CO3}$
$\ce{H2CO3 -> H2O + CO2}$

Reaktionen mit Basen
Bei der Essigsäure handelt es sich, wie der Name schon erkennen lässt, chemisch gesehen um eine Säure. Reagiert diese nun mit einer Base wie beispielsweise Natronlauge ($\ce{NaOH}$), kommt es zu einer Neutralisationsreaktion. Es bilden sich das Natriumsalz der Essigsäure, das Natriumacetat ($\ce{CH3COONa}$) genannt wird, sowie Wasser. Werden die Essigsäure sowie die Natronlauge im richtigen Verhältnis eingesetzt, ist die Lösung neutral, der pH-Wert würde 7 betragen.

$\ce{CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O}$

Veresterung
Bei der Veresterung handelt es sich um eine sehr wichtige Reaktion der organischen Chemie. Hierbei reagiert eine Carbonsäure mit einem Alkohol. Katalysiert wird die Reaktion in der Regel durch eine starke Säure wie beispielsweise konzentrierte Schwefelsäure. Reagiert Essigsäure mit Ethanol ($\ce{CH3CH2OH}$), bildet sich Ethylacetat ($\ce{CH3COOCH2CH3}$). Es handelt sich hierbei um einen Ester. Eine andere Bezeichnung für Ethylacetat ist Essigsäureethylester.

$\ce{CH3COOH + CH3CH2OH -> CH3COOCH2CH3 + H2O}$

Amidbildung
Die Amidbildung verläuft ähnlich der Veresterung. Statt eines Alkohols werden Amine – von Ammoniak abgeleitete Stickstoffverbindungen – eingesetzt. Hierbei kann neben primären und sekundären Aminen auch Ammoniak eingesetzt werden. Es bilden sich ein Amid sowie Wasser als Nebenprodukt. Im Fall der Essigsäure bildet sich dabei Acetamid ($\ce{CH3CONH2}$). Diese Reaktion ist für das Verständnis der Bildung von Peptidbindungen besonders wichtig.

$\ce{CH3COOH + NH3 -> CH3CONH2 + H2O}$

Dieses Video

In diesem Video lernst du die Reaktionen der Essigsäure als Vertreter der Carbonsäuren kennen. Einige Grundkenntnisse der organischen Chemie sind jedoch erforderlich. Du lernst etwas über die Dissoziation der Essigsäure und den damit zusammenhängenden sauren Charakter. Zudem werden dir die Reaktionen der Veresterung und der Amidbildung ausführlich vorgestellt. Alle Reaktionen werden ausführlich mit Reaktionsgleichungen beschrieben und du erfährst, welche Produkte bei diesen Reaktionen entstehen. Im Anschluss an das Video kannst du dein neu gewonnenes Wissen anhand der Übungsaufgaben überprüfen.

Transkript Reaktionen von Essigsäure

Hallo liebe Chemieinteressierte! Heute werden wir uns mit den Reaktionen der Essigsäure beschäftigen. Dafür solltet ihr bereits die Grundlagen der Chemie und speziell der organischen Chemie beherrschen. Das heißt, Alkane, Alkene und Alkine sollten für euch kein Fremdwort sein, ihr solltet auch wissen, was man unter einem Alkohol im chemischen Sinne versteht. Und schon kommt sie daher, unsere Essigsäure, hier als Essigessenz in einer Konzentration von 25%. Reine Essigsäure bezeichnet man auch als Eisessig, weil sie erst bei einer Temperatur von 17 Grad Celsius schmilzt. Die einfachste vernünftige Strukturformel lautet CH3COOH. Eine ausführliche Formel in Lewis-Schreibweise möchte ich nun per Hand einzeichnen. Und schon werfen wir uns ins Kampfgetümmel. Die erste Reaktion ist die Dissoziation. Klar, wir haben hier eine Säure. Zunächst einmal die einfache Darstellung: Essigsäure dissoziiert in wässriger Lösung in ein negativ geladenes Acetat-Ion und in ein positiv geladenes Wasserstoff-Ion, auch Proton genannt. Als zweites die Reaktion, wie sie tatsächlich abläuft, im Wasser. Das Essigsäuremolekül reagiert mit dem Wassermolekül und es bildet sich ein Acetat-Ion und ein Hydronium-Ion, auch Oxonium-Ion genannt, entsteht. Bei der ersten Formelgleichung schreibt man mitunter über den Reaktionspfeil H2O, Wasser. Achtet bitte darauf, dass die Dissoziationsreaktionen jeweils mit Doppelpfeil dargestellt werden. Ich möchte euch erinnern, dass das H+-Teilchen, das Wasserstoff-Ion, das Wasser sauer macht. Als Zweites die Reaktion mit unedlen Metallen, als Beispiel nehmen wir das Alkalimetall Lithium. Essigsäure reagiert mit Lithium zu Lithiumacetat, wobei Wasserstoff freigesetzt wird. Die Lithiumatome verdrängen die sauren Wasserstoffatome aus dem Essigsäuremolekül. Drittens: die Reaktion mit Calciumoxid. Essigsäure reagiert mit Calciumoxid zu Calciumacetat, wobei Wasser entsteht. Calciumacetat ist ein Salz. Das Calciumatom verdrängt zwei Wasserstoffatome aus dem Essigsäuremolekül. Calcium ist zweiwertig, daher benötigen wir zwei Essigsäuremoleküle und gleichen aus. Noch schnell zwei Merksätze formuliert und weiter geht’s. Viertens: Reaktion mit Kalkstein. Könnt ihr euch erinnern, worum es sich bei Kalkstein handelt? Richtig, um Calciumcarbonat. Wir schreiben die Formelgleichung: Essigsäure reagiert mit Calciumcarbonat zu Calciumacetat und Kohlensäure. Die Kohlensäure, H2CO3, ist eine unbeständige Säure, sie zersetzt sich sofort zu Wasser, H2O, und Kohlenstoffdioxid, CO2. So, und nun noch die erste Reaktionsgleichung ausgleichen, vor das Essigsäuremolekül muss eine Zwei, und dann können wir das Schlussbild genießen. Fünftens: Reaktion mit Basen. Als Beispielbase verwende ich hier Natriumhydroxid, NaOH. Die Essigsäure liefert Wasserstoff-Ionen, H+, die Base Natriumhydroxid Hydroxid-Ionen, OH-. Es entsteht das Salz Natriumacetat und Wasser wird frei. Diesen Typ der Reaktion bezeichnet man als „Neutralisation“. Sechstens: die Veresterung, ein ganz wichtiger Typ einer chemischen Reaktion. Um die Veresterung zu zeigen, stelle ich die Essigsäurestruktur etwas ausführlicher dar. Essigsäure reagiert mit einer chemischen Verbindung, daneben dargestellt. Könnt ihr euch erinnern, worum es sich handelt? Richtig, es ist Ethanol, umgangssprachlich Alkohol. Für die Reaktion braucht man einen sauren Katalysator. Man nimmt häufig konzentrierte Schwefelsäure. Die OH-Gruppe des Essigsäuremoleküls und das Wasserstoffatom am Sauerstoffatom des Ethanols bilden bei dieser Reaktion ein Wassermolekül. Und nun vereinigen sich die beiden größeren organischen Gruppen, vom Essigsäuremolekül Acetat und vom Ethanolmolekül Ethyl. Wir erhalten Ethylacetat, einen Ester. Und schließlich eine Reaktion, die als „Amidbildung“ bezeichnet wird: Essigsäure reagiert mit Ammoniak, NH3, es entsteht das Essigsäureamid und Wasser wird frei. Unten in der Mitte habe ich eine noch etwas ausführlichere Darstellungsweise des Essigsäureamidmoleküls aufgezeichnet. Daneben seht ihr eine wichtige Gruppe, CO-NH, diese Gruppe wird als „Peptidgruppe“ bezeichnet und spielt eine große Rolle in der Eiweißchemie. Wenn ihr jetzt anfangen wollt, Eiweiße zu synthetisieren, muss ich euren Optimismus etwas dämpfen. Diese Reaktion läuft nicht besonders gut ab, sie ist aber interessant als Modell für die Amidbildung. Nun noch eine interessante Frage zum Schluss: War das alles, was Reaktionen von Essigsäure betrifft? Leider nein, ihr müsst aber nicht traurig sein, denn für die Schule ist das, was ich euch heute geliefert habe, ausreichend. Das war es wieder für heute, vielleicht hat es euch etwas Spaß bereitet und ich konnte euch etwas helfen. Ich wünsche euch noch viel Erfolg und vielleicht hören und sehen wir uns bald wieder. Tschüss!

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