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Zusammenhang zwischen Farbe und Struktur (Expertenwissen)

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André Otto
Zusammenhang zwischen Farbe und Struktur (Expertenwissen)
lernst du in der Sekundarstufe 5. Klasse - 6. Klasse - 7. Klasse

Beschreibung Zusammenhang zwischen Farbe und Struktur (Expertenwissen)

In diesem Video erfahrt ihr wie die Farbe von Naturstoffen mit ihrer Struktur zusammenhängt. Als Vorkenntniss solltet ihr wissen, was Alkane, Alkene, aromatische Kohlenwasserstoffe und konjugierte Doppelbindungen sind. Ihr lernt die einzelnen Klassen der Farbstoffe kennen und wie deren Strukturelemente die Farbe verändern können.

Transkript Zusammenhang zwischen Farbe und Struktur (Expertenwissen)

Guten Tag und herzlich willkommen!

In diesem Video geht es um "Zusammenhang zwischen Struktur und Farbe" für den Leistungskurs. Das Video gehört zur Reihe "Farbstoffe". An Vorkenntnissen solltest du wissen, was Alkane, Alkene, aromatische Kohlenwasserstoffe und konjugierte Doppelbindungen sind. Mein Ziel ist es, euch den grundlegenden Zusammenhang zwischen Struktur und Farbe von organischen Farbstoffen zu erklären.

Den Film habe ich in 6 Abschnitte unterteilt: 1. Karotten sind orange 2. Das lange konjugierte π-System der Polyene 3. Auxochrome und Antiauxochrome am Beispiel der Cyanine 4. Zusammengefasste Farbtheorie 5. Methylorange, Malachitgrün und Indigo und 6. Überblick.  

  1. Karotten sind orange

Karotten sind euch allen wohl bekannt. Das hier ist die Struktur des orangefarbenen Karottenfarbstoffs. Die orangene Farbe ist eng verbunden mit der Struktur dieses Farbstoffs. Das Molekül enthält viele Doppelbindungen. Die Doppelbindungen wechseln sich mit den Einfachbindungen ab. Man sagt dazu auch "konjugiert". Aber warum ist der Farbstoff gerade orange? Warum ist der Farbstoff zum Beispiel nicht blau oder grün oder rot?

  1. Das lange konjugierte π-System der Polyene

Der Farbstoff der Karotten heißt β-Carotin. β-Carotin enthält eine Polyenstruktur. "Poly" bedeutet viel und "en" bedeutet, dass viele Doppelbindungen enthalten sind. Wichtig ist, dass diese ständig mit den Einfachbindungen wechseln, wie zum Beispiel im Butadien, oder im Hexatrien, oder im Octatetraen und so weiter. Der Farbstoff β-Carotin enthält ein Polyen mit 11 konjugierten Doppelbindungen. Damit wir es sehen können, muss weißes Licht auf das Polyen eintreffen. Ein Teil des Lichtes wird absorbiert. Beim Polyen mit 11 Doppelbindungen ist dieser Teil blau. Der übrige Teil des weißen Lichtes wird reflektiert. Er ist beim Polyen mit 11 Doppelbindungen orange.

Weißes Licht ist ein Farbgemisch von Lichtsorten unterschiedlicher Farbe. Diese verschiedenen Farben kann man in einem Absorptionsspektrum untersuchen. Sichtbares Licht überstreicht Wellenlängen, in einem Bereich von etwa 750 bis 400 nm. Bei der Farbgebung sind die Komplementärfarben von besonderer Bedeutung. Komplementärfarben sind jeweils 2 Farben des Lichtes, die sich zusammengesetzt zu weißem Licht addieren. Komplementärfarben sind Rot und Grün, Orange und Hellblau, Gelb und Dunkelblau, Grün und Rot, Hellblau und Orange. Wird die eine Komplementärfarbe absorbiert, so wird die andere Komplementärfarbe reflektiert. Diese macht zugleich die Farbe des Farbstoffes aus.

Schauen wir uns dazu die Farbigkeit der Polyene an. Wir stellen die Anzahl der Doppelbindungen n zusammen mit der Wellenlänge λ des absorbierten Lichtes und der entsprechenden Komplementärfarbe, also des reflektierten Lichtes, zusammen. Bei 1 bis 6 Doppelbindungen absorbieren die Polyene im Bereich von 180 bis 352 nm. Was ist eine Absorption im nicht sichtbaren Bereich des Lichtes? Es gibt keine Komplementärfarbe. Die Polyene sind farblos.

Bei 9 Doppelbindungen wird es interessant, denn hier absorbiert das Polyen bei 412 nm, das entspricht der Farbe Blau. Daher ist die Komplementärfarbe Gelb. Bei 11 Doppelbindungen wird bei 452 nm absorbiert. Das entspricht dem hellblauen Bereich. Die  Komplementärfarbe dazu ist Orange. Genauso viele Doppelbindungen enthält der Farbstoff der Karotten, β-Carotin. Bei 19 Doppelbindungen findet die Absorption im grünen Bereich statt. Die dazugehörige Komplementärfarbe ist Rot. Wir stellen fest: Mit zunehmender Größe des konjugierten Systems kommt es zu einer Verschiebung der Farbe von Gelb über Orange, Rot, Blau bis Grün.

Diese Erscheinung kann man erklären. Wir betrachten die Polyene mit zunehmender Anzahl n von Doppelbindungen. Dabei schauen wir uns die Lage des niedrigsten, unbesetzten Molekülorbitales, des LUMOs an. Außerdem wird die Veränderung der Lage des HOMOs, des höchsten besetzten Molekülorbitals betrachtet. Bei kleinem n ist die Differenz zwischen LUMO und HOMO hoch. Es findet keine Anregung statt. Bei höherem n wird im blauen Bereich absorbiert. Der Stoff ist gelb. Ist er noch höher, ist die Absorption im blauen Bereich. Das reflektierte Licht, die Farbe, ist Orange. Mit zunehmender Anzahl von Doppelbindungen erhalten wir: Grün und Rot, Gelb und Violett, Orange und Hellblau und schließlich Rot und Grün. Dann findet keine Absorption mehr statt. Bei zu hoher HOMO-LUMO-Differenz, beziehungsweise bei einem zu kleinen Wert der Differenz, sind die entsprechenden Polyene farblos. Die Absorption findet im UV- beziehungsweise im IR-Bereich statt.

  1. Auxochrome und Antiauxochrome am Beispiel der Cyanine

Bei einem Polyen bestehen die jeweils 2. Bindungen der Doppelbindungen aus π-Elektronen. Die π-Elektronen sind delokalisiert, das heißt über das gesamte π-System verteilt. Diese Verteilung ist jedoch nicht besonders effektiv. Anders sieht die Situation bei so genannten Cyaninen aus. Sie besitzen am Anfang ein Antiauxochrom, das zeigt einen (-M)-Effekt. Am Ende weisen sie ein Auxochrom auf, das hat einen (+M)-Effekt. Zu dieser Struktur kann man eine völlig äquivalente 2. Struktur aufzeichnen. Auxochrom und Antiauxochrom haben die Plätze getauscht. Man erhält 2 mesomere Grenzstrukturen. Im Ergebnis ergibt sich eine vollständige Delokalisation der Doppelbindungen. Für die Farbigkeit hat das direkte Konsequenzen. Ein Polyen benötigt 9 konjugierte Doppelbindungen, um farbig zu sein. Bei einem Cyanin reichen dafür bereits 2 Doppelbindungen aus.

  1. Zusammengefasste Farbtheorie

Wenn weißes Licht auf einen Farbstoff gelangt, wird ein Teil dieses Lichtes absorbiert. Der 2. Teil des Lichtes bildet die Farbe dieses Farbstoffes. Es ist der reflektierte Teil. Farbigkeit zeigen organische Moleküle mit konjugierten π-Systemen. Wenn die LUMO-HOMO-Differenz zu groß ist, findet keine Absorption statt. Bei zu geringer LUMO-HOMO-Differenz gibt es ebenfalls keine Absorption. Im 1. Fall findet die Absorption im UV-Bereich statt, im 2. Fall im IR-Bereich. Die LUMO-HOMO-Differenz ist genau dann richtig, wenn aus dem sichtbaren Bereich des Lichtes absorbiert wird. Die Komplementärfarbe ist dann die Farbe des Farbstoffes.

  1. Methylorange, Malachitgrün und Indigo

Methylorange ist ein orangefarbener Farbstoff. Das ist seine Struktur. Das π-System von Methylorange ist relativ klein. Die Absorption findet im hellblauen Bereich statt. Die Komplementärfarbe dazu ist Orange. Und das eben ist die Farbe des Farbstoffes. Malachitgrün hat ein großes π-System. Der Farbstoff verfügt über Antiauxochrome und Auxochrome. Die LUMO-HOMO-Differenz ist klein. Es wird im roten Bereich absorbiert. Entsprechend ist die Farbe von Malachitgrün Grün. Das ist der Farbstoff Indigo. Hier ist die Struktur des Indigo. Es findet eine mittlere Delokalisation der Elektronen statt. Entsprechend ist die LUMO-HOMO-Differenz mittelgroß. Sie liegt im orangefarbenen Bereich. Die entsprechende Komplementärfarbe dazu ist Hellblau.

  1. Überblick

Die notwendige Bedingung für Farbigkeit ist, dass aus dem Bereich des weißen Lichtes eine Absorption stattfindet. Dafür ist eine konjugierte Struktur des Moleküls und eventuell ein Vorhandensein von Antiauxochromen und Auxochromen notwendig. Die LUMO-HOMO-Differenz muss im Bereich von 400 bis 750 nm, dem Bereich des sichtbaren Lichtes liegen. Bei einer Absorption wird die entprechended Farbe, hier Rot, aus dem weißen Licht ausgeschnitten. Die Komplementärfarbe, hier Grün, ist die Farbe des Farbstoffes.   Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen!    

Zusammenhang zwischen Farbe und Struktur (Expertenwissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Zusammenhang zwischen Farbe und Struktur (Expertenwissen) kannst du es wiederholen und üben.
  • Schildere die Voraussetzungen für die Farbigkeit bei organischen Molekülen.

    Tipps

    Auxochrome Gruppen haben einen +M-Effekt.

    Lösung

    Die Farbigkeit organischer Verbindungen hängt mit dem Vorhandensein eines konjugierten $\pi$-Systems zusammen. Das ist meist ein Kohlenwasserstoffgerüst, bei dem die $C-C$-Bindungen abwechselnd Einfach- und Doppelbindungen sind.

    Das System muss die richtige Größe haben. Bei Farbstoffen liegt diese meist zwischen 8 und 20 Doppelbindungen im $\pi$-System vor. Verbindungen mit weniger Doppelbindungen erscheinen farblos. Verbindungen mit mehr Doppelbindungen erscheinen schwarz.

    Funktionelle Gruppen, die ein freies Elektronenpaar zur Verfügung stellen können (+M-Effekt), werden als auxochrome Gruppen bezeichnet. Gruppen mit Elektronenmangel üben einen gegenteiligen Effekt aus und werden antiauxochrome Gruppen genannt. Wird ein Polyen von einer auxochromen und einer antiauxochromen Gruppe eingerahmt, erhöht dies die Zahl der mesomeren Grenzstrukturen. Dies wirkt farbverstärkend und so sind auch Verbindungen mit einem deutlich kleineren konjugierten $\pi$-System farbig.

  • Gib die Farben der Verbindungen an.

    Tipps

    $\beta$-Carotin (9 Doppelbindungen) absorbiert Licht im hellblauen Bereich (ca. 450 nm) und erscheint orange.

    Lösung

    Sind keine auxochromen Gruppen vorhanden, ist ein direkter Zusammenhang zwischen Größe des Systems konjugierter Doppelbindungen und der Farbe der Verbindung zu erkennen.

    Dies hängt mit der Aufspaltung der Grenzorbitale zusammen. Bei einem kleinen $\pi$-System ist der Abstand der Energieniveaus des höchsten besetzten Orbitals (HOMO) und des niedrigsten unbesetzten Orbitals (LUMO) sehr groß. Daher wird Licht im Bereich der UV-Strahlung absorbiert. Da diese für Menschen nicht wahrnehmbar ist, erscheint dann die Verbindung farblos.

    Bei etwa neun Doppelbindungen ist der Abstand zwischen dem HOMO und dem LUMO so gering, dass sichtbares Licht absorbiert wird. Dieses liegt im Bereich des violetten Lichts. Daher erscheinen die Verbindungen in der Komplementärfarbe Gelb.

    Bei größeren konjugierten Systemen wird der HOMO-LUMO-Abstand immer geringer und es wird immer langwelligeres, energieärmeres Licht absorbiert. Die Verbindungen mit größeren Systemen erscheinen daher rot. Bei noch größeren $\pi$-Systemen wird schließlich das energiearme rote Licht absorbiert. Daher sieht diese Verbindung blau aus.

  • Bestimme, ob es sich um einen Farbstoff handelt.

    Tipps

    Zähle die Doppelbindungen in den zusammenhängenden Systemen an konjugierten Doppelbindungen!

    Je weniger zusammenhängende Bereiche von konjugierten Doppelbindungen in einem Molekül vorliegen, desto höher muss die Energie sein, die absorbiert werden kann.

    Konjugierte Doppelbindung bezeichnet ein System, in dem sich Einfach- und Doppelbindung abwechseln.

    Lösung

    Bei der ersten Verbindung handelt es sich um ein Carotinoid. Hier liegt ein aliphatisches System von konjugierten Doppelbindungen vor, welches sich über neun Doppelbindungen erstreckt. Die terminalen Kohlenstoffringe verfügen ebenfalls über je eine Doppelbindung und sind in das $\pi$-System eingebunden.

    Die zweite Verbindung hat eine ähnliche Grundstruktur, lediglich die Doppelbindungen im aliphatischen Teil des Moleküls sind anders verteilt. Das konjugierte System an Doppelbindungen ist mehrfach unterbrochen. Das längste zusammenhängende System umfasst drei Doppelbindungen. Daher absorbiert dieses Molekül nicht im Bereich des sichtbaren Lichtes. Es ist also kein Farbstoff.

  • Charakterisiere die Gruppen des Farbstoffs Cy3.

    Tipps

    Auxochrome Gruppen haben einen +M-Effekt.

    Polyene besitzen mehrere Doppelbindungen.

    Wenn eine funktionelle Gruppe Elektronen an das $pi$-System abgeben kann, hat es einen +M-Effekt.

    Lösung

    Die dargestellte Verbindung Cy3 verfügt nur über ein sehr kurzes Polyengerüst. Dieses besteht aus nur zwei Doppelbindungen. Es handelt sich also um ein Dien.

    Es ist jedoch trotzdem farbig. Das liegt an den beiden terminalen Gruppen, die das Dien einrahmen. Auf einer Seite des Moleküls befindet sich eine Gruppe mit einem freien Elektronenpaar an einem Stickstoffatom. Diese Gruppe verfügt zudem selbst über ein aromatisches $\pi$-System. An die andere Seite des Diens ist die gleiche Gruppe gebunden, jedoch mit einer positiven Ladung am Stickstoffatom. Daher wirkt diese Gruppe elektronenziehend, während die Gruppe gegenüber einen Elektronenüberschuss durch das freie Elektronenpaar aufweist.

    Dies führt dazu, dass das Molekül leicht zwischen den beiden dargestellten mesomeren Grenzstrukturen wechseln kann. Bei den anderen mesomeren Grenzstrukturen liegen die beiden terminalen Gruppen vertauscht vor, ansonsten sind die Darstellungen gleich. Dadurch wird der Abstand der Energieniveaus von HOMO und LUMO geringer und die Verbindung erscheint trotz der geringen Größe des konjugierten $\pi$-Systems farbig.

  • Benenne die Farbstoffmoleküle.

    Tipps

    Methylorange ist ein stickstoffhaltiger Azofarbstoff.

    Lösung

    Bei allen drei dargestellten Farbstoffen ist deutlich ein großes, konjugiertes $\pi$-System zu erkennen, welches sich auch über die aromatischen Gruppen erstreckt. Dies ist bei sehr vielen gebräuchlichen Farbstoffen der Fall. Da die drei Verbindungen Repräsentanten großer Stoffklassen von Farbstoffen sind, lohnt es sich, ihre Struktur zu kennen.

    • Methylorange ist ein typischer Vertreter der Azofarbstoffe. Diese verfügen immer über eine Azogruppe $N \equiv N$, an die meist aromatische Gruppen angelagert sind.
    • Malachitgrün ist ein Triphenylmethan-Farbstoff, zu erkennen an den drei Phenylgruppen, die an ein zentrales Kohlenstoffatom gebunden sind.
    • Indigo schließlich ist die Stammverbindung der Indigofarbstoffe. An das Grundgerüst des Indigos können dabei andere funktionelle Gruppen angelagert sein.

  • Vervollständige das konjugierte Elektronensystem des Farbstoffs.

    Tipps

    An jede Doppelbindung sollten nur Einfachbindungen angrenzen.

    Jedes markierbare Element muss entweder als Doppel- oder Einfachbindung markiert sein.

    Lösung

    Die beiden vorgegebenen Doppelbindungen ermöglichen nur eine Verteilung von Einfach- und Doppelbindungen, bei der ein konjugiertes System mit sieben Doppelbindungen entsteht. Bezieht man die beiden doppelt gebundenen Sauerstoffatome in den funktionellen Gruppen mit ein, kann man sogar neun Doppelbindungen zählen. Die Verbindung erscheint daher gelb.

    Die Verbindung ähnelt dem Methylorange, weist aber andere funktionelle Gruppen auf. Wie Methylorange wird das Alizarin R als pH-Indikator verwendet. Die zentrale $N=N$-Gruppe wird als Azogruppe bezeichnet und gibt dieser wichtigen Klasse von Farbstoffen den Namen Azofarbstoffe.

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